cido carboxlico

Estructura de un cido carboxlico, donde R es unhidrgeno o un grupo orgnico.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismocarbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno sonelectronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgenodel grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondienteprotn o hidrn, H , y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO .
+

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin

de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores depKa. El ion resultante, R-COOH , se nombra con el sufijo "-ato".
-

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms afectan la estabilidad

Mtodos de laboratorio
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros. La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso. Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica. Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo

La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina

Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)

Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos

Estructura

Nombre IUPAC Nombre comn

Fuente natural

HCOOH

cido metanoico cido frmico

Destilacin destructiva de hormigas (formica en latn)

CH3COOH

cido etanoico

cido actico

Fermentacin del vino (vinagre)

CH3CH2COOH

cido propanoico cido propinico Fermentacin de lcteos (pion en griego)

CH3CH2CH2COOH cido butanoico

cido butrico

Mantequilla (butyrum, en latn)

CH3(CH2)3COOH

cido pentanoico cido valrico

Raz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH

cido hexanoico cido caproico

grasa de cabra

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido. El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

[editar]Ejemplos Ejemplo 1

de cidos carboxlicos

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico. Ejemplo 2 Compuestos con dos grupos COOH
FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL

HOOC-COOH

Ac. Etanodioico

cido oxlico

HOOC-CH2-COOH

Ac. Propanodioico cido malnico

HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico

cido succnico

La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas) CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante)

cido lctico Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida

llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO Na
+

Cianoacrilato

Propiedades Fsicas: Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico. Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua. En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos. Propiedades Qumicas: El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

PRopiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos: Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres tomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen olores agradables. Se usan en perfumera y para preparar condimientos artificiales. Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable. La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos de los que se derivan. Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de la deshidratacin de dos moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los de los aldehdos y cetonas de peso molecular semejante. El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos. Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las

hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relacin carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes solventes orgnicos. Sales. Se sustituye la terminacin -ico del cido por la terminacin -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxlico para nombrar el cido se sustituye por -carboxilato.A continuacin el nombre del metal correspondiente.