UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

NDICE

I. Objetivos II. Fundamento terico III. Datos y resultados IV. Observaciones V. Conclusiones VI. Apndice VII. Bibliografa

5 LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

Laboratorio N 5: anlisis conformacional y configuracional.

I. Objetivos: Conocer las conformaciones de las molculas n-butano, isopentano, etanodiol, metilciclohexano. Identificar la existencia de tensiones angulares, torsionales y de Van der Waals en la estructura de las molculas mencionadas. Conocer las configuraciones de las molculas orgnicas. Identificar y analizar la existencia de enantiomeria presente en cada molcula.

II. Fundamento terico:

Conformaciones rotativas en los alcanos: En los alcanos los tomos de carbono estn unidos mediante un enlace simple por ello cual pueden rotar alrededor de dicho enlace adoptando infinitas posiciones. Las conformaciones son las diferentes disposiciones relativas de los tomos de una molcula el espacio en diferentes estaciones, en virtud de la rotacin entorno de un enlace simple carbono-carbono. Conformacin alternada: Aquella donde los tomos de hidrogeno unidos a cada carbono estn perfectamente alternados, cuando se les mira por uno de los extremos de la molcula y a lo largo del enlace carbono carbono. Esta conformacin es la ms estable porque permite la mxima separacin posible entre los pares electrnicos de los enlaces C-H, por ello existe una mnima repulsin. Conformacin alternada del etano

Formula caballete

Formula proyeccin de Newman

Conformacin eclipsada: Aquella donde los tomos de hidrogeno fijos a cada carbono, cuando se les mira desde un extremo de la molcula, se encuentra uno detrs de otro (eclipsados), lo que produce la mnima separacin entre los pares de los electrones de los enlaces C-H, esto origina una mayor repulsin entre los tomos de hidrogeno, por tanto con esta proyeccin tendr mayor energa potencial y mnima estabilidad.

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Formula caballete

Formula proyeccin de Newman

Conformaciones del ciclohexano: La molcula del ciclohexano no es plana sino un anillo doblado plegado, siendo su angulito de enlace 109, adems sus tomos de hidrogeno se encuentran alternados, minimizando as la repulsin entre sus nubes electrnicas. Todo esto le da a este compuesto una gran estabilidad.

La molcula del ciclohexano es un anillo plegado. Esta molcula puede adoptar diferentes formas llamadas conformaciones o confrmeros, debido a que esta en constante flexin o continuamente se esta doblando buscando su estabilidad; as:

Silla

Semisilla

Bote retorcido

Bote

La conformacin mas estable (menor energa) es la SILLA debido a que los tomos de hidrogeno se encuentran alternados (menor repulsin), mientras que la conformacin SEMISILLA es la menos estable (mayor energa) ya que los tomos de hidrogeno se encuentran eclipsados (mayor repulsin de los pares enlazantes C-H), ninguno de los confrmeros anteriores tiene favorable estructura con el hidrogeno alternados en forma de silla.

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III. Datos y resultados:

IV.

Observaciones:

V. Conclusiones: VI. Bibliografa

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