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Edición Unidad: Instituto Tecnológico superior de Coatzacoalcos. Fecha de Edición: 2012 No. 1 Departamento:
Edición
Unidad:
Instituto Tecnológico superior de
Coatzacoalcos.
Fecha de Edición: 2012
No. 1
Departamento:
Ingeniería Química.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:

INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

TERCER SEMESTRE

MANUAL DE PRÁCTICAS POR COMPETENCIAS

Elaborado por:

I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA

Revisado por:

La Academia de Ingeniería Química, Bioquímica y Petrolera

Coatzacoalcos, Ver., 2012.

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QUIMICA ORGANICA II
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INTRODUCCIÓN

El presente manual de Química Organica II se elaboró considerando al objetivo general del curso en el cual se explicara la influencia de las propiedades físicas y su reactividad en el comportamiento de las sustancias orgánicas involucradas en un proceso químico. Así como las competencias a desarrollar:

- Saber manipular con seguridad productos químicos y aprender a valorar los riesgos y el impacto ambiental en el uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio.

- Aplicar experimentalmente conocimientos teóricos de la química en sus áreas de analítica, química-física, inorgánica y orgánica.

- Conocer y saber realizar las operaciones básicas propias de un laboratorio de

química.

- Conocer y saber aplicar y utilizar las principales técnicas experimentales de

extracción, separación, purificación y caracterización físico-química de compuestos

orgánicos e inorgánicos.

- Reconocer e implementar buenas prácticas científicas de medida y experimentación química.

- Saber interpretar y expresar resultados y hechos experimentales.

- Conocer y saber manejar las bases de datos y los manuales que contienen información sobre las propiedades físicas y químicas de los compuestos.

- Saber redactar un informe sobre un trabajo experimental realizado.

Así como desarrollar las reacciones correspondientes a la adición, eliminación y sustitución buscando identificar las similitudes y las diferencias entre los diferentes grupos funcionales involucrados.

Se diferencias las reacciones de adición de acuerdo a las sustancias participantes en nucleofilas y electrofilas, dado que presentan características muy diferentes entre si.

En el caso de las reacciones de sustitución se establecen dos grupos la sustitución en carbono saturado y la de sustitución en carbono insaturado, describiendo de manera especifica el comportamiento seguido por las sustancias participantes.

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QUIMICA ORGANICA II
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Este manual inicia con el análisis del Reglamento de Laboratorio y la obtención de Halogenuros de alquilo los cuales pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este métodos de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

En las primeras prácticas se estudian las reacciones de sustitución así como la síntesis de los éteres y cetonas; la intención es mostrar las propiedades químicas y físicas que son consecuencia de la composición y estructura de cada grupo funcional.

A continuación las prácticas de síntesis de alquenos y acetilenos más prácticas incluyen las reacciones características de los grupos funcionales involucrados en las biomoleculas: carbonilos, y compuestos aromáticos.

Las prácticas se presentan con instrucciones explícitas, de tal forma que el alumno será capaz de proceder por sí sólo, aunque el profesor proporcionará mayor información y lo asesorará, para la exitosa realización de los experimentos.

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INDICE DE PRÁCTICAS.

No.

Nombre de la práctica.

Página.

1

Medidas de seguridad y reglamento del laboratorio

5

2

Métodos de obtención haluros de alquilo

13

3

Síntesis de éteres

18

4

Síntesis de cetonas

22

5

Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes.

26

6

Síntesis del acetileno. Propiedades químicas de alquinos

31

7

Nitración del benceno

37

8

Reacciones de Eliminación ( E): Síntesis de ciclohexeno

43

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REGLAMENTO DE LABORATORIO.

Objetivo.

Práctica No. 1

Proporcionar información para la adecuada utilización de los Laboratorios de Química y Bioquímica del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos. Identificar la organización y trabajo dentro de la misma área, contemplando los derechos y obligaciones de los usuarios, docentes y responsable, además de dar a conocer las sanciones que se utilizaran al incurrir en alguna falta del presente reglamento.

Introducción.

El Reglamento de laboratorio de Química y Bioquímica del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos, establece las normas internas del funcionamiento de los laboratorios de Química y Bioquímica por lo cual la observación del presente reglamento de laboratorios es obligatoria para todos los estudiantes, personal docente y administrativo de la escuela. Dicha institución a través de sus laboratorios han puesto un gran interés en apoyar las actividades planeadas de las asignaturas académicas calendarizadas durante cada semestre escolar, proporcionando el equipo y materiales necesarios con el fin de que los estudiantes y docentes cuenten con espacios integrales que favorezcan la adquisición de habilidades y destrezas en cada una de las asignaturas Química y Bioquímica que se imparte en esta institución académica.

Materiales

Equipos

Reactivos

N/A

N/A

 

N/A

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Procedimiento.

Leer el reglamento de laboratorio de química y bioquímica.

REGLAMENTO DE LABORATORIO DE BIOQUÍMICA Y QUÍMICA

Introducción.

El Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos, fundado en el año de 1999, cuenta actualmente con un moderno Laboratorio de Ingeniería y Química el cual tiene como objetivo principal la atención al alumno en la realización de las prácticas del docente, así mismo atender las solicitudes de Proyectos Empresariales Estudiantiles y prestar servicios externos a las dependencias que los soliciten. Por lo anterior se hace necesario el trabajo en equipo, armonía y respeto en el desarrollo de nuestras actividades dentro del Laboratorio, obteniendo así la calidad y exactitud en los resultados y por ende la certificación de nuestro Laboratorio. El presente reglamento tiene como fin lograr los resultados antes mencionados. Es por ello que se pide analizar y poner en práctica los lineamientos aquí indicados, así como el estatuto escolar del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos, del estado de Veracruz.

Horario

1. El horario para la realización de las prácticas de las asignaturas del ciclo escolar estará sujeto a la carga horario oficial propuesta por el Jefe de División de Ingeniería Química.

2. No se realizarán prácticas fuera del horario establecido. 3. Se hará la excepción cuando se requiera preparar material y/o reactivo en cuyo caso debe de estar presente el Docente responsable de la asignatura. Para este

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caso debe considerarse disponibilidad de horario, de área y de equipos.

4. No se harán reposiciones de prácticas, excepto cuando la práctica no se realice

por cuestiones ajenas al Docente (suspensión de clases, falta de reactivo,

comisión del Docente, etc.) se podrá reprogramar la práctica para el final de las prácticas programadas previamente- en el Formato para la Planeación de Curso

y Avance Programático (ITESCO-AC-PO-003-01).

5. Los laboratorios destinados a la docencia estarán disponibles de lunes a sábado (dependiendo del horario del Laboratorio).

6. El Docente será responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual

de Prácticas. Y pasará lista a la hora estipulada, para iniciar con la práctica en el Laboratorio. El Docente, Vigilante y/ó Laboratorista, no permitirán el acceso a los alumnos después de 10 minutos de iniciada la sesión.

7. El Docente deberá llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) con un tiempo mínimo previo de 24 horas y recibirá del Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos

(ITESCO-AC-FO-009).

8. El Docente deberá entregar al vigilante, en el día y hora de la práctica de la

asignatura programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos

(ITESCO-AC-FO-009) con la información allí solicitada.

Limpieza

El docente es responsable de vigilar que:

El alumno traiga en cada práctica- sus utensilios de limpieza tales como: jabón

1.

franela.

y

2. Las mesas, vertederos y áreas de trabajo se encuentren limpias y secas al terminar la práctica. Será responsabilidad del laboratorista realizar una verificación, antes y después de la práctica, en presencia del docente.

3. En el área 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, deberán

quedar en condiciones asépticas para la realización de prácticas posteriores.

4. Sólo se desechen en las tarjas, los líquidos solubles en agua.

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5. Cualquier otro desperdicio deberá eliminarse en el recipiente correspondiente

identificado para desechos, o en los depósitos para basura (ver sección de Seguridad).

6. Las balanzas granatarias y analíticas, microscopios, baños marías, parrillas, así

como cualquier otro instrumento que se emplee para la realización de las prácticas deberán quedar limpios, así como el área donde se encuentren ubicados. Cualquier material que tenga que ser esterilizado deberá colocarse en el lugar que

se asigne para este fin.

7. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del

laboratorio.

Material y equipo

1. El alumno sólo tendrá los 10 minutos siguientes a su entrada programada-

para solicitar todo su material. Y deberá entregar al Laboratorista el vale con la información de materiales y reactivos que utilizará para el desarrollo de la práctica.

El Laboratorista, procederá a entregar el material necesario para realizar la práctica correspondiente. [Nota 1]

Nota 1: El alumno, debe solicitar todo su material al inicio de la práctica, en el caso que necesite de algún material adicional, se le entregará hasta que se termine de atender a los demás equipos -tomando en cuenta que sólo se dispone de 15 minutos para la entrega del material- pasado este tiempo, no se entregará más material. a) El alumno entregará el material 10 minutos antes de finalizar la práctica.

El material deberá entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.

c) En caso de pérdida o ruptura del material, se deberá reponer en un plazo máximo de 8 días, de no ser así la cantidad del objeto se duplicará (número de piezas).

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d) Cuando no se reponga el material en la fecha estipulada, no se firmará la liberación de NO ADEUDO AL LABORATORIOy el alumno no podrá reinscribirse para el próximo semestre, hasta que cubra el adeudo.

2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material deberán quedar

claramente especificadas las características de éste y deberá venir acompañado de la credencial de la escuela, de uno de los integrantes del equipo [Nota 2]. Se deberá anotar en caso de que se adeude material- los nombres de todos los integrantes del equipo.

3. El alumno deberá verificar, al entregar su equipo y materiales, que el

Laboratorista cancele en su vale el material entregado y solicitará le sea devuelta su credencial al haber devuelto todo lo que le fue otorgado.

4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deberá

entregarse al Laboratorista, para que éste sea registrado a la vista del alumno.

5. El material que se sustituya al almacén por ruptura o extravío, deberá ser de la

capacidad, calidad y características del que se daño o extravió.

6. Si el alumno olvida algún material en el área de trabajo, no será responsabilidad

del LABORATORISTA ó de algún compañero entregarlo.

7. El alumno será responsable del buen funcionamiento de los aparatos que utilice

en las prácticas. Si algún alumno detecta un mal funcionamiento en algunos de los

aparatos, será responsable de reportarlo en el momento al Docente y anotar las 0bservaciones en el formato de Bitácoras de utilización de Equipos (ITESCO-AC- FO-007). Por otro lado, si causa algún daño en el equipo o material, deberá sustituirlo con las mismas características o pagar por su reparación.

Nota 2: En el vale deberá anotarse las características y/o condiciones del material que se está entregando.

8. El Docente comunicará al Laboratorista del turno correspondiente el mal

funcionamiento de los equipos detectados y registrará sus observaciones en las Bitácoras de utilización de Equipos (ITESCO-AC-FO-007).

9. Los equipos solo podrán moverse de las áreas asignadas con previa

autorización escrita del Jefe de División.

10. El docente se hará cargo, después de terminada la sesión de:

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a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas

de trabajo y desconectar equipos que pudiera dañarse por efectos de cambio de voltaje.

b) Notificar al encargado del almacén sobre fallas, rupturas o de descomposturas

de equipos o materiales. 11. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros laboratorios y/o especialidad, deberán venir debidamente autorizados por el instructor o maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por uno de los Jefes de División de las carreras de Ingeniería Bioquímica, Petrolera o Química. En ellos deberá venir especificada claramente la fecha de devolución. 12. En caso de que el solicitante, docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor de residencias profesionales o Asesor de prácticas profesionales requiera algún reactivo que tenga un costo considerable o requerido en grandes cantidades (gr o ml), será necesaria la firma de uno de los Jefes de División de las carreras de Ingeniería Bioquímica, Petrolera o Química, para la entrega del mismo.

13. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y cualquier otra persona que tengan que hacer uso del laboratorio, material y equipo respetarán el presente reglamento así como las siguientes condiciones:

a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales deberán presentar su cronograma de actividades, en base a lo cual les será asignado su horario. b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que usarán varios tesistas, éste se asignará al Asesor de tesis y estará disponible para las personas que lo usarán de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al Jefe de División de Ingeniería Bioquímica o Química. c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prácticas de laboratorio estarán en reserva permanente en el almacén y solo se prestará a los tesistas cuando no estén siendo ocupados en prácticas.

d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrán permanecer en el

área de almacén ni podrán hacer uso de los equipos de cómputo que se

encuentran en el almacén.

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Seguridad

1. El alumno deberá el tiempo que dure su práctica- portar bata blanca de

algodón manga larga, además de lentes de seguridad. Cuando se manejen sustancias marcadas con etiqueta roja, deberá usarse mascarilla y gafas.

2. Si porta aretes, pulseras, anillos o reloj, deberá guárdalos ya que son piezas

metálicas o de material de plástico y podría sufrir alguna reacción indeseable, que provocaría un accidente.

3. En el laboratorio debe utilizarse un calzado adecuado. Los zapatos deben ser

completamente cerrados y de tacón bajo. No: tenis, zapatillas, sandalias, botas, zapatos de gamuza, ni zapato de tela.

4. El vigilante tendrá la autoridad para no permitir la entrada de los alumnos que

no porten el uniforme completo.

5. Deberá asistir el alumno portando debidamente el uniforme oficial, no playeras

tipo polo, pants, ni pantalón pesquero ni faldas. No utilizar gorras dentro del Laboratorio.

6. Durante el desarrollo de las prácticas no se permitirá la visita de personas

ajenas a la asignatura a menos que tengan algún asunto expreso autorizado por el Jefe de División de Ingeniería Química.

7. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar líquidos (refrescos,

yogurt, licuados, etc.) dentro del laboratorio.

8. Ninguna persona podrá realizar algún experimento que no esté autorizado

previamente por los docentes y avalado por el Jefe de División de Ingeniería Química. 9. Cualquier conducta impropia o inadecuada dentro del Laboratorio será sancionada, según el Estatuto Escolar del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Capítulo IV de la disciplina escolar, del artículo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo y otros que puedan afectar al desempeño adecuado de la práctica en curso. 10. El estudiante que no cuente con servicio médico por parte de alguna Institución, deberá acudir al Departamento de Enfermería, a solicitar incorporación al Instituto Mexicano del Seguro Social. Según el Capítulo VI Del Servicio Médico, Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnológico Superior De Coatzacoalcos, Del Estado De Veracruz

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Cuestionario

1 Haga un esquema del laboratorio indicando la ubicación de los equipos de seguridad.

2 ¿Que recomendaciones son las de más interés?

3 ¿Qué haría usted para mejorar el funcionamiento del laboratorio?

4 Indique el equipo de protección personal que debe usarse en el laboratorio.

5 ¿Con qué equipo de reducción de riesgos de trabajo debe contar el laboratorio? Mencione al menos 4?

6 ¿Cuáles son las normas de conducta al interior del laboratorio?

7 Mencione las medidas de seguridad que deben observarse durante el trabajo en el laboratorio.

8 ¿Porque es necesario cumplir con las medidas de seguridad durante el desarrollo de una práctica en el laboratorio?

9 ¿Por qué es necesario realizar un registro de los datos manejados y obtenidos de un experimento?

Referencias bibliográficas.

Reglamento de Laboratorio de Ingeniería Bioquímica y Química.

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MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE HALUROS DE ALQUILO

Practica No. 2

Objetivo:

El alumno obtendrá el 1-bromobutano a partir del alcohol correspondiente por reacción con HBr. Así como también explicara el mecanismo de la reacción. Podrá reconocer un halogenuro de alquilo por métodos químicos

Introducción:

Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrácidos para formar haluros de alquilo pero con diferencias de reactividad bien marcadas. Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente. Los secundarios más lentamente y los primarios necesitan temperaturas elevadas.

En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden:

HI > HBr > HCl > HF

En general la reactividad del halógeno en los haluros de alquilo sigue el orden

RI > RBr > RCl

Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.

Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

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Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este métodos de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de brotación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3.

Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto núcleo filos como básicos, y reaccionan con ácidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X ® RMgX ® R-H).

Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

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Material

1 Embudo de separación

 

1 Matraz Erlenmeyer

1 probeta graduada de 25 ml y 50 ml

1 espátula

1 pipeta de 2 ml

y

10 ml

2 tubos de ensayo

1 Mechero de Bunsen

1 soporte universal

2 pinzas para soporte universal

papel tornasol

1 Perilla.

2 mangueras

1 arillo con 1 tela con asbesto

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Aparatos e Instrumentos.

Reactivos

 

N-butanol , Etanol

Equipo de destilación a reflujo

Ácido sulfúrico al 98 %

Bromuro de sodio

Cloruro de terbutilo

Tetracloruro de carbono

Nitrato de plata en solución alcohólica

Procedimiento:

1.-colocar en un matraz Erlenmeyer 10.5 ml de agua destilada y 20.5 de ácido sulfúrico concentrado; enfriando exteriormente la mezcla con la corriente de agua de grifo. Luego añadir 11.10 ml de alcohol n-butílico, agitar el matraz e igualmente enfriar.

2.-Inmediatamente después agregar a la mezcla 12.50 gr de bromuro sódico deshidratado. Instalar el matraz de manera que constituya el sistema de reacción de destilación a reflujo.

3.- enseguida calentar con llama suavemente, hasta disolver el bromuro sódico, luego aumentar la llama para iniciar la reacción. Mantener el calentamiento hasta ver formarse en el matraz 2 capas en 20 minutos.

4.-Una vez terminado el reflujo toda la mezcla se pasa a un embudo de separación y separar el producto deseado.

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PRUEBAS DE RECONOCIMENTO.

1.-A unas 4 gotas del 1-bromobutrano (producto deseado) se agitan con 2 ml de agua destilada y 2 gotas de solución de nitrato de plata alcohólica y calentar. Reposar 15 min y observar. Repetir la experiencia con cloruro de terbutilo y comparar los tiempos que se tomaran en darse las reacciones.

2.-A unas

gotas de 1-bromobutano agregar 4 gotas de tetracloruro de carbono y

observar.

Cuestionario:

1.-Como se comporta el 1-bromoetano en agua?

2.-Que se forma al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solución alcohólica?

3.-A partir de que sustancias se obtienen los halogenuros de alquilo en el laboratorio?

4.-Cuales son las propiedades físicas y químicas del 1-bromoetano?

Bibliografía.

1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007

3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007

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SINTESIS

Objetivo.

DE ETERES.

Práctica No. 3

El alumno será capaz de sintetizar a un éter aplicando los conocimientos en la síntesis de Williamson

Introducción.

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson). Los éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcohoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.

El primer método sólo es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de que los alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del alcohol.

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

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Ingeniería Química.
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Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

Materiales

1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml

1 Refrigerante

2 Mangueras 2 Tapones

1 Vaso de precipitado de 250 ml

1 Embudo buchner

Papel filtro

1 Pizeta.

1 Soporte universal y un arillo de fierro

1 Vidrio de reloj.

2 Pinzas para refrigerantes.

1 Probeta graduada de 25 ml.

1 Pipeta graduada de 5 ml

1 Perilla.

1 Espátula

1 baño maría

1 mechero

1 Rejilla con asbesto

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Aparatos e Instrumentos.

Reactivos

Bomba de vacío

β-naftol

Equipo para determinar el punto de fusión

Metanol

Ácido sulfúrico concentrado.

Balanza digital

Agua helada

Hidróxido de sodio al 10%

Etanol o Alcohol etílico.

Carbón activado

Procedimiento.

1.- En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo.

2.- Colocar 5 g de β-naftol, 25 ml de metanol y 5 ml de ácido sulfúrico.

3.- Reflujar la muestra por una hora, después vertirla sobre 100 ml de agua helada

4.- El éter precipitado, se recoge por succión sobre un buchner de 4.5 cm de diámetro.

5.- Lavar el precipitado dos veces con agua, posteriormente con 20 ml de hidróxido de sodio al 10%

6.- Terminar de lavar con agua helada.

7.- Para la recristalización se le agrega etanol caliente al precipitado y se decolora con carbón activado.

8.- Los cristales obtenidos secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusión.

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Departamento:
Ingeniería Química.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Cuestionario.

1.- Desarrolla la reacción que se lleva a cabo

2.- Menciona las propiedades físicas del producto obtenido

3.- Mencione algunos éteres de uso comercial y cuál es su función.

4.- Menciona el impacto ambiental del uso industrial del producto obtenido.

Bibliografía.

1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007

3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007

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No. 1
Departamento:
Ingeniería Química.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:

SÍNTESIS DE CETONAS

Objetivo:

Práctica No. 4

El alumno identificara como preparar acetonas de alcoholes secundarios, así como identificara las propiedades de las mismas.

Introducción.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. 1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres.

Las cetonas se pueden preparar por oxidación de alcoholes secundarios, pasando un ácido monocarboxílicos a través de un tubo empacado con oxido de manganeso y calentando de 300º a 400ºC o por hidrólisis con álcalis diluidos, de los derivados del acetoacetato de etilo y también por destilación seca de las sales alcalinotérreas de los ácidos mono carboxílicos y dicarboxílicos (hasta 7 átomos de carbono).

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Ingeniería Química.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Materiales

1 Cápsula de porcelana

1 Soporte universal 1 pinza para bureta

1 Tela de asbesto

1 Mechero

1 Agitador, 1 espátula

1 Mortero con pistilo

1 Tubo de ensayo de 20 x 200mm

1 Tubo de 8 mm de diámetro doblado a con un ángulo de 120 o

Tapones de corcho

1 Matraz de 50 ml

1 Tubo de ensaye de 16 x 150mm

1 Pipeta graduada de 1 ml

1 Gotero , 1 Pizeta

Aparatos e Instrumentos.

Reactivos

 

Acetato de sodio

Acetato de calcio

Nitroprusiato de sodio

Hidróxido de sodio 6N

Ácido acético glacial

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No. 1
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Ingeniería Química.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Procedimiento.

1.- En una cápsula de porcelana se calientan 18 g de acetato de sodio; la sal se funde rápidamente, pero se continúa calentando por unos cinco minutos más, hasta que se deshidrate totalmente, procure agitar constantemente hasta que se vuelva a solidificar la sal.

2.- Calentar por 5 minutos más y dejar enfriar. La sal anhidra quedará de color gris

3.- En un mortero muela el acetato de sodio anhidro con 10 g de acetato de calcio, hasta obtener un polvo fino.

4.- Poner la mezcla en el interior de un tubo de ensayo de 20 x 200 mm colocado en posición casi horizontal, el cual se une a un refrigerante recto por medio de un tubo de 8 mm de diámetro, doblado en ángulo de 120º

5.- Los tapones empleados en estas conexiones deben ser de corcho.

6.- Con cuidado empiece a calentar el tubo cerca del corcho, mueva la flama lentamente hacia la base del tubo.

7.- Finalmente caliente en forma uniforme con una flama potente hasta que cese la destilación.

8.- Mida el producto obtenido y con una porción del destilado efectué el siguiente experimento:

Reacción de legal.

1.- En un tubo de ensaye ponga 1 ml del producto obtenido en la destilación, agregue 2.5 ml de agua y luego una gota de la solución de nitroprusiato de sodio.

2.- Añada 3 o 4 gotas de hidróxido de sodio 6N

3.- Agitar y observar los cambios de colores producidos. Anótelos.

4.- Después agregue 3 o 4 gotas de ácido acético glacial, agite y deje reposar unos minutos.

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

5.- Observe los cambios producidos y anótelos

Cuestionario.

1.- Menciona algunas cetonas de interés comercial

2.- Propiedades físicas de las acetonas

3.- Desarrolla las reacciones que se llevaron a cabo

4.- Menciona algunas medidas de higiene y seguridad que debes tomar para este tipo de prácticas.

Bibliografía.

1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007

3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.

Practica No. 5

Objetivo

El alumno obtendrá el alqueno: 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratación del alcohol ter-amílico

.

Introducción

A los alquenos de fórmula C 5 H 10 se les aplica el término “amileno”. Todos los amilenos son compuestos conocidos y fácilmente asequibles. En esta práctica se preparará un amileno a partir del alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol).

Esta reacción de deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reacción:

CH 3

CH 3 CH 2 CCH 3 + H 2 SO 4

OH

100C

 CH 2  C  CH 3 + H 2 SO 4 OH 100 

CH 3

CH 3 CH=CCH 3 + H 2 O

Esto está de acuerdo con la regla general de que en la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido, en la que se pude formar dos olefinas isómeras, el átomo de hidrógeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor número de átomos de hidrógenos formándose así la olefina más ramificada.

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:
 

Material

2

soportes

2

pipetas de 10 ml

1

matraz Erlenmeyer de 100 ml

1

vaso de precipitado de 250 ml

1

refrigerante

2

mangueras

1

matraz de destilación de 250 ml

1

embudo de separación

1

probeta de 50 ml

1

perilla

2

pinzas para bureta

1

tela de asbesto

1

mechero

1

aro soporte

1

baño maría

1

termómetro de 100C

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Aparatos de instrumentación

Reactivos

 

Acido Sulfúrico.

Alcohol Ter-amílico

Hielo

Sal en grano.

Cloruro de calcio

Amileno o hidrocarburo olefinico al 1%.

Permanganato de potasio al 1%.

Solución acuosa de bromo al 1%.

Procedimiento:

1. Prepare una mezcla 1:2 de ácido sulfúrico-agua, añadiendo cuidadosamente, y en pequeñas porciones, 14 ml de H 2 SO 4 conc. a 28 ml de agua fría en un matraz de fondo redondo de 100 ml. El matraz debe enfriarse después de cada adición moviéndolo suavemente en un baño de hielo.

2. Añada, enfriando y agitando, 27 ml de alcohol ter-amílico. El matraz se pone sobre un baño de vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente, dispuesto para la destilación. Se destila recogiéndose en un matraz Erlenmeyer

Si el alcohol es puro, el desprendimiento de amileno tardara

rodeado de entre 20 a 45 minutos

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

3. El producto frío se pasa a un embudo de separación y se añade 10 ml de una solución fría de NaOH al 10% (o 25 ml de agua fría). Se invierte el embudo, se abre la llave para igualar

4. la presión interior con la atmosférica, una vez cerrada la llave, se agita de vez en cuando para abrir la llave e igualar la presión.

5. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior, se desecha y se pasa el alqueno a un matraz pequeño y seco. Se añade 1 gramo de cloruro de calcio anhidro, se deja reposar, enfriándolo exteriormente y agitando de vez en cuando.

1. Cuando el alqueno esté seco, lo que se verá por la ausencia de turbidez. Se decanta el hidrocarburo y se destila en un matraz para destilación de 25 a 50 ml, calentando en baño María y rodeando el tubo de ensayo colector con una mezcla frigorífica de hielo y sal de masa en grano.

a) Reacción de alquenos:

1. Coloca en un tubo de ensayo, 8 a 10 gotas de amileno o un hidrocarburo olefinico y añádele unas 10 gotas de una disolución al 1% de permanganato de potasio, y observe lo que ocurre.

2. En otro tubo de ensayo ponga de 8 a 10 gotas de amileno, agréguele 10 gotas de una solución acuosa de bromo al 1%. Anote lo que ocurre.

3. Coloca en la boca del tubo de ensayo una tira de papel indicador previamente humedecida si existe un desprendimiento de humo blanco. Observe si hay cambio de color.

4.-Coloque en una capsula pequeña, de 5 a 8 gotas de amileno. Aproxímele la flama de un mechero y observe el color de la flama. Repita el procedimiento con un hidrocarburo saturado.

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Cuestionario:

1.- Representa la reacción química que se llevo a cabo?

2.- Cuales son las propiedades físicas del producto obtenido?

3.- Explica que modificaciones realizarías a tu procedimiento si el producto que quieres

obtener es el 2 - Penteno

y el ciclohexeno.

4.- Que nombre reciben cada una de las pruebas químicas aplicadas?

Bibliografía.

1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007

3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

SINTESIS DEL ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS.

Objetivo:

Practica No. 6

Obtener acetileno a partir de carburo de calcio, ejemplo de alquinos y reacciones de adición electrofilica a carbono insaturado.

Introducción:

Los alquinos; al igual forma que los alquenos, son llamados hidrocarburos no saturados. Debido a esta instauración se les puede agregar hidrogeno, halógenos, agua etc. esta propiedad esta propiedad permite identificarlos rápidamente con ayuda de pruebas muy sencillas.

El acetileno es un compuesto tipo de los hidrocarburos acetilénicos, los que se caracterizan por la presencia en la molécula de uno o mas enlaces triples (uno sigma y dos pi) entre sus átomos de carbono.

El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etéreo agradable, aunque a veces presenta un olor aliáceo de tipo industrial, pero este se debe a las impurezas que contiene. Tradicionalmente se sintetiza a partir de la acción del agua sobre el acetiluro de calcio (carburo de calcio), a temperatura ambiente: los estudios sobre la mecánica cuántica de la molécula del etino hacen ver que esta es lineal, con Angulo de enlace-C- C de 180°c y una distancia C-C de 1.21ºA.

Este gas sometido a 15 atmosferas de presión se puede guardar y transportar con cierta seguridad en tanques de acero que contengan 2-propanona (acetona), en donde es muy soluble.

El triple enlace, es sorprendentemente lento en sus reacciones con reactivos electrofilicos; esto permite una adición selectiva entre alquenos y alquinos. Además sus reacciones de adición son más exotérmicas que las correspondientes en los alquenos.

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

En general, los alquinos tienen puntos de ebullición y densidades ligeramente superiores que los alcanos equivalentes y estructuralmente, lo cual sugiere que las fuerzas intermoleculares son más fuertes para los alquinos.

 

Material

1

Soporte universal.

1

Pinzas para matraz.

1

Mechero bunsen.

1

Anillo metálico.

1

Tela con asbesto.

1

Matraz de destilación 500 ml.

1

Tapón Mono horadado.

1

Embudo de separación de 250 ml.

1

Manguera látex.

1

Baño maría.

1

Tubo de vidrio doblado

4

Tubos de ensaye.

1

Gradilla.

1

Pinzas para tubo de ensaye.

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Aparatos de instrumentación.

Reactivos.

 
 

4 gr Carburo de Calcio en trozos.

 

Sol. Bicarbonato de Sodio al 1 %

Sol. Permanganato de Potasio al 1%.

 

Sol. Acuosa de Bromo al 1%.

 

Nitrato

de

Plata

Amoniacal

(

Se

necesita Nitrato de plata 0.1 N e Hidróxido de Amonio)

Sol. Cuprosa de cloruro amoniacal

 

Reactivo de bayer

 

Procedimiento:

1. En un matraz de destilación de 500 ml que lleva un tapón monohoradado en el orificio, el cual se introduce el embudo de separación, el tubo lateral se une con un tubo de hule a un tubo de vidrio el cual se introduce en una cuba neumática.

2. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en tubos de ensayo. En el interior del matraz de coloca 4 gramos de carburo de calcio en trozos no en polvo.

3. En el embudo de separación se pone 10 ml de agua destilada, abra la llave dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno desaloje el aire (EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE).

4. Recoja el acetileno en tres tubos de ensayo por desplazamiento del agua.

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Utilice el Acetileno recogido para el siguiente experimento:

a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, operando en vitrina, si es posible para mantener la combustión lenta del gas, se echa una corriente de agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las características de la llama y se anotan todas las observaciones.

b) Reacción con bromo.- Trabajando en vitrina, se añaden 2 gotas de bromo a un segundo tubo de acetileno y se agita fuertemente durante un minuto. Se observa el resultado y se examina el contenido del tubo para tener evidencia del cambio químico.

c) Ensayo de insaturación de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se ensaya añadiendo unos mililitro de una solución de este reactivo al 0.3% al tercer tubo de acetileno. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del producto del frasco con papel de tornasol.

d) Reacción con cloruro cuproso amoniacal. Se añaden 2 ml de la solución de cloruro cuproso amoniacal al cuarto tubo de acetileno y se observa la formación del acetiluro cuproso rojo. Se separa el precipitado rápidamente por filtración y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una espátula. (Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan).

e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se añaden 3 ml de solución de Nitrato de Plata Amoniacal al quinto tubo de acetileno. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata. Se separa éste rápidamente por filtración y se calienta cuidadosamente sobre una espátula. (Tener la misma precaución del paso anterior).

f) Explosión con aire. El sexto tubo, parcialmente lleno, se separa de la cubeta colectora, dejando que el aire desplace al agua. A continuación se aproxima una llama a la mezcla y se observa al carácter de la reacción y de los productos resultantes.

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Preparación del nitrato de plata amoniacal:

un volumen de agua y 3

volúmenes de amoniaco y se le agrega a 1 ml de nitrato de plata al 5% hasta que se disuelve el precipitado formado, añada agua hasta llevar el volumen a 30 ml (guardarlo para la siguiente práctica).

Se prepara una solución de amoniaco (1:3). Se mezcla

Preparación de cloruro cuproso amoniacal:

Se prepara de la misma manera que el nitrato de plata amoniacal.

Cuestionario

1.- ¿Por qué es importante que el matraz este perfectamente seco?

2.-¿por que se tiene que adicionar esta mezcla gota a gota?

3.-Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.

4.-Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.

5.-Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y éste en Propino.

6.-Representa la reacción entre el carburo de calcio y agua para obtener acetileno e hidróxido de calcio.

7.-.Cual

es la composición química del gas que se desprende del residuo con ácido

sulfúrico.

8.-Cita las propiedades físicas del acetileno y sus usos.

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Bibliografía.

1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007

3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007

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NITRACIÓN DEL BENCENO

Objetivo:

Practica No 7

El alumno aplicara los conceptos de la sustitución electrolítica al desarrollo experimental de la nitración de benceno.

Introducción.

Las reacciones características del benceno implican sustitución, en las que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Por encima y por debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube de electrones pi.

Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven más involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones pi de un enlace doble carbono-carbono. Aun así, y en comparación con los electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente sueltos y están disponibles para un reactivo que busca electrones. No es sorprendente que, en sus reacciones típicas, el anillo bencénico sirva de fuente electrónica, o sea, que actúe como base. Los compuestos con los que reacciona son electrónicamente deficientes, es decir, son reactivos electrofilicos o ácidos. Tal como las reacciones típicas de los alquenos son las de adición electrofílico, las del anillo bencénico son de sustitución electrofilica.

Estas reacciones no solamente son típicas del benceno mismo sino del anillo bencénico donde quiera que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos aromáticos bencenoides o no bencenoides.

El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiado, y aunque los procedimientos operatorios varían bastante unos de otros, sobre todo en el disolvente utilizado, parece seguro que en la mayoría de los procesos el agente nitrante es un ión nitronio positivo ( NO 2 + ) Algunos compuestos, como el fenol, se pueden nitrar rápidamente con ácido nítrico diluido en solución acuosa, en otros casos,

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se pueden utilizar ácido acético, anhídrido acético u otros disolventes. Como procedimiento “estándar”, que puede servir de comparación con otros, en esta práctica se utiliza una mezcla de ácido sulfúrico y nítrico concentrado, con los que se puede estudiar bien el mecanismo de la nitración.

La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido

Sulfúrico protón a el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando

el catión nitronio, NO 2 +

en forma de agua generando el catión nitronio, NO 2 + La nitración es un proceso

La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.

la conversión

de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrinas de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina 1 y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico. 2

Ejemplos

de

nitraciones

simples

son

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.

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Material

1 Matraz Balón de 250 ml

1 Baño María

1 Termómetro 0° a 220 c°

2 Probetas de 50 ml

1 Refrigerante Recto

1 Mechero Bunsen

1 Soporte metálico

1 Anillo metálico

1Tela de asbesto

1 Embudo de Separación chico

1 Vaso de precipitado de 100 ml

1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml

2 Pinzas Universal

1 Vaso de Precipitados de 50 ml

1 Embudo de Vidrio de Cuello largo.

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Materia:

Equipos

Reactivos

.

17.5 ml de Ácido nítrico concentrado

20

ml de Ácido Sulfúrico concentrado

15

ml de Benceno

20

ml de Hidróxido de Sodio al 5 %

20 ml de solución saturada de cloruro de sodio.

2 gr. de Cloruro de calcio anhídrido

 

Hielo

y Agua Destilada

Procedimiento:

1. En el matraz balón ponga el ácido nítrico concentrado, enseguida agréguele gradualmente sacudiendo rotativamente el matraz, el ácido sulfúrico concentrado, la mezcla sulfonitrica obtenida se enfría por inmersión del matraz en agua helada hasta 20 ° o 30° C.

2. Coloque el termómetro en el inferior del matraz empiece a añadir el benceno en porciones de 1 a 2 ml, sacudiéndolo con frecuencia rotativamente y controlando que la temperatura no pase de 50 ° a 60 ° C arriba de este limite la reacción es incontrolable, y se puede proyectarse el contenido del matraz si se va demasiado la temperatura sumerge el matraz en agua helada hasta que la temperatura baje a 50 ° C.

40

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

3. Cada vez que añada benceno la mezcla tomara una coloración café, terminada

la adición del benceno, se le pone matraz un refrigerante en posición de reflujo y

se calienta en baño maría manteniendo la temperatura a 50° C, durante media

hora, al cabo de la cual se abran separado capaz, la inferior conteniendo la mezcla sulfonitrica y la superior el nitrobenceno, y el benceno que no hubiese reaccionado.

4. Esta mezcla se deja enfriar, se coloca en el embudo de separación, se elimina

la capa inferior y la superior (nitrobenceno) se sacude con agua ( 3 porciones

de 20 ml), luego con dos porciones de 20ml de solución de hidróxido de sodio al

5% y finalmente una porción de 20 ml de una solución saturada de cloruro de sodio, en todos estos lavados en nitrobenceno ocupara la capa inferior.

5. El nitrobenceno se pone en el vaso de precipitados de 50 ml , se añaden 2 gr de

cloruro de calcio anhídrido ( para secar ) se deja reposar media hora o hasta la próxima sesión del laboratorio, se le decanta a un matraz de Destilación de 125

ml ( evite que se caiga por el tubo lateral , use un embudo de cuello corto),

destile la capa orgánica, deseche los 2 o 3 primeros ml y recoja en un matraz tarado las fracciones que se posen entre 200 y 210° C.

6. Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzca humos rojos, suspenda la destilación cuando queden 3 o 4 ml, el nitrobenceno y sus vapores

son tóxicos, evite el contacto con la piel calcule el rendimiento.

Cuestionario.

a) Usos del nitrobenceno

b) Escriba la reacción que se lleva a cano en la obtención de nitrobenceno

c) Propiedades físicas del nitrobenceno.

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Edición
Unidad:
Instituto Tecnológico superior de
Coatzacoalcos.
Fecha de Edición: 2012
No. 1
Departamento:
Ingeniería Química.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Bibliografía.

1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007

3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007

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Edición
Fecha de Edición: 2012
No. 1
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Ingeniería Química.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:

REACCIONES DE ELIMINACION (E): Síntesis de ciclohexeno

Objetivo:

Practica No. 8

El alumno obtendrá ciclohexano a partir del ciclohexanol en medio ácido y comprobara la formación de un doble enlace mediante disolución de Permanganato de potasio.

Introducción.

La deshidrogenación de los alcoholes secundarios nos dan como resultado cetonas estos se pueden dar por diferentes agentes de oxidación tales como el anhídrido crómico en ácido acético, dicromato de sodio en acido sulfúrico, permanganato de potasio alcalino, o ácido acético en hipoclorito de sodio

Los compuestos carboxílicos están distribuidos en moléculas de origen natural con un gran número de aplicaciones industriales, productos finales o intermediarios sintéticos, tanto aldehídos como las cetonas se pueden obtener por diferentes métodos, uno de los más importantes corresponde a la oxidación de los alcoholes primarios y de los secundarios por acción de diferentes agentes oxidantes.

El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, está determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo ( OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H con eliminación del -H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.

Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilación o por protonación. Y una vez obtenido el éter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitución o eliminación para todos los mecanismos de primer o segundo orden.

En esta práctica se trabajó la síntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratación de alcohol (ciclohexanol). La deshidratación necesita de un catalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente.

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QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Con frecuencia se utiliza el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico concentrado para tal fin. En esta reacción se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos

establece un equilibrio entre los reactivos y los productos   Material 1 Matraz destilación de 250
 

Material

1 Matraz destilación de 250 ml

1 Termómetro 0° a 220 c°

1 Refrigerante Recto

1 Mechero Bunsen

2 Soportes metálico

1 Anillo metálico

1Tela de asbesto

1

Embudo de Separación chico

1

Vaso de precipitado de 100 ml

1

Matraz Erlenmeyer de 125 ml

3

Pinzas para bureta

1

espátula 1 pizeta

2

mangueras

1

gotero

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Ingeniería Química.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:

Aparatos de instrumentación.

Reactivos.

 
 

Ciclohexanol

 

Ácido sulfúrico concentrado

 

Permanganato de potasio

 

Tetracloruro de carbono

Sulfato

de

magnesio

o

de

Sodio

anhidro.

Bromo liquido

 

Procedimiento.

1.-En el matraz de destilación se colocan 5 grs de Ciclohexanol

2.-Agregar 5 perlas de ebullición.

3.-En un embudo de separación se colocan 10 ml de una mezcla de Ácido sulfúrico y agua al 50 % en vol/vol.

4.-Se calienta lentamente mientras se adiciona gota a gota la mezcla acuosa para que la reacción sea moderada.

5.-Se continúa calentando y se colecta la fracción que destila entre 65 y 85 o C.

6.-El destilado se seca con 0.5 grs de Sulfato de sodio o magnesio anhidro.

7.-Se deja reposar 10 min y se decanta el líquido.

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Ingeniería Química.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:

PRUEBA.

A).-En un tubo de ensaye se colocan 0.5 ml del producto obtenido, se adicionan gota a gota 0.5 ml de disolución de bromo en tetracloruro de carbono al 5%. Anotar las observaciones.

B).-En otro tubo de ensaye a 2 ml de producto se adicionan 2 ml de agua y 1 ml de una disolución acuosa de Permanganato de Potasio al 2%. Anotar las observaciones

Cuestionario.

1.-Que tipo de reacción de eliminación ocurre en la presente actividad

2.-Escribe el mecanismo de reacción que se llevó a cabo en esta practica

3.-Que sucedió al agregarle un halogenuro de alquilo al producto obtenido?

4.-Que sucedió al agregarle permanganato de potasio?

Bibliografía.

1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007

3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007

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