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SUGESTES DE COMO PROCEDER AO ANALISAR UM ESPECTRO NO INFRAVERMELHO Inicialmente voc deve determinar a presena (ou ausncia) de alguns grupos

funcionais mais comuns. As absores C=O, O-H, N-H, C-O, C=C, C C, C N e NO2 so mais aparentes e do informaes estruturais. No tente analisar as absores perto de 3000 cm-1 pois a maioria das substancias possuem absores nessa regio. Siga a seguinte rota:
1.

A substncia possui um grupo C=O? o grupo carbonlico apresenta uma absoro forte na regio

1820-1660 cm-1. Normalmente o pico mais intenso do espectro. 2. Se a carbonila estiver presente a substncia pode conter as seguintes funes:
2.1. 2.2.

cidos se a hidroxila tambm estiver presente (absoro larga na faix a 3400-2500 cm-1 ). Amidas se N-H estiver presente [absoro mdia perto de 3500 cm-1, algumas vezes se steres estiramento C-O tambm presente (absores de intensidade fortes na faixa de 1300Anidridos duas absores de C=O (1810 e 1760 cm-1 ). Aldedos presente o estir. C-H de aldedos (dois picos fracos perto de 2850 e 2750 cm-1).

apresenta como pico duplo de intensidade semelhante (NH2)].


2.3.

1000 cm-1)
2.4. 2.5.

2.6. Cetonas se todas as opes anteriores forem eliminadas. 3. Se C=O estiver ausente:
3.1.

lcoois ou Fenis verificar estiramento O-H (3600-3300 cm-1) e confirmar atravs do Aminas verificar se ocorre estiramento N-H prximo 3500 cm-1. teres presena de estiramento C-O (e ausncia de O-H) na faixa 1300-1000 cm-1. Existe presena de duplas e/ou anis aromticos? A C=C apresenta um pico fraco ao redor de

estiramento C-O (1300-1000 cm-1).


3.2. 3.3. 4.

1650 cm-1 j quando so aromticas a absoro forte na faixa 1650-1450 cm-1. Para confirmar consulte a regio de estiramento C-H (aromticos e vinilas absorvem acima de 3000 cm-1).
5.

Existem ligaes triplas? Estiramento C C uma banda fraca e fina perto de 2150 cm-1 (checar

CH acetileno em 3300 cm-1). A absoro C N aparece como uma banda mdia e fina perto de 2250 cm-1.
6.

Grupos Nitro? 02 absores fortes em 1600-1500 e 1390-1300 cm-1.

7.

Hidrocarbonetos saturados, se nenhuma das absores acima foram encontradas. A maioria dos

estiramentos C-H na regio prxima de 3000 cm-1 e so espectros muito simples como outras absores prximas de 1450 cm-1.

QUIA56 Anlise instrumental orgncia Prof. Jorge INFRAVERMELHO PRINCIPAIS BANDAS 1) HIDROCARBONETOS SATURADOS: Estiramento: C-C - - 800-1200 cm-1 (fracas pouco valor) C-H 3000-2840 cm-1 (raramente ultrapassam a faixa de 3000 cm-1. Excees so derivados ciclopropnicos, que mostram a vibraoa 3040-3060 cm-1). Deformao: CH3 1460 cm-1 (assimtrica) e 1380 cm-1 (simtrica) CH2 1470 cm-1 (scissoring, superpe-se ao estir. assim. de CH3); 1350-1180 cm-1 (wagging, surge mais forte para cadeias longas); 1300 cm-1 (twisting, pouco valor) e 720-740 cm-1 (rocking, fraca, s surge com intensidade mdia quando temos 4 ou mais metilenos consecutivos em um composto). A presena de grupos metilas geminados assinalada e confirmada nas regies: Isopropila 1380 cm-1 (dubleto) ; 1170 e 1145 cm-1 t-butila 1380 cm-1 (dubleto); 1255 e 1210 cm-1 C(CH3)2 (C quaternrio) 1380 cm-1 (dubl); 1215e 1195 cm-1 II HIDROCARBONETOS INSATURADOS (ALCENOS) Estiramento: C-H 2900-3100 cm-1 C=C 1670-1640 cm-1 (esta banda est sujeita a efeitos variados. A conjugao em dienos d duas bandas a 1650 e 1600 cm-1, pelo acoplamento das vibraes individuais. Em enonas, a banda surge a 1650-1600 cm-1 com intensidade mais forte). Deformao: CH3 1420-1415 cm-1 (no plano, de pouco uso) 1000-600 cm-1 (fora do plano, permitem a caracterizao do tipo da dupla: vinila 990 e 910 cm-1 ; metileno 890 cm-1; duplas cis 730-665 cm-1; duplas trans 970 cm-1; duplas trissubst. 840-800 cm-1. Estas bandas do, em alguns casos, sobretons entre 1860-1800 cm-1). III) ARENOS E AROMTICOS EM GERAL Estiramento: C-H 30000-3100 cm-1 (vrias bandas em combinao) C=C 1600 e 15000 cm-1 (so as duas bandas mais intensas ds quatro que surgem na regio de 1600-1450 cm-1). Deformao: C-H 1200-960 cm-1 (no plano, de pouco valor diagnstico) 900-690 cm-1 (for a do plano, permitem a caracterizao do padro de substituio: mono 750 e 700 cm-1; orto 750 cm-1; meta 780 e 700 cm-1; para - 810 cm-1; 1,2,3 tri 780 e 700 cm-1; 1,2,4 tri 810 e 880 cm-1; 1,3,5 tri 880 e 700 cm-1; 1,2,3,4 tetra 810 cm-1; 1,2,3,5 tetra 880 cm-1; 1,2,4,5 tetra 880 cm-1; 1,2,3,4,5 penta 880 cm-1 A faixa de sobretons destas bandas a 1600-2000 cm -1 fornece padres de bandas mltiplas que so caractersticos para cada tipo de substituio e podem

ser usadas para confirmar ou caracterizar adicionalmente a substituio obtida inicialmente) IV) ALCINOS Estiramento: C-H 3300 cm-1 (banda aguda caracterstica) C C 2100-2140 cm-1 (mais intensa para alcinos verdadeiros. Pode desaparecer no caso de alcinos quasi-simtricos). Deformao: CH 610-680 cm-1 (fote, mostra um sobretom a 1300-1200 cm-1) V) LCOOIS Estiramento: O-H 3640-3610 cm-1 (livre, monomrico, aguda. Pode ser vista em solues muito diludas ou em fase vapor, ou ainda em fenis di-o-substitudos). 3550-3450 cm-1 (dimrico, aguda. Aparece em fenis o-dissubstitudos) 3400-3200 cm-1 (larga e forte) No caso de ligao de hidrognio intramolecular, estas bandas se mostram mais largas, semelhantes quelas correspondentes aos cidos carboxlicos na faixa de 2500-3200 cm-1). C-O 1260-1100 cm-1 (esta banda mostra-se acoplada deform. De OH e permite a identificao do tipo de lcool de acordo com tabela abaixo) Primrio 1050 cm-1 Secundrio 1100 cm-1 Tercirio 1150 cm-1 Fenol 1200 cm-1 Deslocadas por efeitos -ramificao - -15 cm-1 -insaturao - -30 cm-1 - e -anel - -50 -ramific. + -insatu 90 cm-1

Deformao: OH 1400 1250 cm-1 (de pouco valor diagnstico) 750 650 cm-1 (larga, sujeita a efeitos de associao) VI) TERES Estiramento: C-H 2830-2815 cm-1 (metoxila aliftica; aromtica 2850 cm-1, metilenodioxi 2780 cm-1; epxidos 3000 cm-1). C-O 1150-1070 cm-1 (forte, vibrao assimtrica, permite a caracterizao do tipo de ter: arom. Ou vinil 1275-1200 e 1120-1030 cm-1; metilenodixi 925 cm-1; 12001030 cm-1 cetais, 4 a 5 bandas; epxidos 1250; 950-810 e 840-750 cm-1). VII) CETONAS Estiramento: C=O 1725-1705 cm-1 (forte, afetada por vrios fatores. Conjugao reduz o nmero de onda em aprox. 30 cm-1. Cetonas cclicas mostram aumento da freqncia a partir de 5 membros para baixo: 1745; 4 1780 cm-1; 3 1850 cm-1). C-C(=O)-C 1230-1100 cm-1 (vibraes de acoplamento, de pouco valor diagnstico). VIII) ALDEDOS Estiramento: C=O 1740-1720 cm-1 ( afetada pelos mesmos fatores que afetam as cetonas).

C-H 2820 e 2720 cm-1 (ressonancia de Fermi entre vibr. fund. de C-H e o sobreton da deforma. de C-H diferenciao das cetonas) IX) CIDOS CARBOXLICOS Estiramento: OH 3300-2500 cm-1 (larga, de intensidade varivel) C=O 1725-1700 cm-1 (larga, deslocada por conjugao 30 cm-1 e -halogenao: -10 20 cm-1). C-O 1420 e 1300-1200 cm-1 (acoplada com deform. no plano de OH) Deformao: O-H 950-900 cm-1 (for a do plano, forte e caracterstica). Sais de cidos carboxlicos mostram as bandas acima substitudas por duas vibraes largas e foretes a 1610-1550 cm-1 e 1430-1330 cm-1) X) STERES Estiramento: C=O 1750-1735 cm-1 (sujeitas aos mesmos efeitos descritos anteriormente para carbonilados. -lactonas mostram uma banda a 1735 cm-1 e -lactonas mostram uma banda a 1770 cm-1 ). C-O 1100 -1300 cm-1 (do uma idia do tipo do ster: formiato 1180 cm-1; acetato 1240 cm-1; ster aromtico 1300-1250 e 1180-1000 cm-1; ster vinlico ou de fenis 1210 cm-1) XI) ANIDRIDOS Estiramento: C=O 1840-1800 E 1780-1740 cm-1 (para sistemas acclicos, com a banda de maior freqncia mais intensa. Para anidridos cclicos, os valores so: 1870-1830 e 1800-1760 cm -1, com a banda a menor nmero de onda sendo mais intensa, esses valores prevalecendo para sistemas de 5 membros. Anidridos de 6 membros do banda a 1800 e 1750 cm-1). C-O 1047 cm-1 (para anidridos acclicos. Para anidridos cclicos surgem duas bandas a 950-900 e 1300-1170 cm-1) XII) HALETOS DE ACILA Estiramento: C=O 1815-1785 cm-1 (insaturao adjacente desloca a banda para 1780-1750 cm-1. Cloretos mostram a banda como um dubleto devido a Ressonncia de fermi com sobretom de uma banda a 875 cm-1). XIII) AMINAS Estiramento: N-H 3500-3400 cm-1 (mostra-se como um dubleto em amina primrias e como um pico nico em aminas secundrias e como um pico nico em aminas secundrias e iminas. Mostram um menor efeito de associao surgindo mais agudas e mais fracas que OH). C-N 1250-1020 cm-1 (aminas alifticas, pouco valor e pouca intensidade) 1360-1250 e 1280-1180 cm-1 (caracterizam aril aminas)

Deformao: NH2 1640-1560 cm-1 (no plano). 900-650 cm-1 (fora do plano, larga e caracterstica). A formao de sais de amnio permite a distino de aminas primrias, secundrias e tercirias pelo valor do estiramento e de deformao de N-H, de acordo com a tabela abaixo: ESTIRAMENTO DEFORMAO + -1 RNH3 3000 cm (larga) 1600-1575 e 1500 cm-1 + -1 R2NH2 2700-2250 cm (larga) 1600-1575 cm-1 R3NH+ 2700-2250 cm-1 (larga) fraca + C=NH (arom) 2500-2300 e 2200-1800 cm-1 1680 cm-1 (C=N) XIV) AMINO CIDOS E SAIS
A) B) C)

Forma livre ( zwitterion) / RCH(NH3+)COOSais de aminas / R-CH(NH3+)COOH XSais de cidos / /R-CH(NH2)COO- M+

A) Estiramento: NH3+ 3100-2600 e 2800-2000 cm-1 COO- 1600-1560 e 1470 cm-1 Deformao: NH3+ 1660-1600 cm-1 (assimtrica), 1585-1550 cm-1 (sim.); 1295-1090 cm-1(rocking) e 500-530 cm-1 (toro). B) Estiramento: NH3+ 3300-2400 (acoplada com a vibr. de OH) C=O 1750-1730 cm-1 (-aminocidos; 1730-1700 cm-1 para os demais) C-C(=O)O 1220 1190 cm-1 Deformao: NH3+ 1610-1590 e 1550-1480 cm-1 C) Estiramento: NH2 3400-3200 cm-1 (como nas aminas) COO- 1600-1500 e 1400 cm-1 XV)AMIDAS Estiramento: NH2 3300-3180 cm-1 (para as amidas primrias; 3200 cm-1 para amidas secund.). C-O 1690-1650 cm-1 (para as amidas em geral e uria; em imidas surgem duas bandas a 1790-1720 e 1710-1670 cm-1. Esta banda resulta do acoplamento da vibr. fundam. de C=O com a deform. de NH, sendo conhecida como banda de amida I. Lactamas de 5 membros do uma banda a 1700 cm-1 e o nmero de onda aumenta com a tenso do anel. A conjugao faz com quea frequncia dessa absoro aumente.

Amidas cclicas de 6 membros mostram duas bandas a 1710 e 1700 cm -1; de 5 membros 1770-1700 cm-1). Deformao: NH2 1650-1620 cm-1 (NH surge a 1570 e 1515 cm-1; amida II). 1400 cm-1 (NH a 1290 cm-1; acoplada com estir. CN; amida III). 700 cm-1 (amida V) e 650 cm-1 (amida IV + amida VI) XVI) COMPOSTOS NITROGENADOS INSATURADOS A)NITRILAS Estiramento C N 2260-2240 cm-1 B)ISONITRILAS - Estiramento N C 2145-2135 cm-1 C)ISOCIANATOS - Estiramento N=C=O 2275-2240 e 1350 cm-1 D) OXIMAS - Estiramento OH 3600-3570 cm-1 C=N 1680-1650 cm-1 N-O 960-980 cm-1 Deformao OH 1300 cm-1 XVII) COMPOSTOS HALOGENADOS Estiramento: C-X 800-600 cm-1 (X=Cl,; X=F, 1100-100 cm-1; X=Br, 600-500 cm-1; X=I, 500 cm-1. No caso de sistemas cclicos conformacionalmente rgidos temos: Cl axial, 730-580 cm-1; Cl equatorial, 780-750 cm-1; Br axial, 690-550 cm-1; Br equatorial, 750-700 cm-1). XIX) COMPOSTOS HETEROCCLICOS PIRIDINAS Estiramento CH 3075-3030 cm-1 C=C 1600, 1570, 1500 e 1435 cm-1 Deformao CH 920-720 cm-1 (permite a definio do pado de substituio: 2-subst 795-780 e 755-745 cm-1para substituintes alquilas e 780-740 cm-1 para outros; 3-subst. 810-790 cm-1 e 715 cm-1 para alquilas e 920-820, 820-770 e 730-690 cm-1 para outros; 4-subst. 820-795 e 775-710 cm-1 para alquilas e 850790 e 725 cm-1 para outros substituintes) B) B) PIRROLAS E INDIS Estiramento NH 3500-3400 cm-1 C=C 1565 e 1500 cm-1
A) C)

FURANOS Estiramento CH 3165-3125 cm-1 C=C 1600, 1500 e 1400 cm-1 Deformao CH 885-870 e 800-740 cm-1