Nomenclatura orgnica

1. Hidrocarburos 1.1. Alcanos 1.1.1. Lineales 1.1.2. Ramificados 1.1.3. Cclicos 1.2. Alquenos 1.3. Alquinos 1.4. Aromticos Derivados halogenados Alcoholes Fenoles teres Aminas Aldehdos Cetonas cidos carboxlicos Aniones y sales de los cidos Haluros de cido Esteres Anhdridos Amidas Nitrilos Nitroderivados

2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16.

Prioridad de los grupos funcionales de mayor a menor Grupo funcional

Aniones Cationes cido carboxilico Esteres Haluros de cido Amidas Nitrilos Aldehidos Cetonas Alcoholes Aminas eteres Doble enlace Triple enlace Derivados halogenados Ciano Formil Oxo hidroxi Amino oxi

Prefijo
carboxi R-oxicarbonil Acil-oxiHalocarbonil

Sufijo
cido ...oico cido ... carboxlico R- carboxilato de R R- oato de R Haluro de carbonilo Haluro de oilo ...carboxamida ... amida Carbonitrilo Nitrilo al ona ol amina eno ino

1. Hidrocarburos
Sustancias que solo tienen carbono e hidrgeno.

1.1 Alcanos Son hidrocarburos que solo poseen enlaces sencillos C-C. 1.1.1 Lineales
Los cuatro primeros tienen los nombres: metano CH4 , etano CH3-CH3, propano CH3-CH2-CH3 y butano CH3-CH2-CH2-CH3 El resto tienen un nombre sistemtico prefijo-ano, el prefijo griego indica el nmero de carbonos del alcano, pent, hex, hept, oct 1.1.2

Ramificados
Los sustituyentes sobre la cadena principal, se llaman radicales. El radical de un alcano se nombre sustituyendo ano por ilo Se pueden usar las abreviaciones: Me, Et, Pr, Bu. Si es necesario hay que indicar la posicin del radical en la cadena mediante un localizador Se empieza a numerar la cadena por un extremo y se numeran los carbonos de forma consecutiva. La cadena principal da nombre al alcano ramificado y es la ms larga de todas. Si hay dos cadenas iguales, la principal es la que ms radicales tiene. Para numerar la cadena se asignan los nmeros ms bajos posibles a los radicales. Para nombrar la cadena lateral, se nombra como un grupo alquilo precedido de su localizador y separado por un guin. Si la cadena est ramificada: o Se busca la cadena ms larga o Se asigna el nmero 1 al carbono unido a la cadena principal. o Se nombran los sustituyentes. o Se forma el nombre del radical ramificado y se incorpora, entre parntesis y precedido de su localizador, al nombre del alcano. El nombre final del alcano ramificado: se escriben los nombres de los radicales por orden alfabtico sin la o final, precedido cada uno de ellos por su localizador y separado de un guin, al final y sin separacin, se aade el nombre de la cadena principal. Si existen varias cadenas laterales iguales, se usan los prefijos: di, tri, tetra... (que no cuentan en el orden alfabtico), los localizadores se ordenan de menor a mayor separados por comas. Si la cadena es compleja, se ordena por la primera letra de su nombre sea la que sea (di, tri...). Si hay varias cadenas complejas iguales en vez de di, tri... se usa, bis, tris, tetrakis, pentakis... Se aceptan los nombres de los siguientes radicales: iso-propilo iso-butilo sec-butilo terc-butilo
H3C CH H3C

H3C CH CH2 H3C

H3C

HC CH2 CH3

CH3 H3C C H3C

sec y terc, no cuentan en el orden alfabtico.

1.1.3

Alcanos cclicos
Poseen uno o varios ciclos, solo estudiaremos los monociclicos. Se nombran ciclo+alcano ej.: ciclopentano.
H2C CH2 CH2 CH2 CH2

Los radicales cicloalquilo se nombran igual que los radicales no cclicos. Cicloalcanos sustituidos. o Los monosustituidos, si el ciclo es la cadena principal, no se necesita localizador. o Para los polisustituidos se buscan los localizadores ms bajos posibles. o Se usan las mismas reglas alfabticas que en los alcanos. o Si varias secuencias numricas son iguales, decide el orden alfabtico.

1.2

Alquenos u olefinas
-

Son hidrocarburos insaturados, presentan como grupo funcional doble enlace C=C La frmula que representa a los monoalcanos es CnH2n, igual que la de los alcanos monocclicos; comparada con los alcanos CnH2n+2 la prdida de 2 H en los dos casos equivale a una instauracin. Nombres: Con un solo doble enlace alqueno Con dos alcadieno

Con tres alcatrieno... Nomenclatura de alcanos no ramificados: o Se nombran sustituyendo la terminacin ano del alcano por eno, dieno, trieno... segn el nmero de dobles enlaces que tenga. o Para situar los dobles enlaces, se numera de forma que los localizadores sean lo ms bajo posible. o El nombre se forma: prefijo de la cadena-localizador/es-eno. but-2-eno o Tambin se acepta localizador-cadeno-eno. 2-buteno

1.3

Alquinos
Grupo funcional triple enlace carbono carbono, su frmula general CnH2n-2 que corresponde a dos instauraciones. Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminacin ino. Se acepta el nombre de acetileno por etino.

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces Para numerar la cadena es indistinto que tipo de enlace sea, se asignan los localizadores ms bajos posibles. Para nombrarlos, primero se nombre el doble enlace y luego el o los triples: -en -ino ejemplo: hex-4-en1-ino. Si las secuencias numricas son iguales manda el doble enlace sobre el triple.

Radicales con dobles y triples enlaces Los radicales con dobles enlaces se llaman alquenilos y con triples alquinilos El nombre se forma con el prefijo de la cadena saturada, los localizadores entre guiones y la terminacin correspondiente. prop-2-enilo - Se aceptan los siguientes nombre: o vinilo por etenilo CH2=CHo alilo por prop-2-enilo CH2=CH-CH2Alquenos y alquinos ramificados - Se usan las normas de los alcanos ramificados pero: o La cadena principal debe contener el mximo nmero de dobles y triples enlaces aunque no sea la ms larga. o Se numera de forma que los dobles y triples enlaces tengan los localizadores ms bajo posible independiente de los radicales alquilo. -

1.4

Hidrocarburos aromticos o arenos

-

Tienen estructura cclica con dobles enlaces conjugados. El representante ms importante es el benceno: (Lo representamos de estas tres formas)
CH HC HC CH CH CH

Otros importantes son:

Tolueno Estireno En qumica orgnica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molcula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.Bencenos monosustituidos, mismas reglas que los cicloalcanos

Radicales con benceno: arilo

CH2

fenilo bencilo Bencenos polisustituidos: o Nomenclatura orto, meta y para

R R1 R1 R

orto-

meta-

paraR1

o -

Para dos o ms sustituyentes idem que los cicloalcanos.

Hidrocarburos con varios anillos:

naftaleno antraceno - El naftaleno tiene dos tipos de numeracin: - Con un solo sustituyente.

fenantreno

- Con varios sustituyentes

8 7 6 5 9 10 4 2 3

2. Derivados halogenados
Son del tipo R-X, donde R es un radical y X es un halgeno Nomenclatura por sustitucin: o Prefijo del halogeno + nombre del hidrocarburo o Se nombra como si fuese un radical alquilo, los nombres son: F fluoro Cl cloro Br bromo I yodo ejemplo 2-cloropropano Nomenclatura por grupo funcional: o Se nombran como halogenuro de alquilo, ejemplo: fluoruro de propilo o Se considera el halgeno como la parte principal y el radical sera el sustituyente

Alcoholes, fenoles y teres

Son compuestos con enlace C-O sencillo en su estructura.

3. Alcoholes
Poseen el grupo funcional hidroxilo OH en su estructura. Nomenclatura por sustitucin: o Se nombran aadiendo la terminacin ol al nombre del alcano o La cadena principal es la que contiene el grupo OH o Se numera la cadena principal de forma que al OH le corresponda el localizador ms bajo. o ej: hexan-2-ol o tambin 2-hexanol o Si existen dobles o triples enlaces el alcohol prevalece sobre ellos y se le asigna el nmero ms bajo. Ej; hex-2-en-5-in-1-ol Nomenclatura por grupo funcional o Se nombran como alcohol alqulico: alcohol etlico.

En ocasiones el grupo hidroxilo se considera sustituyente, esto ocurre cuando hay otros grupos con ms prioridad, en ese caso se nombra como prefijo hidroxi. ej: 1-hidroxipropanona

4. Fenoles
Son alcoholes en los que el grupo OH est unido directamente a un anillo aromtico. Del benceno - Fenol Del naftaleno - Naftol (hay que numerar) Del antraceno - Antrol Del fenantreno - fenantrol

5. teres
Compuestos con la estructura: R-O-R , R-O-Ar o Ar-O-Ar (R radical alquilo y Ar radical arilo, aromtico) Nomenclatura por sustitucin: R-O-R o Se considera R (el ms complejo) como cadena principal mientras que R-O se considera como sustituyente. o Los nombres se forman con los nombres de los grupos R-O- como prefijos de los nombres de los hidrocarburos R. o Ej: CH3-CH2-O-CH3 metoxietano o Es decir: si R y R son alquilos, los teres son alcoxialcanos ciclobutiloxibenceno isopropiloxibutano Nomenclatura por grupo funcional: o Se suele usar para los casos ms sencillos, se forman citando los nombres de los grupos alquilo en orden alfabtico seguidos de la palabra ter o etilmetileter ciclobutilfenileter dimetileter dietileter

6. Aminas
Se consideran a los compuestos derivados del amoniaco en donde la sustitucin por grupos alquilo de uno, dos o tres hidrgenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. R-NH2 Amina primaria R-NH-R Amina secundaria R-N-R Amina terciaria R Aminas primarias con un solo grupo amino: se usan las mismas reglas que los alcoholes, se nombran alcanoamina o arenoamina. Ej: por sustitucin: 6-metilheptan-3-amina por grupo funcional: (1-etil-4-metilpentil)amina NH2 Se admite la anilina por fenilamina o aminobenceno NH2 Aminas secundarias y terciarias o Si tienen sustituyentes iguales, se nombran citando el nombre de R como sustituyente (radical), precedido de di o tri seguido del sufijo amina: difenilamina. o Con sustituyentes distintos, dos formas: a) Como derivados N-sustituidos de una amina primaria, grupo principal mismos criterios de siempre. b) Se citan los nombres de todos los sustituyentes, precedidos de los prefijos numricos, seguidos del sufijo amina, ordenados por orden alfabtico, si hace falta se usan parntesis para delimitar los alquilos. Ej: H a) N-etilpropan-1-amina o M-etilpropilamina b) (etil)(propil)amina N . Ej: a) N-etil-N-metilbutilamina o N-etil-N-metilbutan-1N amina b) butil(etil)metilamina

En ocasiones el grupo amino se considera sustituyente, igual que los alcoholes, entonces se cambia la terminacin ina por ino: 6-aminohexanal 6-metilaminihexanal 6-N-etil-N-metilaminihexanal.

Aldehdos y cetonas
Se caracterizan por tener el grupo carbonilo C=O Los aldehdos lo tienen terminal las cetonas no.

7. Aldehdos
Se aceptan los nombres de los siguientes aldehdos: formaldehido por metanal , acetaldehdo por etanal, benzaldehdo Nomenclatura: o Igual que los alcoholes, pero con la terminacin al o Si se nombran como grupo no principal o sustituyente, formil
O R CH2 CH2 C H

loc-(2-formiletil)
O C

8. Cetonas
-

3 Se aceptan los nombre: acetona por propanona y acetofenona por feniletanona Nomenclatura por sustitucin: o Igual que los alcoholes, pero con la terminacin ona o Si el grupo carboxilo no es el principal, se utilizan los prefijos oxo, dioxo ... 9-(3-oxobutil)tridecano-2,3,12-triona Nomenclatura por grupo funcional: R-CO-R o R y R se consideran sustituyentes del grupo carbonilo y se nombran por orden alfabtico seguido de la palabra cetona: etilpentilcetona

CH

9. cidos carboxlicos
C

Son compuestos con el grupo carboxilo COOH OH Se aceptan los nombres: o . frmico por metanoico, . actico por . etanoico, . propinico . propanoico, . butrico por . butanoico Nomenclatura: o Igual que los aldehdos, precedido de la palabra cido y con la terminacin oico. o Si los grupos carboxilos estn sobre cadenas distintas, o estn en una sustancia cclica se citan con el prefijo carboxi, la nomenclatura ser entonces carboxialquil: . 3-carboximetilhexanodioico,
O OH O HO OH O

. ciclohexancarboxlico
O OH

10. Aniones y sales de los cidos

El anin se produce por prdida del protn cido del grupo carboxlo, R-COOSe nombra sustituyendo la terminacin ico por ato: benzoato Las sales, es la unin del anin con cualquier catin, se nombran: anin de catin

11. Haluros de cido

Son derivados de los cidos carboxlicos R-CO-X, donde X corresponde a un halgeno Se nombran: haluro de alcanoilo: cloruro de benzoilo, bromuro de pentanoilo

12. steres
Derivados de los cidos del tipo R-CO-O-R Se nombran con el mismo procedimiento de las sales, sustituyendo el catin por un sustituyente alquilo o arilo. Acetato de etilo benzoato de isopropilo
O C H3C O CH2 CH3
O C O CH2 CH3

Como derivados: -COOR se nombran R oxicarbonil R-COO- se nombran aciloxi

13. Anhdridos
Tienen en su estructura el grupo R-CO-O-CO-R Si son simtricos R=R mismo nombre que el cido, pero precedido de la palabra anhdrido. Anhdrido actico. Asimtricos, se nombran: anhdrido nombre de los dos cidos por orden alfabtico etanoico metanoico.

14. Amidas
- Ej: Se caracterizan por tener el grupo funcional: -CO-N= Amidas sin sustituir R-CO-NH2: Idem que el cido (sin cido), pero acabado en amida N sustituidas: R y R se nombran como prefijos y la letra N como localizador. Si hay grupos con ms prioridad se nombran como carboxiamida.
O C N H2C CH3

N-etil-N-metilbenzamida

CH3

15. Nitrilos
C N Presentan el grupo funcional Se nombran con el sufijo nitrilo Si es grupo secundario o sustituyente se usa el prefijo ciano

16. Nitro derivados - Presentan el grupo funcional NO2 - Se nombran siempre como sustituyentes con la palabra nitro precedido del localizador (idem derivados
halogenados).