UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

NDICE

I. Objetivos II. Fundamento terico III. Datos y resultados IV. Diagrama de flujo V. Reacciones y mecanismos de reaccion VI. Observaciones VII. VIII. Conclusiones Apndice

IX. Bibliografa

8 LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

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Laboratorio N 8: alquenos (preparacin del dimero de isobutileno)

I. Objetivos: Estudiar e identificar las diferentes tcnicas principales y fundamentales de obtencin de los diferentes alquenos a un nivel del laboratorio. Verificar experimentalmente las propiedades qumicas del alqueno obtenido como adicin de cido sulfrico, Brotacin, Formacin de halohidrinas, oxidacin y combustin.

II. Fundamento terico:

ALQUENO: El alqueno es un hidrocarburo denominado insaturado porque presenta un enlace doble carbono-carbono. En comparacin con el alcano el alqueno presenta un hidrgeno menos que a desaparecido para formar un enlace doble.

El enlace doble que presenta los alquenos son ms reactivos, tambin es mas fuerte que el enlace sencillo por lo cual cabe mencionar que el enlace doble es un grupo funcional que tiene lugar en las reacciones siendo un carcter especifico. En la experiencia de laboratorio se estudio las propiedades qumicas de los alquenos tales como: ADICIN DE CIDO SULFRICO. La formacin de compuestos conocidos como sulfatos cidos de alquilo se debe a la reaccin de los alquenos con el cido sulfrico concentrado y fro, estos productos se generan por la adicin de hidrgeno a un carbono del enlace doble y del in bisulfato al otro. Cabe mencionar que la concentracin del cido sulfrico requerido para la reaccin depende del alqueno que se va a utilizar en la experiencia. BROMACIN La principal caracterstica de esta propiedad qumica es que el bromo se une a los tomos del carbono del doble enlace para formar un anillo de tres miembros.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL Tambin existen otras propiedades qumicas: Formacin de halohidrinas. Oxidacin. Combustin.

III. Datos y resultados: Datos: reactivo H2SO4(conc) Alcohol terc-butilico n-hexano Bromo en CCl4 Agua de bromo Volumen(mL) 20.00 19.00 1.00 1.00 (en cada tubo) 1.50 5 gotas 5 gotas Lquido Lquido aceitoso ambarino 1.800 kg/m3; 1.8 g/cm3 98,08 u 283 K (10 C) 610 K (337 C) n/d n/d

KMnO4 Na2CO3 10%

Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad en agua KPS Propiedades fisicoqumicas: H2SO4 :

Propiedades fisicoqumicas

n-hexano:

Propiedades fisicoqumicas
Densidad Masa Punto de fusin n/d n/d 178 K ( C)

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL Punto de ebullicin Viscosidad Solubilidad en agua KPS 342 K ( C) 0,294 cP a 25 C Inmiscible n/d

Agua de bromo: Aspecto Olor: Densidad (20/4): Solubilidad:

Lquido pardo Caracterstico. 1,03 Miscible con agua

Na2CO3
Peso Molecular: Densidad aparente: Punto de Fusin:(F) Solubilidad en Agua: Apariencia y Olor: 106 970 Gr / Lt. 851 C 49.7 / 100 partes a 35.4 C Slido granular

Peligrosidades: Agua de bromo:

Txico por inhalacin. Irrita los ojos y la piel. Txico para los organismos acuticos.
Na2CO3 Severo irritante de ojos, moderado irritante de piel y membrana mucosa. N hexano Fcilmente inflamable. Irrita la piel. Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposicin prolongada por inhalacin. Posible riesgo de perjudicar la fertilidad. Nocivo: si se ingiere puede causar dao pulmonar. La inhalacin de vapores puede provocar somnolencia y vrtigo. Txico para los organismos acuticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acutico. IV. Diagrama de flujo:

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL Ver anexo A1 y A2 V. Reacciones y mecanismos de reaccin:

ADICIN DE CIDO SULFURICO:

REACCION O C C Alqueno BROMACION: + H O S O H O Acido sulfrico O C C O S O H H O Sulfato cido de alquilo

MECANISMO DE REACCION
ion halonio

FORMACION DE HALOHIDRINAS

MECANISMO DE REACCION

OXIDACION

MECANISMO DE REACCION

VI.

Observaciones:
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Se cuentan los 30 min a partir de que salen las primeras burbujas de la ebullicin. La fase orgnica (dimero) es de color amarillo transparente. En la adicin del acido sulfrico, se pudo observar dos fases, el hexano incoloro y el di mero color amarillo plido; el dimero por encima del hexano. Para sacar los tubos de la campana, primero se debe destruir el bromo (que se encuentra en el tubo) con la adicion del dimero, ya que el bromo es cancerigeno. En el tubo con bromo en tetracloruro, se observa la aparicion de dos fase, la del tetracloruro(amarillo) y la del bromo ( rojiza); mientras que en el tubo cubierto con papel negro no se observaron las dos fases. Al agregar el dimero al bromo, se observa una solucion blanquecina amarillenta. Al aadir el dimero a la solucin de bromo, se observa dos fases, donde el bromo esta pro encima del dimero. Al agregar la solucin de KMnO4 5% al dimero, y luego de agitar, se ve un precipitado morad, con una solucin color amarillenta. En la luna de reloj, al prender el dimero, se observo una llama intensa de color anaranjada; mientras que con el hexano no combustiono. Conclusiones: El color de la fase acida es debido a que se encontraban restos de impurezas en el baln, y estas reaccionaron con el acido dando una coloracin oscura. La densidad del alqueno es menor a uno al momento de la ebullicin; la fase organica es mas densa que la fase acida, por el cual la fase organica esta por encima de la fase acida. El hexano es menos denso que el dimero. El dimero destruye al bromo. Se calent la solucion del dimero con las 5 gotas de Na2CO3 10% con el fin de que esta se diluya mas fcilmente con el dimero. El hexano se volatiliza rapidamente. El dimero es inflamable. Apndice :

VII. VIII.

Aplicaciones industriales

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL Los usos ms importantes de los alquenos se realizan en la polimerizacin cuyos productos son de importancia industrial. Se obtienen alquenos en cantidades industriales principalmente por cracking del petrleo. Los alquenos menores pueden obtenerse por destilacin fraccionada disponindoles as de ello para convertirlo en un gran nmero de compuestos alifticos importantes. La adicin del H2SO4 a los alquenos se hace con el propsito de proveer una ruta para preparar alcoholes, generndose as un mtodo excelente para manufactura de alcoholes en gran escala puesto que los alquenos menores pueden obtenerse por destilacin en un gran nmero de compuestos alifticos importantes. Las olefinas son compuestos orgnicos de gran importancia en la industria qumica. A partir de stos se genera una gran cantidad de productos de la petroqumica secundaria. A partir del petrleo y del gas natural se derivan productos como las naftas, los gasleos, el metano, el etano y el propano. Estos a su vez dan origen a las olefinas, a los compuestos aromticos y a otros productos como el amoniaco y el metanol, que son los iniciadores de las cadenas productivas de la industria petroqumica. Tales como el etileno, el propileno y los butenos e isoamilenos adems de las diolefinas como el butadieno tienen una gran cantidad de aplicaciones para producir petroqumicos secundarios con un mayor valor agregado. Estos compuestos son la materia prima para la obtencin de polietileno, acetato de vinilo, acrilonitrilo, polipropileno, teres, nylon, hules, adhesivos, entre otros compuestos y productos de la industria qumica. Para las nuevas gasolinas reformuladas requieren de aditivos oxigenados. Estos aditivos son teres, principalmente ter metilterbutlico (MTBE) y ter metil-teramlico (TAME) que se obtienen directamente de la reaccin entre una olefina (isobutileno o isoamilenos) y el metanol.1 En la aplicacin de envases, las caractersticas de estos polmeros se encuentran tambin influenciadas por la capacidad absorbente bajo presin, el contenido de humedad en equilibrio, la capacidad absorbente de amonaco relacionada al grupo carboxlico y al efecto de aumento de viscosidad de la solucin acuosa debida a las partculas finas de resina. Una clara aplicacin se da, en el mercado de alimentos y procesamiento de alimentos, los polmeros se aplican para absorber los exudados y escurrimientos, y para envases que preservan la frescura y en lminas para deshidratar alimentos

IX.

Bibliografa http://foros.emagister.com http://www.fichasdeseguridad.com

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