ndice

Pginas Introduccin ................................................................................................................................. 2 Polifenoles ................................................................................................................................... 3 Clasificacin de los compuestos polifenolicos ............................................................................ 3 cidos fenlicos ...................................................................................................................... 4 Flavonoides .............................................................................................................................. 6 Estilbenos ............................................................................................................................... 10 Lignanos ................................................................................................................................. 11 Biosntesis de los polifenoles .................................................................................................... 11 Actividad antioxidante de los polifenoles ................................................................................. 13 Actividad antimicrobiana .......................................................................................................... 15 Referencias ................................................................................................................................ 16

Introduccin El metabolismo es el conjunto de reacciones qumicas que realizan las clulas de los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras ms simples, o para degradar las complejas y obtener las simples. Las plantas, organismos auttrofos, adems del metabolismo primario presente en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de naturaleza qumica diversa. Estos compuestos derivados del metabolismo secundario se denominan metabolitos secundarios, productores secundarios o productos naturales. No tienen funcin reconocida o directa en los procesos de fotosntesis, respiracin, transporte de solutos, sntesis de protenas, asimilacin de nutrientes, diferencia o formacin de carbohidratos, protenas y lpidos. Difieren de los metabolitos primarios (aminocidos, nucletidos, azcares, lpidos) en que tienen una distribucin restringida en el reino vegetal. Es decir, un metabolito secundario determinado se encuentra con frecuencia en una sola especie vegetal o grupo de especies relacionadas, mientras que los metabolitos primarios se encuentran en todo el reino vegetal. Entre sus funciones ecolgicas en las plantas se encuentran: Protegen a las plantas de la ingestin por herbvoros y de la infeccin por patgenos microbianos, sirven como atrayentes de polinizadores y dispersadores de semillas y como agentes en la competencia planta-planta 1. Entre los metabolitos secundarios se encuentran los polifenoles que son pigmentos vegetales con poder antioxidante que tienen ms de un grupo fenol en cada molcula. Estn presentes en frutas, verduras y hortalizas. Tambin en t verde, las legumbres y los germinados. Los polifenoles ms estudiados son los flavonoides.

Polifenoles Los polifenoles son metabolitos secundarios producido por numerosas plantas, que desempean multiples papeles en la fisiologa de las plantas y propiedades saludables en el organismo humano, principalmente como antioxidante, anti alergnico, antinflamatorio, anticancergeno y como agente antimicrobiano
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desde el punto de vista qumico se

caracterizan por la presencia de uno o ms anillos tipo benceno. Ellos se relacionan directamente con algunas caractersticas de los alimentos como son el sabor, color, la palatabilidad y el valor nutricional 3 Provienen exclusivamente de los alimentos de origen vegetal: sus principales fuentes se encuentran en la fruta y verduras, en determinadas bebidas (vino, t, zumo de fruta), los cereales y las legumbres 4.

Clasificacin de los compuestos polifenolicos Existen varias clases y subclases de polifenoles que se definen en funcin del nmero de anillos fenlicos que poseen y de los elementos estructurales que presentan estos anillos. Los principales grupos de polifenoles se clasifican de acuerdo a la figura 1:

Polifenoles cidos fenolicos cidos hidroxibenzicos cidos hidroxicinmicos Flavonoides Flavonas Flavanonas Isoflavonas Flavonoles Antocianininas Flavanoles Estilbenos Lignanos

Figura 1. Clasificacin de los compuestos polifenolicos

A continuacin se describe cada clase de polifenoles: cidos fenlicos Constituyen alrededor de un tercio de los fenoles dietticos, que pueden estar presentes en las plantas en libre y formas unidas. Los Fenoles unidos pueden estar vinculados con varios componentes de las plantas a travs de ster, ter, o enlaces acetal. Las diferentes formas de los cidos fenlicos resultan en mayor o menor idoneidad para diferentes condiciones de extraccin y diferente susceptibilidad para la degradacin. Los cidos fenlicos consisten en dos grupos, el cido hidroxibenzico y cido hidroxicinmicos los cuales sern descritos a continuacin 5. cidos hidroxibenzicos

Los cidos hidroxibenzicos tienen una estructura bsica C6-C1, se encuentran libres y ligados como los steres de cido benzoico en muchas especies vegetales y animales. Los principales son los cidos glico, p-hidroxibenzoico, protocateclico, vanllico y sirngico. Su contenido en plantas comestibles por lo general es bajo salvo en ciertas frutas rojas, las cebollas o el rbano negro 6. Qumicamente se trata de derivados del cido hidroxibenzico cuya estructura est formada por un anillo aromtico unido a un carbono a partir de fenilpropanoides a los que se les seleccionan dos carbonos de la cadena propnica. Los cidos hidroxibenzicos son componentes de estructuras complejas como los taninos hidrolizables (gallotaninos en mangos y elagitaninas en frutas rojas como las granadas, fresas y moras). En la figura 2 se muestra la estructura del cido benzoico y en la tabla 1 los grupos que contienen para la formacin de los cidos hidroxibenzicos.

Figura 2. Estructura qumica de los cidos benzoicos.

Tabla 1. cidos hidroxibenzicos ms importantes Nombre del cido benzoico phidroxibenzoico protocatquico Vanllico glico sirngico Salicilico gentisico R2 H H H H H OH OH R3 H OH OCH3 OH OCH3 H H R4 OH OH OH OH OH H H R5 H H H OH OCH3 H OH

cidos hidroxicinmicos

Los cidos hidroxicinmicos son un grupo de compuestos presentes en la pared celular vegetal, cuyos principales representantes son el clorognico, cido ferlico, p-cumrico, cafeico y sinpico, de los cuales el cido ferlico y p-cumrico son los de mayor abundancia en la naturaleza. Qumicamente su esqueleto est formado por un anillo aromtico, un grupo aliftico y un cido carboxlico en el extremo. Son denominados cidos hidroxicinmicos por la sustitucin del grupo -OH en el anillo aromtico. Por lo general, este tipo de compuestos se encuentran esterificados en la pared celular vegetal, por lo tanto, poseen una baja solubilidad. Destacan por ser unos buenos agentes antioxidantes. En la figura 3 se muestra la estructura del cido cinmico y en la tabla 2 los grupos que contienen para formar los cidos hidroxicinmicos 7.

Figura 3. Estructura qumica de los cidos cinmicos

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Tabla 2. cidos cinmicos ms importantes Nombre del cido cinmico p-cumrico Cafeico Ferlico Sinpico R2 H H H H R3 H OH OCH3 OCH3 OH OH OH OH R4 R5 H H H OCH3

Flavonoides Los flavonoides, nombre que deriva del latn flavus, cuyo significado es amarillo, constituyen la subclase de polifenoles ms abundante dentro del reino vegetal. El cientfico hngaro Albert Szent-Gyrgyi, premio Nobel de Fisiologa y Medicina en 1937, los descubri en el siglo pasado cuando aisl de la cscara de limn una sustancia, la citrina, y demostr que su consumo regulaba la permeabilidad de los capilares. A la citrina y a los compuestos afines los denomin vitamina P (por permeabilidad). Posteriormente, tambin observ que estos compuestos posean propiedades similares a la vitamina C. Mejoraban la absorcin de esta vitamina y la protegan de la oxidacin, y por ello tambin se denominaron vitamina C2 8. Sin embargo, no se pudo confirmar que los flavonoides fueran vitaminas, y ambas denominaciones se abandonaron alrededor de 1950 9. Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto comn difenilpirano (C6 -C3-C6), compuesto por dos anillos fenilo (A y B) ligados a travs de un anillo C de pirano heteroc- clico ver figura 4. Los tomos de carbono individuales de los anillos A, B y C se numeran mediante un sistema que utiliza nmeros ordinarios para los anillos A y C, y nmeros primos para el anillo B. De los tres anillos, el A se biosintetiza a travs de la ruta de los poliacetatos, y el anillo B junto con la unidad C3 proceden de la ruta

del cido siqumico. Todos los flavonoides son estructuras hidroxiladas en sus anillos aromticos, y son por lo tanto estructuras polifenlicas.

Figura 4. Estructura qumica del flavonoide Los flavonoides se encuentran mayoritariamente como glucsidos, pero tambin pueden aparecer en forma libre (tambin llamados agliconas flavonoides). Adems, se pueden presentar como sulfatos, dmeros polmeros. Los glucsidos se pueden encontrar de dos formas: como O-glucsidos con los carbohidratos ligados a travs de tomos de oxgeno (enlace hemiacetal), o como C-glucsidos con los carbohidratos ligados a travs de enlaces carbono-carbono. De todas estas formas naturales, los O-glucsidos son los mayoritarios. Existen varios subgrupos de flavonoides. La clasificacin de estos compuestos se hace en funcin del estado de oxidacin del anillo heterocclico (anillo C) y de la posicin del anillo B. Dentro de cada familia existen una gran variedad de compuestos, que se diferencian entre s por el nmero y la posicin de los grupos hidroxilos, y por los distintos grupos funcionales que pueden presentar (metilos, azcares, cidos orgnicos). Los principales subgrupos de compuestos flavonoides son: flavonoles, flavonas, flavanonas (dihidroflavonas), isoflavonas, antocianidinas y flavanoles 4. Flavonas

Poseen un grupo ceto en el carbono C4 y una insaturacin entre los carbonos C2 y C3. Son los flavonoides menos abundantes en los alimentos. Perejil y apio representan la nica fuente comestible de flavonas. La piel de las frutas tambin posee grandes cantidades de flavonas polimetoxiladas. Flavanonas

Son anlogos de las flavonas con el anillo C saturado. Se glucosilan principalmente por la unin de un disacrido en el carbono C7. Constituyen un grupo minoritario en los alimentos. 7

Las flavanonas aparecen a altas concentraciones en ctricos y en tomates, y tambin se encuentran en ciertas plantas aromticas como la menta. Las flavanonas se localizan mayoritariamente en las partes slidas de la fruta, en particular en el albedo (membranas que separan los segmentos de las frutas). Por ello, su concentracin es hasta cinco veces mayor en la fruta que en los zumos. Las principales flavanonas son la naringenina que se encuentra presente en la toronja, hesperidina en la naranja y eriodictiol en el limn 10. Isoflavonas

Poseen un anillo bencnico lateral en posicin C3.Su estructura recuerda a la de los estrgenos. Las isoflavonas poseen grupos hidroxilos en los carbonos C7 y C4, al igual que sucede en la estructura molecular de la hormona estriol (uno de los tres estrgenos mayoritarios junto al estradiol y la estrona). En realidad, las isoflavonas se pueden unir a receptores de estrgenos, y por ello se clasifican como fitoestrgenos. Se pueden presentar como agliconas, o a menudo conjugadas con glucosa, pero son termosensibles y pueden hidrolizarse durante su procesamiento industrial y durante su conservacin. Se presentan casi exclusivamente en plantas leguminosas, siendo la soja y sus derivados la principal fuente de isoflavonas 11. Flavonoles

Se caracterizan por poseer un grupo ceto en el carbono C4 y una insaturacin entre los carbonos C2 y C3.Poseen adems un grupo hidroxilo adicional en el carbono C3.Representan el grupo ms ubicuo de polifenoles presente en los alimentos. La quercetina es el compuesto ms representativo. Las principales fuentes de flavonoles son las verduras y las frutas. El t y el vino son tambin alimentos ricos en flavonoles. La biosntesis de flavonoles es un proceso fotosinttico. Por ello, estos compuestos se localizan principalmente en el tejido externo y areo de la planta. La distribucin y la concentracin de los flavonoles puede ser distinta incluso en frutas procedentes de la misma planta; esto se debe a que la localizacin de los frutos condiciona la exposicin al sol 11.

Antocianidinas

Qumicamente las antocianinas son glicsidos de las antocianidinas, es decir, estn constituidas por una molcula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azcar por medio de un enlace glucosdico. La estructura qumica bsica de estas agliconas es el ion flavilio, tambin llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromticos: un benzopirilio y un anillo fenlico; el flavilio normalmente funciona como un catin. De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20), las ms importantes son la pelargonidina, la delfinidina, la cianidina, la petunidina, la peonidina y la malvidina, nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez; la combinacin de stas con los diferentes azcares genera aproximadamente 150 antocianinas. Los hidratos de carbono que comnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa, seguidos de la galactosa, la xilosa y la arabinosa y, ocasionalmente, la gentiobiosa, la rutinosa y la soforosa. Habitualmente unidos en las posiciones 3 y tambin 5, formando 3-O-glucsidos y 3,5-di-Oglucsidos. Son compuestos hidrosolubles, y constituyen uno de los grupos ms importantes de pigmentos vegetales. Se encuentran principalmente como hetersidos con los tres anillos de su estructura conjugados. La glucosilacin ocurre principalmente en la posicin 3 del anillo C en las posiciones 5 y 7 del anillo A. Tambin es posible la glucosilacin de las posiciones 3, 4 y 5 del anillo B, aunque esta glucosilacin aparece con menos frecuencia 12. Las antocianidinas estn ampliamente distribuidas en la dieta humana. Se pueden encontrar en ciertas variedades de cereales, en el vino tinto y en algunos vegetales, aunque aparecen mayoritariamente en las frutas 12.

Flavanoles

Poseen el anillo C saturado y un grupo hidroxilo en el carbono C3. Pueden aparecer como monmeros o como polmeros con distintos grados de polimerizacin. A diferencia de otros grupos de flavonoides, sus combinaciones de tipo heterosdico (entre el grupo reductor del azcar y un grupo tiol) son poco habituales. Los flavanoles ms representativos en los alimentos son de tipo flavan-3-ol, y estos pueden aparecer como monmeros (catequinas), como dmeros condensados entre s y como oligmeros (procianidinas), o bin pueden 9

aparecer como polmeros (proantocianidinas o taninos condensados). Epicatequina y catequina son los compuestos mayoritarios en frutas. Las catequinas tambin se encuentran en el vino y en el chocolate, que son las fuentes mayoritarias. En cambio, galocatequina, epigalocatequina y epigalocatequina galato aparecen principalmente en el t 13. Es bastante complejo valorar el contenido de proantocianidinas en los alimentos, debido a que poseen un amplio rango estructural y pesos moleculares muy variables
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. Los datos mayoritarios disponibles, en

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cuanto a la caracterizacin de estos compuestos, hacen referencia principalmente a dmeros y trmeros de catequinas, que representan las formas mayoritarias caracterizacin de todos estos compuestos 16. Estilbenos Los estilbenos tienen un esqueleto bsico de 14 carbonos (C6-C2-C6) y su distribucin en alimentos vegetales no es muy amplia. Los estilbenos con mayor inters nutricional son el resveratrol (3, 5, 4-trihidroxiestilbeno) y el piceido (resveratrol-3-O--D-glucsido), presentes en uvas y vinos (figura 5). El resveratrol se encuentra en uvas, zumos de uva y vinos, por lo que estos alimentos van a ser las principales fuentes de estilbenos en la dieta. El resveratrol muestra actividades antitumorales e inhibe reacciones que incrementan el riesgo de enfermedades coronarias 6. Un vino tinto puede contener 200 mg/L de resveratrol. Las uvas rojas de la variedad Napolen, contienen 2.4 mg de estilbenos (resveratrol y piceido) por Kg de peso fresco. . Aun as, en los ltimos

aos, se estn desarrollando nuevas tcnicas de anlisis, que conlleva a una mejor

Figura 5. Estructura qumica de los estilbenos

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Lignanos Los lignanos nombrados por primera vez por Harworth en 1941, son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino (contiene ms de 100 veces la cantidad encontrada en otros alimentos), semillas de calabaza, semillas de ajonjol, centeno, y en algunas bayas. Aunque estn ampliamente distribuidos sus cantidades son muy reducidas, del orden de g por cada gramo de producto seco. Su estructura bsica consta de dos unidades C6-C3 unidas por enlaces , utilizadas para la nomenclatura de los lignanos. Son considerados fitoestrgenos, al igual que ocurre con las isoflavonas, que son qumicos de las plantas que mimetizan la hormona estrgeno. Las bacterias en nuestros intestinos convierten a otros lignanos en dos: enterolactona y enterodiol, los cuales tambin tienen efectos parecidos al estrgeno. Los lignanos estn siendo estudiados para su posible uso en la prevencin del cncer, particularmente cncer de mama. Compiten por los mismos puntos de las clulas donde se sujeta el estrgeno. Si hay poco estrgeno en el cuerpo (despus de la menopausia, por ejemplo), los lignanos pueden actuar como estrgeno dbil; pero cuando el estrgeno natural es abundante en el cuerpo, los lignanos pueden en su lugar reducir los efectos del estrgeno al desplazarlos de las clulas. Este desplazamiento de la hormona puede ayudar a prevenir varios tipos de cncer, como puede ser el cncer de mama. Adems, al menos un estudio de laboratorio sugiere que los lignanos pueden ayudar a prevenir el cncer de formas que no estn ligadas al estrgeno 12.

Biosntesis de los polifenoles La biosntesis de los polifenoles como producto del metabolismo secundario de las plantas tiene lugar a travs de dos importantes rutas primarias: la ruta del cido siqumico y la ruta de los poliacetatos. La ruta del cido siqumico proporciona la sntesis de los aminocidos aromticos (fenilalanina o tirosina), y la sntesis de los cidos cinmicos y sus derivados (fenoles sencillos, cidos fenlicos, cumarinas, lignanos y derivados del fenilpropano). La ruta de los poliacetatos proporciona las quinonas y las xantonas. La ruta del cido siqumico es dependiente de la luz. Se inicia en los plastos por condensacin de dos productos tpicamente fotosintticos, la eritrosa-4-fostato, procedente de la va de las pentosas fosfato, y el 11

fosfoenolpiruvato, originario de la gluclisis. Tras diversas modificaciones, se obtiene el cido siqumico, del que derivan directamente algunos fenoles. La va del cido siqumico puede continuar con la adhesin de una segunda molcula de fosfoenolpiruvato, dando lugar a la fenilalanina, un aminocido esencial propio del metabolismo primario de las plantas. La fenilalanina entra a formar parte del metabolismo secundario por accin de la enzima fenilalanina amonioliasa, que cataliza la eliminacin de un grupo amonio, transformando la fenilalanina en el cido trans-cinmico. Posteriormente, el cido trans-cinmico se transforma en cido r-cumrico por incorporacin de un grupo hidroxilo a nivel del anillo aromtico. La accin de una Coenzima A (CoA), la CoA-ligasa, transforma el cido -cumrico en cumaroilCoA, que es el precursor activo de la mayora de los fenoles de origen vegetal. La ruta de los poliacetatos comienza a partir de una molcula inicial de acetilCoA, y a travs de una serie de condensaciones se originan los poliacetatos. Por reduccin de los poliacetatos se forman los cidos grasos, y por ciclacin posterior se forman una gran variedad de compuestos aromticos, como las quinonas y otros metabolitos que se generan a travs de rutas mixtas. Las rutas mixtas combinan precursores tanto de la va del cido siqumico como de la ruta de los poliacetatos. Este es el caso de un importante grupo de molculas biolgicamente activas, denominadas genricamente flavonoides (fig. 6).

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Eritrosa-4-fosfato (va pentosas-fosfato) Ruta del cido siqumico

Fosfoenolpiruvato

Glucolisis

cido glico

Acetil-CoA

Taninos Hidrolizables

Fenilalanina Ruta de los poliacetatos cido transcinmico -cumaroilCoA MalonilCoA

Fenoles Simples

Polifenoles

Flavonoides

Figura 6. Biosntesis de los polifenoles

Actividad antioxidante de los polifenoles El envejecimiento y particularmente las enfermedades degenerativas relacionadas con la edad estn asociados con un incremento significativo del estrs oxidativo sistmatico, en los que se ha observado un bajo consumo de antioxidantes 17. El estrs oxidativo en las clulas resulta de un incremento en los niveles de las sustancias reactivas de oxgeno (SRO), la mayora se producen en la cadena respiratoria en la mitocondria. En las clulas normales permanentemente se generan derivados de oxgeno, que son neutralizados o eliminados por los mecanismos antioxidantes de la clula como: enzimas antioxidantes (glutatin, peroxidasa, superxido dismutasa, catalasa), agua o grasa solubles, antioxidantes no enzimticos (Vitamina C, E, polifenoles, glutatin, selenio). Esas 13

interacciones determinan el buen funcionamiento de las clulas en el ambiente; sin embargo, ciertas condiciones internas o externas pueden incrementar la produccin de SRO. Este desequilibrio se le conoce como estrs oxidativo y es responsable del dao al ADN, protenas y lpidos; esto puede derivar en un proceso de necrosis celular o transformar neoplsica 18. Los polifenoles son, en su mayora, potentes antioxidantes necesarios para el funcionamiento de las clulas vegetales de frutas y verduras, y se encuentran tambin en bebidas como el t, ctricos y el vino 19. El vino tinto es una fuente excelente de polifenoles de distintos tipos y puede contener entre 1000 y 4000 mg/L de varias clases de ellos. Los vinos tintos tienen una alta capacidad antioxidante y esta propiedad est correlacionada con su contenido en flavanoles, antocianinas, y cido tnico, aunque se cree que las propiedades antioxidantes del vino tinto estn relacionadas con la concentracin de polifenoles totales ms que con la concentracin de cada compuesto individual. Debido a que estas propiedades antioxidantes se deben a los compuestos polifenlicos, a mayor concentracin mayor es dicha actividad antioxidante. En estudios in vitro, se ha observado que muchos polifenoles naturales son mejores antioxidantes que las vitaminas E y C. Adems inhiben la accin de los metales como catalizadores en la formacin de radicales libres ya que pueden quelar metales, especialmente hierro y cobre. Dicha capacidad se debe a la accin conjunta de antioxidantes de muy variada reactividad y que aproximadamente un 80% de ellos son solubles en agua (hidroflicos). Esto indica que cada componente polifenlico contribuye en forma diferente a la capacidad antioxidante del vino. Cada polifenol tiene una cierta actividad antioxidante, la que se mide en compuestos puros. Sin embargo, en una mezcla como vino, la capacidad antioxidante no est dada simplemente por la suma de las capacidades antioxidantes de cada uno de sus componentes, tambin est determinada por la interaccin entre ellos, dado que se pueden producir efectos sinrgicos o inhibitorios 20.

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Actividad antimicrobiana
Gracias a las propiedades de los polifenoles, y a su fuerte actividad biolgica como agentes antimicrobianos, superior a la de los antioxidantes obtenidos por sntesis qumica, que pueden llegar a promover la carcinognesis , en los ltimos aos ha crecido el inters en la cuantificacin y uso de estos antioxidantes, con el propsito de emplearlos en las industrias alimentaria, farmacutica y cosmtica, Varios autores han estudiado la relacin entre el contenido de polifenoles y la actividad antimicrobiana, encontrando asociacin entre ellos en diferentes extractos de plantas y frutas.

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