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Universidade do Estado do Rio Grande de Norte UERN Faculdade de Cincias Exatas e Naturais FANAT Departamento de Qumica - DQ

Sntese e caracterizao do acetileno.

Mossor RN 2013

Gilberto Gomes

Sntese e caracterizao do acetileno.

Este trabalho requesito da disciplina de Cintica do Prof Ms. Jecio Carlos Diniz

Mossor- RN 2013 INTRODUO O acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino, um hidrocarboneto da classe dos Alcinos. o Alcino mais simples, constitudo por dois carbonos e

dois hidrognios (C2H2). Os dois tomos de carbono esto ligados atravs de uma tripla ligao. um gs incolor, de odor desagradvel que se liquefaz temperatura de -83 C e solidifica a -85 C. muito instvel, sobre pequenas compresses se decompe com muita facilidade liberando energia. armazenado em cilindros de ao, sob presso, dissolvido em acetona. O acetileno foi descoberto por Edmund Davy em 1836 na Inglaterra. Berthelot foi o primeiro a sintetiz-lo atravs de um arco voltaico produzido entre eletrodos de grafite envolvidos numa atmosfera de hidrognio. 2 C + H2 C2H2 Os alcanos maiores do petrleo e gs natural so quebrados (atravs de craqueamento) em molculas menores. Estas molculas so desidrogenadas em elevadas temperaturas. C2H6 C2H2 + 2 H2 Um processo em ascendncia atualmente devido s novas tecnologias em catalisadores e as pesquisas na rea. Algumas das propriedades Dops hidrocarbonetos acetilnicos, podem ser estudadas com gs acetileno, que pode ser preparado no laboratrio, pela adio de gua ao carbeto de clcio como mostra a reao abaixo: CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 O carbeto de clcio(CaC2 ) obtido a partir do aquecimento do coque e da cal num forno eltrico: 3C + CaO CaC2 + CO O acetileno um gs incolor temperatura ambiente. Ele termodinamicamente instvel e quando submetido a choque o acetileno explode para formar carbono elementar e hidrognio. C2H2 2C + H2 Devido a sua queima extremamente exotrmica, o acetileno usado em larga escala na solda autognica, no corte de metais por maarico, na fabricao de objetos de vidro e em diversos processos que requeiram altas temperaturas. No maarico acetilnico obtm-se temperaturas de 2500 a 3000C. ).Para isso dissolvido em acetona e colocado em cilindros sob alta presso.

Propriedades qumicas do acetileno: Adio de Halognios (halogenao) Os alquinos apresentam em relao ao cloro e ao bromo o mesmo tipo de reao dos alquenos (reagem por adio). Entretanto com os alquinos a adio pode ocorrer duas vezes, como mostra o exemplo abaixo:

Esta reao comprovada atravs da descolorao rpida do bromo em tetracloreto de carbono temperatura ambiente, na ausncia de fonte de radiao luminosa, indicando a presena de ligao tripla. Oxidao Os alcinos so oxidados por solues diludas de permanganato de potssio

Quando o alcino est presente em excesso, a cor purpura intensa do permanganato de potssio desaparece e substitudo pela cor marrom do precipitado de dixido de mangans. Os Alcinos tratados com KMnO4 bsico, sofrem quebra oxidativa. Os produtos da reao (depois de acidulados so cidos carboxlicos). Este tipo de reao permite identificar a localizao da tripla ligao pela caracterizao da estrutura dos cidos carboxlicos obtidos na reao.

Reao de deslocalizao de H (acidez)

O AgNO3 em amnia (nitrato de prata amoniacal ou reagente de Tollens) reage com o alcino terminal para formar um precipitado de alquineto de prata. Os alquinos no terminais no do precipitado. Principais aplicaes Dentre suas aplicaes na indstria qumica como matria-prima, encontra-se a sntese de centenas de compostos, dentre os quais os mais destacados so o etileno, o etanol, diversos compostos organoclorados, especialmente solventes como o clorofrmio e o cido actico. utilizado tambm na produo de borracha sinttica e polmeros. OBJETIVO Obter o acetileno (etino) a partir do carboneto de clcio. Identificar do acetileno atravs de reaes de adio eletrofilica, oxidao e de deslocamento de hidrognio acetilnico. EQUIPAMENTOS E REAGENTES Vidrarias e equipamentos Kitassato de 250 ml Funil de decantao; Tubos de Ensaio; Frasco lavador Rolha perfurada Mangueira de latex Reagentes: Carbeto de Clcio (CaC2); gua de bromo CCl4 Soluo de KMnO4/H2SO4 AgNO3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Colocou-se aproximadamente 4g de Carbeto de clcio e adicionou-se a um kitassato, tampou-se o kitassato com um funil de decantao preso a uma rolha e montou-se a aparelhagem como mostrado na figura abaixo.

Logo em seguida preparou-se 3 tubos de ensaio segundo o procedimento abaixo: a) 15 de Gotas de gua de bromo e aproximadamente 1 ml de gua b) 5 gotas de permanganato de potssio e 2 ml de cido Sulfrico diludo c) 1 ml de AgNO3 Amoniacal (cerca de 1 de AgNO3 0,1N e Soluo de amnia diluda, gota a gota at que se precipitado se dissolva e ento adicione 3ml de gua). Logo depois partiu-se para a produo do Acetileno, onde aps produzido foi colocado pra reagir com os 3 tubos, onde se anotou-se o que aconteceu e explicou-se no resultados e discusso. RESULTADOS E DISCUSSO Reao de obteno do acetileno:

CaC2+ 2 H2O Ca(OH)2 + HC CH

Ao misturar gua ao carbeto de clcio produzido um gs: o etino (tambm chamado de acetileno). Esta reao altamente exotrmica, pois durante seu processamento o kitassato aumentou muito de temperatura. Em laboratrio esta reao mais indicada para a produo de acetileno. Reao do acetileno com o Bromo em CCl4 Ao Borbulhar o acetileno no Bromo em CCl4 observou-se a mudana de

colorao, a soluo passou de violeta para incolor, isso ocorre pois o bromo adicionase s triplas ligaes do etino dando origem a tetrahalos derivados. Esta reao se processa em dois estgios, sendo que o primeiro se forma um alceno di-halogenado. Assim a reao de bromo com acetileno origina inicialmente o trans-1,2-dibromoetileno e, por fim, o 1,1,2,2-tetrabromoetano se no caso o Br/CCl 4, como mostra a reao e o mecanismo abaixo: H Br \ H-CC-H + Br2 C = C + / \ Br H Br Br Br2 H C C H Br Br

Reao do acetileno Permanganato de potssio em meio cido Ao borbulhar o acetileno, passando uma corrente do gs nessa soluo, observando a mudana de colorao da soluo que era roxa tornando-se marrom, principalmente na parede do tubo de ensaio, pois o permanganato de potssio em pH cido oxida ao seu respectivo oxido. Conforme as seguintes reaes: KMnO4 H-CC-H H2SO4 H3O
+

2CO2 + 4H2O

O gs acetileno formar gs carbnico (CO 2) e gua (H2O), pois ocorre no meio a seguinte reao:

H3O+ 2MnO4 + H2O H2SO4 A hidroxila (OH-) da gua (H2O) e do hidrxido de potssio (KOH) quebram a insaturao e ligam-se aos carbonos. 2KOH + 2MnO2 + 3[O]

Haver formao de uma molcula de gua para cada carbono, pois no fica mais de uma hidroxila ligada ao carbono. O hidrognio ligado ao carbono oxidado pelo oxignio nascente ou atmico ([O]), que foi produzido pelo permanganato de potssio (KMnO 4) extremamente oxidante, formando assim mais uma hidroxila, haver ento a formao de mais uma molcula de gua para cada carbono. Temos ento quatro molculas de gua. Neste ponto cada carbono est ligado a dois oxignios por dupla ligao. Ento se formou duas molculas de gs carbnico (CO2) e de gua Seguem abaixo as reaes intermedirias que demonstram a formao de gs carbnico e gua:
OH OH | | H-C-OH + HO-C-H | | OH OH OH HO / \ HO-C + C--OH \\ // O O

H-CC-H

2 O=C=O + 4 H 2O

Reao do acetileno Nitrato de prata amoniacal Ao Borbulhar o acetileno no AgNO3 Amoniacal observou-se a formao de uma precipitado, isso ocorre pois, ao reagir alcinos cidos reagem com certos ons de metais pesados, principalmente Ag+ e Cu+, e formam alcinetos insolveis. A formao de um precipitado, ao juntar-se um alcino a uma soluo alcolica de AgNO 3, por exemplo, constitui, por consequncia, indicao da existncia de hidrognio em ligao com carbono participante em ligao tripla. Essa reao Tambm pode ser utilizar para distinguir entre alcinos terminais (os que tm a ligao tripla no fim da cadeia) e alcinos no terminais. Primeiramente reagiu-se nitrato de prata com hidrxido de amnio. Ao adicionar o hidrxido houve a formao de um precipitado devido a reao:

2AgNO3 + 2NH4OH Ag2O + 2NH4NO3 + H2O Aps acrescentar mais hidrxido o precipitado foi solublizado devido a reao:

Ag2O + 4NH4OH 2Ag[NH3]2 + 2OH - + 3H2O

Em seguida foi realizada a reao entre o complexo de prata e o acetileno formando o seguinte precipitado:

HC C H + Ag[NH3]2 HC C Ag + [NH3]22+ + H+ O alcineto de prata obtido na reao quando seco explosivo, por isso no realizado mais nenhum teste nele para evitar o risco de exploses.

Reao de combusto completa do acetileno: C2H6 + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O Ao fim do experimento foi coletado um pouco de gs acetileno do sistema e foi levado a combusto, observou de uma chama amarelada com uma pequena exploso devido a reao ocorrer rapidamente. Essa reao foi realizada com a finalidade de comprovar que o gs produzido foi realmente o acetileno comprovando sua propriedade inflamvel. CONCLUSO A sntese do acetileno por meio da reao ente o carbeto de clcio e a gua um processo simples de produo deste alcino que apresenta como maior vantagem a facilidade de encontrar os reagentes e o volume de gs produzido durante a reao. Os testes utilizados na identificao foram satisfatrios, pois todos obtiveram a confirmao da que o composto sintetizado foi o acetileno. E atravs destes experimentos pode-se fixar ainda mais o conhecimento os as propriedades dos hidrocarbonetos.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica 1. Trad.Whei Oh Lin. 9 edio. Rio de Janeiro. LTC Editora - 2009.

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABHkMAE/sintese-propriedades-acetileno Acesso em : 25/03/2013

http://pt.scribd.com/doc/44808064/Relatorio-Acetileno#download Acesso em: 31/03/2013

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