UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA CENTRO UNIVERSITARIO DE PETN INGENIERO FORESTAL INGENIERO AGRNOMO EN SISTEMAS DE PROCUCCIN AGROPECUARIA QUIMICA

ORGANICA

LABORATORIO No. 2 CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS PUNTO DE FUSION Y PUNTO DE EBULLICION

Lic. Jorge David Burgos Q.B.

1. RESUMEN En esta prctica de laboratorio se aprender a determinar los puntos de fusin y de ebullicin de algunas sustancias puras, datos que se utilizarn para calibrar los termmetros existentes en el laboratorio de qumica del Centro Universitario de Petn.

2. OBJETIVOS Desarrollar destrezas para caracterizar compuestos por medio de sus constantes fsicas. Determinar puntos de fusin y ebullicin de compuestos orgnicos conocidos. Calibrar los termmetros existentes en el laboratorio de qumica del CUDEP

3. CUESTIONARIO PRE LABORATORIO Cules son los datos de seguridad (fichas de seguridad) para cada uno de los compuestos a utilizar en la prctica. Mencione por lo menos dos mtodos para determinar el punto de fusin y dos para el punto de ebullicin y descrbalos brevemente. Cmo afecta la presin al punto de fusin y al punto de ebullicin? Tendr que hacer correcciones debido a la presin atmosfrica existente en el rea central de Petn?

4. INTRODUCCION Identidad de los compuestos qumicos Cada sustancia qumica pura tiene determinadas propiedades qumicas y fsicas que nos permiten poder identificarlas, tales como el punto de fusin y de ebullicin, el ndice refraccin, la densidad, solubilidad, etc. Por su sencillez y la facilidad de poderlas realizar en el laboratorio, el punto de fusin y el punto de ebullicin, constituyen operaciones de rutina en Qumica Orgnica. Conociendo stas propiedades es posible compararlas con la informacin existente en libros, manuales o en internet, con lo que podemos saber de qu sustancia se trata. El uso del termmetro es esencial para este tipo de procedimientos. El punto de fusin El punto de fusin de un slido o el punto de congelacin de un lquido es la temperatura a la cual las fases slida y lquida coexisten en el equilibrio (Chang, 2010). ste equilibrio se puede observar al mezclar cantidades similares de hielo partido en trozos pequeos y agua lquida; la temperatura alcanzar fcilmente los 0 C y parte del agua lquida entre los pedazos de hielo tiende a congelarse en la medida que el hielo se derrite (Fig. 1)

TEMPERATURA

SLIDO Y LQUIDO EN EQUILIBRIO

Lquido

Punto de fusin Durante el equilibrio la temperatura permanece constante a pesar de que el tiempo de calentamiento aumenta

Slido

TIEMPO DE CALENTAMIENTO

Fig. 1 Representacin del punto de fusin y su equilibrio slido-lquido (jdbc) Dependiendo de las propiedades propias de cada uno de los compuestos, tanto orgnicos como inorgnicos, los slidos tienen puntos de fusin que los caracteriza; estas diferencias incluyen los tipos de enlace qumico, la polaridad de la molcula y la intensidad de la atraccin de las fuerzas intermoleculares.

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De sta manera, los compuestos con fuerzas de atraccin intermolecular dbiles, como en los compuestos no polares, tienen bajos puntos de solidificacin lo que ocasiona que sean gases a temperatura ambiente. Los compuestos formados por molculas polares, tienen fuerzas de atraccin de mayor intensidad lo que hace que algunas de ellas sean slidos a temperatura ambiente y presenten puntos de fusin bajos. El cido esterico es una molcula ligeramente polar y funde a 70C (Cervantes & Loredo , 2009). Los compuestos inicos tienen fuerzas de altas, lo que ocaciona que sus puntos de fusin sean muy altos y a veces difciles de determinar, como el KCl cuyo punto de fusin es 773C (Ospina, 2006). Este compuesto se usa como fuente de potasio en diversos fertilizantes debido a que su deficiencia en el suelo puede tener como consecuencia un efecto adverso en el crecimiento y produccin de las plantas (Isquisa S.A. de C.V., 2007). Punto de ebullicin Chang, en la 10 edicin de su libro de Qumica (2010), define el punto de ebullicin como como la temperatura a la cual la presin de vapor de un lquido es igual a la presin externa. Tambin podemos definir el punto de ebullicin como la mxima temperatura a la que una sustancia puede presentarse en fase lquida a una presin dada (Picado & lvarez, 2008). El punto de ebullicin tambin se ve afectado por las fuerzas intermoleculares existentes en las sustancias, por lo que fuerzas intermoleculares grandes, afectan el punto de ebullicin aumentndolo; compuestos orgnicos apolares tienen puntos de ebullicin bajos, mientras que aquellos que pueden formar puentes de hidrgeno o interacciones dipolo-dipolo, tienen puntos de ebullicin relativamente altos, como el cido succnico, 235C (Carlo Erba Reagents, 2010) Calibracin de un termmetro Debido al uso continuo de los termmetros en el laboratorio, ste resulta ser un instrumento de innegable importancia, por lo que deber ser aceptablemente exacto. Los termmetros, a pesar de los esfuerzos por fabricarlos con altos grados de calidad, muchas veces resultan errneos en determinados intervalos de la escala (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1974). Los termmetros con temperaturas mayores de 100C, pueden calibrarse empleando lquidos de puntos de ebullicin entre estos rangos, pero desafortunadamente la mayora de sos lquidos son muy inflamables y ofrecen riesgos en el laboratorio. En consecuencia, se utiliza la tcnica de los puntos de fusin. La temperatura leda en un termmetro usualmente deber corregirse para tener un valor ms exacto, pues, adems de los diversos errores propios de la determinacin y del mtodo, existen errores de fabricacin. Para corregir stos errores, se determinan puntos de fusin y ebullicin de una serie de compuestos conocidos y se traza una curva de calibracin de Temperatura terica vrs [Temperatura terica Temperatura experimental] similar a la mostrada en la figura 2.
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Fig. 2: Curva de calibracin de un termmetro (jdbc)

Las temperaturas comnmente utilizadas como referencia para el calibrado de termmetros son (Brewster, 1974):

0C: 61C: 80C:

Pf. del agua Pf del naftaleno

121C: Pf. cido benzoico 135C: Pf. de la fenacitina 205C: Pf. cido dinitrobenzoico

Peb. del cloroformo 132C: Pf. de la Urea

115C: Pf. de la acetanilida 189C: Pf. del cido succnico 100C: Peb. del agua

5. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPO Beaker de 500 ml Tapones bihoradados Termmetro Urea Agitador de vidrio Cloroformo Perlas de vidrio Acido Benzoico Tubos de ensayo Soporte Universal Aro metlico Pinzas Malla de asbesto Bao de agua y hielo Mechero de Bunsen Tubo de Thiele (o Matraz de Kjeldahl) Tubos capilares Glicerina (500 mL, provedo por el grupo de estudiantes)
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6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a) Temperatura de fusin del agua: Hieloagua a 0 C Llene un beaker de 500 ml con hielo picado y aada agua destilada hasta unos 5 cm del borde. Agite fuertemente la mezcla con una varilla durante unos minutos. Sumerja el termmetro en la mezcla, de forma que los 0 queden visibles justo por encima del nivel de la mezcla. Observe y anote la lectura mnima que obtenga. b) Temperatura de ebullicin del Cloroformo: lquidovapor a 62 C Coloque unos 6 ml de cloroformo y unas perlas de vidrio en un tubo de ensayo de 15 cm de largo. Coloque el tubo sobre un aro provisto de una tela metlica, y por medio de un tapn bihoradado, inserte un termmetro de una manera que el bulbo quede unos 3 cm por encima de la superficie del cloroformo (Fig. 3) Caliente el tubo hasta que el cloroformo empiece a hervir suavemente. Entonces percibir un anillo ntido y perfectamente definido de lquido condensado alrededor de la pared del tubo de ensayo, que indica dnde comienza la condensacin de los vapores ascendentes. Este anillo sube cuando se aumenta la calefaccin. Contine calentando hasta que el anillo de condensacin se encuentre a unos 2 cm por encima del tubo del termmetro y ste quede mojado por los vapores condensados. Prosiga la ebullicin suave hasta que la lectura del termmetro no vare; en ese momento observe y anote la temperatura. Comprueba as la temperatura de 62 C en sus termmetros. c) Agua vapor de agua a 100 C.
Fig. 3. Aparato para la calibracin de un termmetro (Brewster, 1974)

Repite el procedimiento b, utilizando agua en vez de cloroformo. d) Puntos de fusin de la urea, 132 C Disponga el aparato para puntos de fusin (el matraz de kjedahl o el aparato Thiele, representados en la fig. 4a 4b respectivamente).

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Fig. 4: Matraz de Kjeldahl y Aparato de Thiele; (Brewster, 1974) Lubrique y coloque el termmetro en el agujero del tapn horadado de manera que sea visible toda la escala. Aada glicerina (p.eb. 290C) ( en su defecto puede usarse aceite vegetal) hasta que el nivel quede ms o manos a un centmetro por arriba de la mitad del matraz de kjeldahl o llene el aparato de Thiele. Selle con la llama del mechero un extremo de dos tubos capilares (tubos de vidrio de aproximadamente 1.5 x 80 mm), e introduzca suficiente cantidad de urea pulverizada para que alcance una altura de unos 15 mm. Si es necesario pulverice la urea con la ayuda de una esptula o con un agitador de vidrio, sobre un pedazo de papel parafinado o de un vidrio de reloj. Sujete el capilar al termmetro por medio de una banda de hule o de hilo para cocer, de forma que la parte llena quede junto al bulbo del termmetro. Asegrese de que el hule o hilo quede por encima del nivel del aceite. Caliente con rapidez hasta que la temperatura est a unos 10 C del punto de fusin dado para la sustancia (132C). Contine calentando lentamente de manera que la temperatura del bao suba uniformemente a un ritmo que no supere los 3 C por minuto. Observe y anote el intervalo de fusin, desde el momento en que comience el reblandecimiento de la muestra y su separacin de las paredes del capilar hasta que se convierta en un lquido transparente. Deje que el bao se enfre unos 20 C y repita la determinacin con otra muestra de urea. Muchos compuestos orgnicos y entre ellos la urea, se descomponen a la temperatura de fusin de aqu que deba utilizarse otra muestra para la segunda
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determinacin. Puesto que la segunda observacin ser ms exacta que la primera, utilcela para juzgar la exactitud del termmetro. e) Puntos de fusin de cido succnico, 189 C Repita el procedimiento anterior utilizando ahora cido succnico (Pf. 189C) o cido tartrico (Pf. 170C), segn la disponibilidad del almacn del laboratorio. Haga dos determinaciones y utilice la segunda para comprobar los 189C o 170C de su termmetro. Las desviaciones de sus termmetros respecto a las verdaderas lecturas a 0 C, 61 C y 100 C han quedado determinadas. Elabore su grfica utilizando papel milimetrado y usando de ejemplo la figura 2; aqu representar las desviaciones respecto de las temperaturas verdaderas, que han quedado de manifiesto por las tres observaciones para un termmetro en el intervalo de 0C a 100C y las cinco determinaciones para un termmetro de 0C a 250C. Temperatura terica Punto de fusin del agua Punto de ebullicin cloroformo Punto de ebullicin del agua Punto de fusin de la urea Punto de fusin del cido 7. BIBLIOGRAFIA
Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., & McEwen, W. E. (1974). Curso de Qumica Orgnica Experimental. Madrid: Alhambra. Carlo Erba Reagents. (4 de marzo de 2010). Carlo Erba Reagenti. Recuperado el 18 de febrero de 2012, de http://www.carloerbareagents.com: http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/CH0423_E.pdf Cervantes, B. V., & Loredo , J. (2009). Manual Pedaggico de Prcticas de qumica general a microescala (3 ed.). Mxico, D.F.: Universidad Iberoamericana, Departamento de Ciencias Qumicas. Chang, R. (2010). Qumica (10 ed.). (M. C. Ramrez Medeles, & R. Zugazagolta Herranz, Trads.) Mxico: McGraw-Hill. Isquisa S.A. de C.V. (Diciembre de 2007). Isquisa.com. Recuperado el 18 de febrero de 2012, de http://www.isquisa.com/site/files/productos/Cloruro_de_Potasio.pdf Ospina, I. D. (3 de Noviembre de 2006). DQI, Distribuidora de Qumicos Industriales. Recuperado el 15 de febrero de 2012, de http://67.225.180.73/~dqisaco/pdf/CLORURO%20DE%20POTASIO.pdf Picado, A. B., & lvarez, M. (2008). Qumica, Introduccin al estudio de la materia. San Jos, C.R: EUNED.
JDBC/10 febrero 2012

Temperatura experimental

Desviacin

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