ESTEROIDES Los esteroides son derivados del ncleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrgenoformando cuatro

anillos fusionados, tres con seis tomos y uno con cinco; posee en total 17 tomos de carbono. En los esteroides esta estructura bsica se modifica por adicin de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrfilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrfobas).

Molcula de esterano o ciclopentano-perhidro-fenantreno.

Extructura Quimica El ncleo de esterano es bastante rgido con una estructura prcticamente plana. Las sustancias derivadas de este ncleo posee grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, as como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe tambin una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias. Se trata de sustancias sintticas relacionadas con las hormonas sexuales masculinas (como la testosterona), que promueven el crecimiento del msculo esqueltico por sus efectos anablicos, y que han sido explotados principalmente por los fisiculturistas, los levantadores de pesas y los practicantes de otros deportes que requieren masa muscular.

CARACTERISTICAS Las hormonas esteroides tienen en comn que:

Se sintetizan a partir del colesterol. Son hormonas lipfilas que atraviesan libremente la membrana plasmtica, se unen a un receptor citoplasmtico, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de accin en el ADN del ncleo celular, activando genes o modulando la transcripcin del ADN.

Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.

FUNCIONES

Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secrecin de bilis. Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las membranas de las clulas junto con losfosfolpidos. Adems, a partir del colesterol se sintetizan los dems esteroides. Hormonal: Las hormonas esteroides son:

Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. mltiples frmacos con actividad corticoide, como la prednisona.

Existen

Hormonas sexuales masculinas: son los andrgenos, como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes andrognicos esteroides (AE); estos ltimos llamados simplemente esteroides.

Hormonas sexuales femeninas. Vitamina D y sus derivados.

Los esteroides tienen varias funciones dentro del cuerpo humano. Entre los que destacan la regulacin de distintas funciones del organismo como el metabolismo de carbohidratos, protenas y lpidos. Regula el equilibrio de los electrolitos y la homeostasis (metabolismo), que regula las funciones que existen dentro del cuerpo y los niveles de agua en las clulas del cuerpo.

Se distinguen tres grupos de esteroides: LPIDOS NO SAPONIFICABLES

Esteroles
Son los ms abundantes. Estructuralmente se consideran derivados del colestano (de 27 carbonos). Se caracterizan por tener (1) un grupo OH en posicin b (por encima del plano del papel) en el C3, lo que les da cierto carcter anfiptico y (2) una cadena lateral de 8 tomos de carbono en el C17. Se presentan habitualmente en la membrana plasmtica de todos los seres vivos (excepto las eubacterias), donde su funcin es la de regular la fluidez de la bicapa lipdica.

El colesterol est ampliamente distribudo entre los animales, y es un componente habitual de la membrana plasmtica, donde contribuye a regular su fluidez. Con mucha frecuencia aparece esterificado a cidos grasos, y es la forma en que normalmente se almacena o se transporta por la sangre. El colesterol es el precursor metablico de otros esteroides como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los cidos biliares. Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de romper el sistema de anillos, de modo que es excretado como tal. Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar en el endotelio de los vasos sanguneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la ateroesclerosis Los esteroles ms abundantes en las plantas superiores son el sitosterol y el estigmasterol, mientras que en levaduras y otros microorganismos eucariotas se encuentra el ergosterol. Los calciferoles (vitaminas D) son esteroles implicados en la absorcin de calcio por parte del intestino de los animales superiores. Su deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad en la cual el calcio ingerido en la dieta no es absorbido por el intestino, lo que provoca que los huesos liberen calcio al plasma sanguneo, alterando el proceso normal de osificacin. La forma activa de esta hormona es el 1, 25- dihidroxicolecalciferol. Son muy abundantes en el aceite de hgado de bacalao.

Beneficios de la vitamina D

Alimentos que contienen vitamina D

HORMONAS ESTEROIDEAS Son sustancias producidas por las glndulas endocrinas, que se distribuyen por el torrente sanguneo y ejercen funciones de regulacin metablica en tejidos especficos. Se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas: 1.- Los estrgenos se consideran derivadas del estrano, de 18 tomos de carbono (no posee cadena aliftica en el C17, y uno de los ciclos es aromtico). Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo sexual femenino. Un estrgeno tpico es el estradiol. Estos enlaces te llevan a pginas con informacin sobre el ciclo menstrual femenino y sobre anticonceptivos.Los andrgenos se consideran derivados del androstano, de 19 tomos de carbono (no posee

cadena aliftica en el C17). Son las hormonas sexuales masculinas. Un ejemplo es la testosterona.Estos enlaces te llevan a pginas con informacin sobre el uso de la testosterona y otros esteroides anabolizantes en la prctica deportiva

3.- Los gestgenos derivan del pregnano, de 21 tomos de carbono (con una cadena lateral de 2 tomos de carbono en el C17). Son hormonas femeninas implicadas en el ciclo menstrual, y que adquieren especial importancia durante el embarazo. Un ejemplo es la progesterona. Los siguientes enlaces te llevan a una animacin sobre el funcionamiento de un test domstico de embarazo y a un kit comercial 4.- Los corticoides tambin derivan del pregnano, y difieren de los gestgenos porque tienen un hidroxilo en el C21. Son hormonas segregadas por la corteza suprarrenal. Un ejemplo es el cortisol, una hormona que afecta al metabolismo de los glcidos.

cidos y Sales Biliares Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 tomos de C, que se caracteriza por tener en el C17 una cadena aliftica ramificada de 5 tomos de carbono. Son muy abundantes en la bilis. Los ms caractersticos son el cido clico (en la figura de la derecha), el desoxiclico y el litoclico. Con gran frecuencia aparecen conjugados a los aminocidos glicina y taurina. As, el cido clico formar los cidos tauroclico y glicoclico.

cido tauroclico

cido glicoclico

Aunque parezca paradjico, las sales biliares no son las sales de los cidos biliares, sino las sales sdicas o potsicas de los cidos tauroclicos o glicoclicosLas sales biliares son molculas fuertemente anfipticas que el organismo utiliza como emulsionantes de los lpidos que llegan al intestino, para favorecer su digestin y absorcin.