LOS ALCANOS

Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Cmo se nombran?

Su frmula emprica es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos.

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin " ano".

Frmula

Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano

Radical

Nombre Metil-(o) Etil-(o) Propil-(o) Butil-(o) Pentil-(o) Hexil-(o) Heptil-(o) Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: N de C Nombre N de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 icosano 200 dihectano 21 henicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

3-metilhexano Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propiloctano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetilbutano Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metiloctano Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el nmero 1 es el carbono que est unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena principal contemos, se tendr en cuenta el orden alfabtico de las ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano

Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos
3-metilpentano

4-etil-2,4dimetilhexano

3-isopropil-2,5dimetilheptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (ismero do propilo) (1-metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo) tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo) isopentilo (3-metilbutilo) neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

EJERCICIO N 1 Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte. Seala el nombre correcto para estos compuestos: 1. a) propilo b) butano c) propano 3. a) propano b) butano c) pentano 5. a) octano b) hexano c) heptano 7. Alcano lineal de 10 carbonos 8. a) hectano b) eicosano c) decano 9. Alcano lineal de 11 carbonos 10. a) undecano b) nonadecano c) eicosano a) bonano b) heptano c) hexano a) pentgono b) pentano c) pentilo 6. a) decano b) octano c) nonano 4. a) etano b) mengano c) propano 2. a) metano b) etano c) metilo

EJERCICIO N 2 Seala el nombre correcto para estos radicales: 1. a) metilo b) metano c) etilo 3. a) butenilo b) butilo c) pentilo 5. a) hexilo b) etilo c) heptilo 6. a) propilo b) tetrailo c) butilo 4. a) etinilo b) etilo c) propilo 2. a) propenilo b) propilo c) etilo

7. a) 1-metilpropilo o secbutilo b) 1-metilpropilo o isopropilo c) 1-metilpropilo o tercbutilo

8. a) 3-metilbutilo o secpentilo b) 3-metilbutilo o isopentilo c) 1-metilbutilo

9. a) 1-metilpropilo o secbutilo b) 2-metilpropilo o secbutilo c) 2-metilpropilo o isobutilo 10. a) 1,1-dimetiletilo o tercbutilo b) 1,1-dimetiletilo o neobutilo c) 1,1-dimetiletilo o secbutilo

EJERCICIO N 3 Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1. a) metilpropano b) butano c) propilmetano

2. a) pentano b) etilpropano c) metilbutano

4. 3. a) tetrametilmetano b) dimetilpropano c) pentano a) dimetilbutano b) 2-metilpentano c) 4-metilpentano

5. a) 2,3-metilbutano b) 2,3-dimetilbutano c) 2,3-dietilbutano

6. a) 2-etilpentano b) 2-propilbutano c) 3-metilhexano

7. a) 2-metil-3-propil-5-etilhexano b) 5-etil-2-metil-3-propilhexano c) 5-isopropil-3-metiloctano

8. a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano b) 3-etil-3,3,5-trimetilhexano c) 4-etil-2,2,4-metilhexano

9. a) 2,2,4-tetrametilpentano b) 2,2,4-trimetilpentano c) 2,2-dimetil-4-metilpentano

10. a) 7-etil-2,2,7-trimetiloctano b) 2-etil-2,7,7-trimetiloctano c) 2,2,7,7-tetrametilnonano