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Universidade do Estado do Rio Grande de Norte UERN Faculdade de Cincias Exatas e Naturais FANAT Departamento de Qumica - DQ

Reaes e caracterizao dos hidrocarbonetos saturados e insatudados.

Mossor - RN 2013

Gilberto Gomes

Reaes e caracterizao dos hidrocarbonetos saturados e insatudados.

Relatrio apresentado ao componente currcular da disciplina Mecanismos de Reaes Orgnicas, que tem como professor Ms. Jacio Carlos Diniz, como um dos requesitos avaliativos referente ao semestre 2012.2.

Mossor - RN 2013

INTRODUO Na anlise clssica qualitativa de compostos orgnicos recomenda-se a execuo sequencial dos seguintes procedimentos experimentais: EXAME PRELIMINAR - O exame preliminar pode fornecer muitas informaes se este for levado a cabo inteligentemente. Vejamos alguns exemplos: Cor - A cor da amostra bastante informativa; amostras mais puras so incolores, brancas ou pouco coloridas. A cor de uma substncia orgnica pura usualmente atribuda a presena de duplas conjugadas. Substncias orgnicas coloridas comuns incluem: nitro e nitrosos (amarelo), -dicetonas (amarelo), quinonas (amarelo ao vermelho), azo (amarelo ao vermelho) e olefinas conjugadas e cetonas (amarelo ao vermelho). A cor marrom caracterstica mais freqente da presena de pequenas impurezas, por exemplo, aminas e fenis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou prpura pela formao de produtos de oxidao. Odor - O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico, particularmente os de baixo peso molecular. Atravs de um esforo consciente, poderemos ser capazes de reconhecer os odores caractersticos de muitas classes funcionais. lcoois, cetonas, hidrocarbonetos aromticos e olefinas alifticas tm odores caractersticos. Algumas aminas lquidas e slidas so reconhecidas por seus odores de peixe. steres apresentam, freqentemente, fragrncia agradvel. O desagradvel odor dos tiis, isonitrilas e cidos carboxlicos de baixo peso molecular no podem ser descritos com clareza, mas facilmente reconhecido. O odor mais agradvel pode ser reconhecido mais facilmente do que descrito. Devemos ser cautelosos ao cheirar substncias desconhecidas, pois muitos compostos no so apenas mal cheirosos bem como irritantes para as mucosas. Cuidado!!! A maior parte dos vapores orgnicos no deve ser inalada, pois muitos so txicos e venenosos. Chama - O teste de ignio um procedimento altamente informativo. Aquea uma pequena quantidade da amostra (cerca de 50 mg de um slido ou uma gota de um lquido) brandamente, em uma esptula ou um cadinho, numa chama. Faa ento anotaes se a amostra fundiu baixa temperatura ou se a fuso ocorreu apenas sob forte aquecimento. Observe a inflamabilidade e a natureza da chama. Uma chama amarela fuliginosa indica a presena de uma substncia aromtica altamente insaturada, mas uma chama amarela no fuliginosa caracterstica de hidrocarbonetos alifticos. A

presena de oxignio na amostra faz com que a chama se torne menos colorida (ou azul). A presena de halognio impede a inflamabilidade. O inconfundvel cheiro de dixido de enxofre indica a presena de um composto sulfuroso. Se uma grande quantidade permanece inalterada aps a ignio, a amostra desconhecida provavelmente um sal metlico. Pureza - Um ponto de ebulio constante ou um faixa de fuso estreita so indicadores de pureza da amostra. Melhor informao de pureza pode ser obtida por cromatografia em camada delgada. Purifique a amostra se necessrio (destilao, recristalizao ou cromatografia em coluna). Os alcenos do uma grande variedade de reaes de adio. Efetuaram-se testes em tubo de ensaio, correspondentes a algumas reaes clssicas dos alcenos. As reaes mais comuns dos alcenos so as adies electrfilas que tem o seguinte mecanismo genrico (X+: electrfilo; Y-: nuclefilo): Primeira etapa: Ataque electroflico ligao C=C
X

X+

carbocatio

Segunda etapa: Ataque nucleoflo ao carbocatio


X X Y

Y-

A ligao C=C sensvel ao de agentes oxidantes suaves como solues diludas de permanganato de potssio. Neste caso obtm-se um ster de permanganato instvel. O mecanismo destas adies geralmente considerado como sendo do tipo multicntrico (adio em cis). Reaes de adio - Ao do bromo em soluo de tetracloreto de carbono O tetracloreto de carbono atua como solvente inerte, no qual se dissolvem tanto o alceno como o bromo. Este teste muito utilizado para revelar a existncia de ligaes duplas

C=C. Ao se adicionar uma soluo de bromo a uma amostra de um composto desconhecido de frmula geral CnH2n, podemos observar duas situaes. A soluo pode descorar ficando transparente ou a soluo de bromo pode no descorar. O descoramento indica a presena de insaturaes entre carbonos que consomem o bromo provocando o descoramento.

- Ao de gua de bromo A gua desempenha simultaneamente o papel de solvente e de nuclefilo Contudo imiscvel com o alceno, pelo que se torna necessria uma agitao forte para completar a reaco.

- Ao de soluo diluda de permanganato de potssio Para que hidrocarbonetos saturados oxidem, necessria uma oxidao mais energtica. A oxidao branda utiliza o reativo de Baeyer, que corresponde a uma soluo aquosa de permanganato de potssio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente alcalino (bsico OH1-), a frio. Esse reativo assim chamado porque o qumico alemo Adolf Von Baeyer props um teste, chamado de,teste de Baeyer, para identificar alcenos e seus ismeros ciclanos. Esse teste funciona da seguinte maneira: como veremos mais frente, um alceno reage com o permanganato de potssio, dessa forma a sua colorao, inicialmente violeta, fica incolor e h o surgimento de um precipitado marrom (MnO2). No entanto, os ciclanos no reagem com o permanganato de potssio. Assim, se a soluo permanecer violeta, um ciclano. A figura abaixo mostra que o teste deu positivo para alcenos apenas no tubo de ensaio da esquerda, pois apareceu o precipitado marrom.

A reao de oxidao dos alcenos se inicia da decomposio do permanganato, produzindo o oxignio:

No exemplo abaixo vemos a oxidao branda do propeno:

MATERIAIS E REAGENTES: Tubo de ensaio Pipeta de Pasteur Fonte de luz Frasco ou recipiente fechado Amostras de hidrocarbonetos Soluo de Br2/CCl4 Soluo de KMnO4 0,5% Soluo de H2SO4 2M H2SO4 concentrado HNO3 concentrado

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Teste do Bromo: Os dois tubos de ensaio foi adicionado 1mL de hexano, acrescentou-se 0,5 mL de Br2 em CCl4 utilizando para isso uma pipeta conta gotas 0,5mL. Agitou-se bem os tubos depois os arrolhou com algodo. Foi posto o 1 tubo numa cuba suporte e deixouo numa caixa fechada com ausncia de luz. O 2 tubo foi levado para fora do laboratrio onde foi exposto presena de luz solar. Aps 15 min os tubos foram comparados. A um terceiro tubo de ensaio foi adicionado 1mL de eugenol depois acrescentou-se 0,5 mL de Br2 em CCl4

Teste com KMnO4 / H2SO4 diludo: A dois tubos de ensaio foi adicionado 1 ml de hexano e de eugenol com 2 ml de soluo de KmnO4 0,5%. Foi adicionado em seguida 1 ml de H2SO4 diludo, foi agitado e em seguida observou alguma mudana de cor .

Ao do cido sulfrico concentrado: Foi adicionado em dois tubos de ensaio 2 ml de H 2SO4 conc. Foi acrescentado 1 ml de hexano no tubo (1) e 1 ml de eugenol no tubo (2) e depois observou se ocorreu a reao nos dois casos.

Ao do cido Ntrico concentrado: Foi adicionado em dois tubos de ensaio 2 ml de HNO 3 conc. Foi acrescentado 1 ml de hexano no tubo (1) e 1 ml de eugenol no tubo (2) e depois observou se ocorreu a reao nos dois casos.

Reao em presena de Sdio metlico.

Foi adicionado em dois tubos de ensaio 2 ml de H 2SO4 conc. Foi acrescentado 1 ml de hexano no tubo (1) e 1 ml de eugenol no tubo (2) e depois observou se ocorreu a reao nos dois casos.

RESULTADOS E DISCUSSES A) Teste do Bromo: Depois de realizado o procedimento e aguardar o tempo de reao pode-se perceber a diferena na velocidade da reao nos dois reatores a partir das cores das solues, no tubo 1 quase no reagiu, pois essa reao com alcano s reage na presena de luz e como o primeiro estava no escuro permaneceu com uma colorao castanha enquanto o segundo reagiu completamente no mesmo espao de tempo, obteve-se uma colorao amarelo translcido a incolor. Isso ocorreu porque o segundo tubo foi levado a luz solar (no lado externo do laboratrio) tal, luz provoca a quebra da molcula de Br 2, gerando dois radicais livres. Um destes retira um hidrognio da molcula do hexano, formando o cido, como a quebra ocorre homoliticamente gerar-se outro radical e comea a reao em cadeia, onde logo depois ocorre a formao do composto halogenado. Isso pode ser acompanhado pela colorao como mostrado abaixo na foto:

Foto1: Comparao entre o tubo 1 e 2 para o primeiro experimento

Como ocorre a formao de um cido o meio fica cido, isso pode ser confirmado utilizando um papel tornassol, passou para a cor vermelha, o que pH cido, o mecanismo abaixo mostra cada etapa da reao, o mecanismo abaixo mostra as varias possibilidades de ataque do radical:

Mecanismo de reao do hexano com Br2

No terceiro tudo a reao aconteceu instantaneamente descolorindo a soluo de Br2 ,que passou de castanho para incolor de imediato. Isso ocorre devido presena de dupla ligao do eugenol composto o que propicia um ataque devido os eltrons pi onde ocorre uma reao de adio onde a parte insaturada vai a alcano, passando por um intermedirio de reao que forma uma anel de 3 membros com o Br+, onde logo em seguida formado um dihalogeneto de alquila como mostra o mecanismo abaixo:

Mecanismo de reao do eugenol com Br2

b) Teste com KMnO4/H2SO4 diluido:

No tubo 1, contendo hexano, foi adicionado KMnO4, a reao no ocorreu , formando duas fases. Prevalecendo a colorao violeta como mostra foto 2 tal reao no ocorreu as fortes ligaes C-C e C-H dos Alcanos o que torna os alcanos menos reativo.

Foto 2 : Comparao da reao entre o hexano e eugenol com KMnO 4/H2SO4 diluido

No tubo 2 com eugenol a reao ocorreu quase que instantaneamente, isso ocorre devido a dupla reao ser um ponto de ataque devido ao eltrons p, onde o produtos desse tipo de reao tende a diis vicinais e um precipitado de cor castanha (MnO2), como mostra a foto 2 acima. O mecanismo abaixo resumo o que aconteceu nesta reao:

Mecanismo de reao do eugenol com KMnO4/H2SO4 diludo c) Teste com H2SO4 conc. A tubo contendo o hexano adicionou-se cido sulfrico, depois de alguns minutos no observou-se nada que indicasse que uma reao qumica estivesse acontecendo, apenas ocorreu a formao de duas fases, o que indica que no ocorreu nenhuma, reao uma vez que os dois lquidos so imiscveis como visto na foto 3, isso pode ser explicado devido a reao esta sendo realizada temperatura ambiente o cido no reage com alcanos, talvez para que pudesse quebrar as ligaes necessitasse de condies um pouco mais drsticas.

Foto 3 : Comparao da reao entre o hexano e eugenol com H2SO4

J ao tubo 2 ao adicionar o cido no eugenol ocorreu imediatamente a mudana na colorao embora ainda com duas fases, visto que o eugenol foi diludo em hexano, a fase mais densa apresentara uma colorao vermelho-sangue como mostrado acima na foto2, a colorao caracterstica da reao de alcenos com cido sulfrico onde os produtos de tal so sulfatos cidos de alquila como mostrado abaixo no mecanismo:

Mecanismo de reao do eugenol com H2SO4 Conc. d) Teste com HNO3 conc. Foi adicionado cido ntrico ao hexano, a soluo apresentou duas fases, porm, no ocorreu devido alcanos serem inertes em relao a cidos em temperatura ambiente. Quando adicionado HNO3 ao hidrocarboneto insaturado (Eugenol), ocorreu a formao de duas fases devido o hexano e o cido serem imicveis (o alceno est diludo em hexano), a colorao vermelha, mais densa e uma amarela, menos densa, segundo a literatura o produto da reao um nitroalceno.

Mecanismo de reao do eugenol com HNO3 conc.

e) Hidrocarnoneto em presena de sdio metlico. Ao adicionar o Sdio o Hexano a reao no se processa pois o hexano totalmente inerte ao s, ele se torna to inerte ao ponto do sdio ser conservado em hexano, visto que se o s entrar em contato com gua, a reao extremamente exotrmica e explosiva. Ao reagir o etanol com o sdio metlico diferentemente d gua, a reao ocorre mais no to violenta quanto, na reao ocorre liberao de gs hidrognio, produzindo Etxido de Sdio, na foto 4 possvel ver as bolhas se desprendido da soluo a produo de H2 mostrado conforme a reao abaixo:

2CH3CH2OH(l) + 2Na(s) 2 CH3CH2ONa(s) + H2(g)

Foto 4: Reao entre o etanol o sdio metlico

CONCLUSO

Atravs dos experimentos realizados na pratica pode-se concluir que todos os testes foram de grande serventia na identificao e caracterizao dos compostos com insaturaes e saturados, e que estes tambm nos ajudam a entender na pratica, quanto a reatividade dos hidrocarbonetos, e suas principais caractersticas frente aos reagente utilizados nesta pratica.

REFERENCIAS BILBIOGRAFICAS

VOGUEL, A.I. quimica organica: analise organica qualitativa. 2. Ed., Rio de Janeiro, ao livro tecnico S.A, 1980. V1 e 3. SOLOMONS, T.W.G. Quimica Organica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. V2 MORRISON, R.T.; BOYD, R.N. Quimica Organica. 12. ED, Lisboa Fundaao Gulbekiam. 1996. GOBO, Nicholas. Analise organica teste com compostos. Universidade de Brasilia. Instituto de Quimica. Disponivel em:< http://www.ebah.com.br/content/ABAAAA3BYAJ/analiseorganica-testes-com-compostos>. Acesso em: 08/03/2013 as 13:00 Hs

QUESTES

1- D as estruturas das substncias utilizadas na prtica.

2 Escrevas os mecanismos das reaes que ocorreram. Vide em Resultados e Discusso