Fenois Outro manual

Os compostos que tem um grupo hidroxila directamente ligado ao anel benzenico sao chamados de fenois. Portanto, fenol e o nome especifico para o hidroxibenzeno, e e o nome geral para a familia de compostos derivados do hidroxibenzeno: Fig. 4 (other) ______________________________________________________________
O grupo funcional dos fenois consiste em um radical hidroxilo unido a um atomo de carbono que pertence a um anel benzenico: Fig. 1

Se o radical OH se encontra na cadeia lateral de um hidrocarboneto aromatico, nao se trata ja de um fenol, mas de alcool aromatico, cujas propriedades sao as de um alcool normal. Assim, existem quatro compostos hidroxilicos derivados do tolueno: Fig. 2

Como o grupo funcional esta unido a um radical arilo (assim como o dos alcoois esta unido a um radical alquilo), os fenois podem representar-se de uma maneira geral por: ArOH

Nomenclatura
Os fenois podem designar-se pelo emprego do prefixo hidroxi, anteposto ao nome do hidrocarbpneto correspondente. Assim, os compostos B, C e D poderiam denominar-se respectivamente, 2-hidroxi, 3-hidroxi e 4-hidroxitolueno. De facto os fenois possuem quase todos um nome vulgar consagrado pelo uso, sen, todavia, se integrar em uma nomenclatura sistematica. O mais simples, derrivado do benzeno, e o <<fenol>>(ou <<fenol ordinario>>), os tres isomeros derivados do tolueno (B, C e D) sao os cresois (orto, meta e para).

Outro manual
Em muitos compostos, fenol e base: Fig. 1 (other) Os metilfenois sao normalmente chamados cresois: Fig. 2 (other) Os benzenodiois tambem tem nomes comuns: Fig. 3 (other)

Preparacoes
Hidrolise ou saponificacao de um halogeneto de arilo Fig. 3 (por analogia com a preparacao correspondente dos alcoois, a partir dos halogenetos de alquilo) parece ser o metodo mais simples. Na realidade, esta reaccao e dificil de efectuar, porque o halogenio unido a um anel benzenico e muito pouco reactivo. A temperatura elevada (300 graus), e sob forte pressao (250/cm2) a reaccao e, porem, realizavel: Formula 1. Fusao alcalina dos acidos sulfonicos Fig. 4 Constitui o verdadeiro metodo metodo geral de preparacao dos fenois. Se se fundirem juntamente, um acido sulfonico com soda caustica, sem agua, e apenas sob a exclusiva accao do calor, elevando a temperatura da mistura a 350 graus aproximadamente, produzem-se as seguintes reaccoes: Formula 2. Formula 3. O fenoxido de sodio Ar-Ona trata-se a seguir com um acido qualquer AH, que <<descola>> o fenol: Formula 4.

Diazotizacao das aminas aromaticas Fig. 5 Conduz tambem a funcao fenol: Formula 5.

Independentemente destes metodos gerais, convem mencionar a preparacao especial (industrial) do fenol ordinario, com emprego do cumeno, oxidando-o pelo ar: Formula 6.

Finalmente, podem obter-se diversos fenois, em especial os mais simples, por destilacao da hulha ou da madeira: a extraccao com soda caustica dos alcatroes obtidos permite separar fenois juntamente com outros productos.

Propriedades fisicas
Quase todos fenois sao solidos a temperatura ordinaria; apresentam, como acontece com os alcoois, associacoes intermoleculares mediante ligacoes de hidrogenio Os primeiros termos sao um pouco soluveis em agua. Tem em geral cheiro acentuado.

Aplicacoes
O fenol, substancia toxica irritante e de cheiro forte, e utilizado: -na composicao de desinfectante (a creolina); -na producao de corantes organicos, medicamentos, etc.; -como anti-septico em tratamentos dermatologicos, por possuir propriedades fungicidas e bactericidas.