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MÓDULO 1
PROFª : ANA GALVÃO
SÉRIE: 3ºANO
TURNO: MANHÃ
A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico alemão
Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os
compostos extraídos dos organismos vivos.
Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na
idéia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem
sintetizados.
Em 1807, Jöns Jacob Berzelius (químico sueco, 1779-1848) lançou a idéia de que somente os
seres vivos possuiriam uma “força vital” capaz de produzir os compostos orgânicos; em
outras palavras, criava-se a idéia de que substâncias orgânicas jamais poderiam ser
sintetizadas, isto é, serem preparadas artificialmente num laboratório ou numa
indústria.Segundo essa teoria, os elementos, nos organismos vivos, obedecem a leis
totalmente diferentes das que regem o material inanimado. Ela foi prontamente aceita, o que
constituiu um verdadeiro entrave ao progresso da química orgânica.De fato, essa concepção
vitalista, amplamente aceita na época, não dava margens a questionamentos sobre a
possibilidade da síntese de substancias orgânicas em laboratório, portanto não havia
discussões nem pesquisas a respeito.
Friedrich Wöhler
Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o
químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química
Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação
está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o
dióxido de carbono(CO2), o ácido carbônico(H2CO3), a Grafite, etc, mas todos os compostos
orgânicos contém carbono.
Friedrich August Kekulé
Características
• Haletos
• Álcoois
• Fenóis
• Éteres
• Ésteres
• Aldeídos
• Cetonas
• Ácido carboxílico
• Aminas
• Amidas
Características do Carbono
Cadeia carbônica
As cadeias carbônicas são formadas pela ligação química entre átomos de carbono (C) e
hidrogênio (H) - os chamados hidrocarbonetos.
Classificação
Aquelas em que os átomos de carbono ligam-se entre si formando as cadeias com extremos
livres
Subdividem-se:
Quanto à natureza
(Heteroátomo será qualquer átomo diferente de carbono e hidrogênio que esteja localizado
entre átomos de carbono.)
1. Saturadas: Cadeias com ligações simples entre carbonos ou sem tal ligação como o
CH4.
2. Insaturadas: Cadeias com ligações duplas, triplas ou ambas, entre carbonos.
EXEMPLOS:
São aquelas em que os átomos de carbono se ligam formando uma figura geométrica
(círculo,losângulo,quadrado,pentágono,etc).
Divisão
1. Alicíclicas:
1. Aromáticas:
Abaixo:
Quanto a saturação
Exemplo
2 - Aromáticas
Exemplos
Núcleos Isolados:
Núcleos Condensados:
Nicotina Indol
Onde o PREFIXO está relacionado sempre com o nº de carbono(s) - (C) ,na estrutura
orgânica.
• 1C : Met
• 2C : Et
• 3C : Prop
• 4C : But
• 5C : Pent
• 6C : Hex
• 7C : Hept
• 8C : Oct
• 9C : Non
• 10C : Dec
• 11C : Undec
• 12C : Dodec
• 13C : Tridec
• 14C : Tetradec
• 15C : Pentadec ...sucessivamente
• 20 C : Eicos
Insaturada: aquelas que possuem 2 (en) EX: C = C ou 3(in) EX: C ≡C, onde estas ligações
são entre os C.
HIDROCARBONETOS (C e H)---> O
EXEMPLO: PROPANO
EXEMPLO: BUTANONA
ALDEIDO -----------> AL
EXEMPLO: PENTANAL
ÁLCOOL ------------> OL
EXEMPLO: METANOL
EXEMPLO: METILAMINA
EXEMPLO: PROPANAMIDA
1. HIDROCARBONETOS
Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de
pressão e temperatura mais baixas.
Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:
1. hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo
subdivido em:
o alcanos
o alcenos
o alcinos
o alcadienos
Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididos,
didaticamente, em:
• Alcanos: CnH2n+2
• Alcenos: CnH2n
• Alcinos: CnH2n-2
• Ciclanos: CnH2n
• Ciclenos: CnH2n-2
ALCANOS
Nomenclatura
Sistema IUPAC
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (International Union of Pure and
Applied Chemistry, IUPAC) é uma organização não governamental (ONG) internacional
dedicada ao avanço da Química. Foi criada em março de 1919, em Genebra. Tem como
membros as sociedades nacionais de química. É a autoridade reconhecida no
desenvolvimento de padrões para a denominação dos compostos químicos, mediante o seu
Comité Interdivisional de Nomenclatura e Símbolos (Interdivisional Committee on
Nomenclature and Symbols). É um membro do Conselho Internacional para a Ciência
(ICSU).
Alcanos de cadeia normal com oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte
tabela, que também dá o nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal),
formado pelo destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il
ou -ila, (dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português
de Portugal).
exemplo
Aplicações
As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em função do número de
átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são usados principalmente para aquecimento
e para fins de cozinha e, em alguns países para a produção de electricidade. Metano e etano
são os principais componentes do gás natural, são normalmente armazenados como gases sob
pressão. No entanto, é mais fácil para transportá-los como líquidos: Isto exige tanto
compressão quanto arrefecimento do gás.
Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é conhecida
como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no queimador de gás
propano, e butano em isqueiros descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes
em sprays aerosol.
Dos pentanos aos octanos, os alcanos são líquidos razoavelmente voláteis. Eles são usados
como combustíveis em motores de combustão interna, já que eles vaporizam facilmente na
entrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da
combustão. Alcanos de cadeia ramificada são preferidos, pois eles são muito menos propensos
a ignição prematura, o que provoca batimentos quando sua cadeira reta homologa. Esta
propensão para prematura ignição é medida pela octanagem do combustível, onde 2,2,4-
trimetilpentano (isooctano) tem um valor arbitrário de 100, e heptano tem um valor de zero.
Para além da sua utilização como combustíveis, os alcanos também são bons solventes para
substâncias não-polares.
Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de carbono, são líquidos
de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior
parte do diesel e querosene. Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome
antigo para hexadecano). No entanto, o maior ponto de fusão desses alcanos podem causar
problemas a baixas temperaturas e em regiões polares, onde o combustível se torna
demasiadamente espesso para o fluxo correto.
Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do óleo combustível
e óleo lubrificante. Em função deste último, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes
anti-corrosivos, por que seu carácter hidrofóbico não deixa que a água chegue à superfície
metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas. Isto
não deve ser confundido com a verdadeira cera, que consiste principalmente de ésteres.
Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de carbono são encontrados
em betume, utilizado, por exemplo, na superfície das estradas. Alguns polímeros sintéticos,
como polietileno e polipropileno são alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de
átomos de carbono. Estes materiais são usados em inúmeras aplicações. Bilhões de
quilogramas de estes materiais são feitas e utilizadas em cada ano.
Propriedades
Propriedades físicas
• Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e
com o comprimento da cadeia carbônica principal.
• Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36,
eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.
• As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si por força de Van der Waals. Estas
forças tornam-se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas
aumentam.
Propriedades químicas
• Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são
relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com
ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o
petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido
sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a
origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").
Prefixo
• 1 : Metano
• 2 : Etano
• 3 : Propano
• 4 : Butano
• 5 : Pentano
• 6 : Hexano
• 7 : Heptano
• 8 : Octano
• 9 : Nonano
• 10 : Decano
• 11 : Undecano
• 12 : Dodecano
• 13 : Tridecano
• 14 : Tetradecano
• 15 : Pentadecano
• 20 : Eicosano
Exemplo de um composto
CH4 -
1 CARBONO: met +
SATURADA: an +
HIDROCARBONETO: o
4 CARBONOS:BUT
SATURADA:AN
HIDROCARBONETO:O
Alcenos
ALCENOS
Estrutura
Forma
Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons os ângulos das ligações
em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode
ser maior devido a força introduzida pela interações moleculares criado pelos grupos anexos ao
carbono de ligação dupla. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no propeno (propileno) é
123.9°.
Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em
termo como sobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de uma
simples ligação sigma), um ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma
e uma ligação pi.
Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações sigmas para
três átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos
três orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.
Por isso, requere-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264 kJ/mol
no etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.
Reatividade
Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de
novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é
a hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até à produção do álcool pela
fermentação em muitos países.
Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla
dá origem a duas ligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte
dos plásticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plástico) e borracha sintética.
Reação na natureza
Modelo em 3D do etino
Os alcinos são os hidrocarbonetos acíclicos que contêm uma tripla ligação; conseqüentemente
a sua fórmula é do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois. São tradicionalmente
conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro
mais simples da série, conhecido oficialmente como etino.
Os alcinos caracterizam-se por terem uma ligação tripla carbono-carbono. Tanto os alcenos
como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo facto de terem ligações
dupla e triplas. As propriedades físicas dos alcenos e dos alcinos são semelhantes à dos
alcanos.
Estrutura
Ocorrência na natureza
Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetilino também age no processo de
amadurecimento de frutas, porém menos eficientemente que o etileno.
Nomenclatura
• Prefixo + in + o
•
o O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.
o 1 carbono - met
o 2 carbonos - et
o 3 carbonos - prop
o 4 carbonos - but
• Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos.
Após é nomeada a cadeia principal
o 1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.
o 2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o
menor número possível.
o 3º passo: Determinar e nomear os substituintes.
Aplicações
O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em
grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de
fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o
combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas
Propriedades Físicas
Propriedades Químicas
Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma
razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o
membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o
carbureto de cálcio.
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Quando apresentar mais de um grupamento a numeração deve começar por um dos carbonos
ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor
número possível. Uma nomenclatura típica é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4
respactivamente).
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas
na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para
todos os aromáticos.
Referências
• infoEscola
• Brasilescola
• LEMBO, Ântonio e SARTELO, Ântonio. Química Volume 3. Editora Ática (SP), 1997.
Página 131.
• USBERCO, João e SALVADOR,Edgard. Química Orgânica vol 3 edt.SARAIVA.