UNIVERSIDADE TECNOLOGICA FEDERAL DO PARAN DEPARTAMENTO DE QUMICA CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Solubilidade de Compostos Orgnicos Realizada em: 06/02/13

PONTA GROSSA 2012/12

INTRODUO
Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos) efetuado em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos orgnicos. (Matozo, 2008) A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida a simples miscibilidade. As duas esto inter-relacionadas, sendo que a primeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalizao, nas anlises espectrais e nas reaes qumicas. (Matozo, 2008). Sendo que solubilidade pode ser definida, segundo Morrisson (1981) pelo fato que ocorre quando se dissolve um slido ou lquido num outro lquido, as unidades estruturais do primeiro ons ou molculas separam-se umas das outras e o espao entre elas passa a ser ocupado pelas molculas do solvente. J miscibilidade ou compatibilidade entre dois lquidos baseia-se na semelhana da constituio as respectivas molculas e conseqentemente, na semelhana dos tipos de interaes intermoleculares em cada substncia. Os conceitos polar e apolar so tambm importantes para anlise de solubilidade, no entanto esses termos so variveis, uma vez que no podemos dividir as molculas em duas categorias, pela simples razo que a polaridade uma grandeza que pode variar continuamente de zero at um valor mximo, que corresponde a uma substncia totalmente inica. Como existem molculas com quase todos os valores intermedirios possveis, no h como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos. (Constantino, 2004). Trs informaes podem ser obtidas com relao a uma substncia desconhecida, atravs da investigao de seu comportamento quanto solubilidade em: gua, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicaes sobre o grupo funcional presente na substncia. Alm disso, a solubilidade em certos solventes fornece informaes mais especficas sobre um grupo funcional, possvel tambm, em certos casos, fazer dedues sobre a massa molecular de uma substncia, por exemplo, em muitas sries homlogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de

cinco tomos de carbono so solveis em gua, enquanto que os homlogos so insolveis (Matozo, 2008) Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais cidos, como cido sulfrico ou cido fosfrico concentrado. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrognio deveriam ser solveis neste meio (Matozo, 2008). Grande parte dos sais inorgnicos inicos solvel em gua, mas no em solventes orgnicos. No entanto, iodeto de sdio muito solvel em acetona (mas o cloreto e o brometo so insolveis), iodeto de ltio bem solvel em tetrahidrofurano, hidrxido de potssio (no sal, mas inico) muito solvel em etanol, e vrios sais como cloreto frrico, nitrato de prata, entre outros, podem formar solues de concentrao aprecivel com solventes como o metanol ou etanol. Dimetil-sulfxido, por outro lado, dissolve grande nmero de sais inorgnicos (Constantino, 2004). Metilaminas e muitas aminas de baixa massa molecular so muito solveis em gua, j as aminas com massas moleculares mais altas, como a anilina (C2H5NH2), tm solubilidade limitada em gua. Entretanto, essas aminas insolveis em gua dissolvem-se rapidamente em cido clordrico porque as reaes cido-base convertem-nas em sais solveis (Solomons & Fryhle, 2009). Muitas reaes que ocorrem em testes de solubilidades so reaes cidobase. Uma reao cido-base de Bronsted Lowry, que muito utilizada em testes de solubilidade, para diferenciar cidos carboxlicos, alcois e fenis. cidos carboxlicos insolveis em gua, como o cido benzico, dissolvem-se em hidrxido de sdio e gua ou bicarbonato de sdio aquoso. Os fenis insolveis em gua dissolvem-se em hidrxido de sdio aquoso, mas no em bicarbonato de sdio. J os alcois insolveis em gua no dissolvem em hidrxido de sdio nem no bicarbonato (Solomons & Fryhle, 2009).

OBJETIVO
Identificar compostos orgnicos (2 amostras) atravs de testes de solubilidade, com intuito de identificar o grupo funcional das tais amostras e

propor qual ser o composto orgnico em cada caso.

BIBLIOGRAFIA
CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo, Editora da Universidade de So Paulo, 2004. MATOZO, H. C., Qumica Orgnica prtica. Joo Monlevade - Minas Gerais, 2008. SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009. REZENDE, ROBERTO. Qumica Orgnica - Teste de identificao de compostos. Sistema elite de ensino, 2008. MORRISON, R & BOYD, R; Qumica orgnica . 7 Edio, Coimbra,Fundao Calouste Gulbenkian, 1981.