UFMT-UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO INSTITUTO UNIVERSITRIO DO ARAGUAIA ENGENHARIA DE ALIMENTOS

Stese do cido Acetilsaliclico

GEAN PABLO SILVA AGUIAR GEISA SANTOS WHALLANS RAPHAEL COUTO MACHADO

Pontal do Araguaia MT
2007

Introduo
Este processo de sntese teve como principal objetivo a obteno de cristais de cido acetilsaliclico com um rendimento o mais elevado possvel, foram tambm objetivos deste trabalho o aumento de conhecimentos sobre compostos orgnicos, e o desenvolvimento de tcnicas de sntese. Assim no final do trabalho prtico, devemos obter uma massa de cristais de cido acetilsaliclico que vai ser diretamente proporcional ao rendimento do processo de sntese, ou seja, quanto maior for a massa de cristais obtidos maior ser o rendimento da reao, isto acontece porque o rendimento de uma reao a razo entre a quantidade de produto que efetivamente se obteve e a quantidade de produto que se deveria obter. A quantidade de produto que se deveria obter calculada atravs da estequeometria da equao qumica. Sntese um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou no, se obtm um produto com caractersticas distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtm do processo de sntese d-se o nome de produto de sntese ou produto sinttico. No final de um processo de sntese raramente se consegue obter um produto sinttico puro a 100%, isto porque muito provvel que ao longo de um processo de sntese ocorram reaes laterais no desejveis assim como tambm possvel que a prpria reao de sntese no seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato necessrio proceder a uma purificao dos produtos aps o processo de sntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter cido acetilsaliclico completamente puro deveria-mos proceder a uma recristalizao visto que o produto sinttico slido. O cido acetilsaliclico, tal como acontece a nvel industrial, sintetizado em laboratrio fazendo reagir o cido saliclico com anidrido actico obtendo desta reao cido actico e cido acetilsaliclico. Nesta reao so utilizadas tambm algumas gotas de cido sulfrico que intervm na reao como catalisador, ou seja, este apenas interfere na velocidade da reao aumentando-a. Assim a reao de sntese do cido acetilsaliclico pode ser representada da seguinte forma:

cido saliclico(s) + Anidrido actico(aq) cido actico(g) + cido acetilsaliclico(s) C6H4OHCOOH(s) + (CH3CO)20(l) C6H4COOCH3COOH(s) + CH3COOH(g)

Desta forma podemos ver esquematizada a forma dos vrios compostos orgnicos intervenientes na reao. Assim possvel identificar os vrios grupos funcionais presentes nos vrios compostos. No cido saliclico possvel identificar o grupo COOH Que o grupo dos cidos carboxlicos, podemos tambm verificar a existncia do grupo funcional dos fenis que composto por um grupo OH ligado a um anel benznico. No cido actico observvel a presena de dois grupos cetona compostos por um grupo C=O presente no meio do composto, visto que os dois grupos cetona so ligados por um oxignio d-se a este composto o nome de anidrido. No cido acetilsaliclico podemos verificar a existncia de um grupo dos cidos carboxlicos (COOH) assim como tambm um grupo funcional ster que caracterizado por um carbono com uma ligao dupla a um oxignio e duas ligaes simples sendo uma delas a um oxignio que se liga a outro elemento. Por fim, no cido actico est presente o grupo funcional carboxilo.

Materiais

Balo Erlenmeyer Proveta Vidro de relgio Basto de vidro Papel de filtro Balana semi-analtica Pisceta Conta gotas Esptula Banho Maria Bomba de vcuo Funil de Buchner

1 Kitasato Etiquetas Capela

Reagentes

cido saliclico Anidrido actico

Outras substncias

cido sulfrico gua destilada

Procedimento
Deu-se inicio ao trabalho prtico de sntese do cido acetilsaliclico foi pesado 2 g de cido saliclico que depois de "pesado" se transferiu para o balo Erlnemeyer. Em seguida, em uma proveta foi colocado 5 mL de anidrido actico que posteriormente se verteu para o Erlenmeyer. Aps os dois reagentes se encontrarem no Erlenmeyer foram adicionaram-se cinco gotas de cido sulfrico. Uma vez misturados os reagentes colocou-se o Erlenmeyer em banho Maria durante 5 minutos mantendo uma temperatura em torno de 75C e agitando lentamente. Aps os 5 minutos adicionaram-se ao Erlenmeyer 20 mL de gua destilada, agitou-se e posteriormente lacrou-se repouso na geladeira. Aps 2 dias obteve-se a formao de cristais, filtrou-se a soluo. Para tal "pesouse" o papel de filtro e colocou-se o mesmo no funil de buchner. Depois de se ligar a bomba de vcuo verteu-se a soluo para o funil.,aps filtrada toda a soluo lavaram-se os cristais com gua. Em seguida retirou-se o papel de filtro do funil e colocou-se o mesmo em um vidro de relgio sobre uma bancada e etiquetada com o nome do grupo. a entrada do Erlenmeyer com papel filme deixando em

Medidas reais
Massa de cido saliclico - 2,00g Volume de anidrido actico 5 ml Volume de gua destilada 20 mL Massa do papel de filtro 0,640g

Clculo do rendimento da reao

Peso do papel filtro = 0,640g Peso do papel filtro + cristais = 2,686g

2,61g AAS _____ 100% de rendimento Massa obtida ______ rendimento %

2,61g AAS ___________100% (2,686g - 0,640g) __________ rendimento % Rendimento = 78,39%

Discusso
A sntese do cido acetilsaliclico foi conseguida com sucesso obtendo-se um rendimento de 78,39% , o que se pode considerar um rendimento positivo. Para a obteno do cido acetilsaliclico, tal como j foi referido, fizeram-se reagir cido saliclico com anidrido actico utilizando cido sulfrico como catalisador da reao. O cido sulfrico no um reagente nesta reao pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso no se utiliza-se o cido sulfrico a reao iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prtico por falta de tempo.

Concluso
No final do trabalho prtico pode-se concluir que possvel sintetizar cido acetilsaliclico em laboratrio fazendo reagir cido saliclico com anidrido actico e utilizando cido sulfrico para catalisar esta reao. possvel concluir que este processo de sntese permite obter cristas de cido acetilsaliclico com um rendimento bastante positivo.

Bibliografia Pereira, Rudolfo. Escola Secundria da Sobreda. Sntese do cido Acetilsaliclico (Aspirina) e sua Purificao. Disponvel em: < http://www.esec-sobreda.rcts.pt/pr ofessores/dep/c_exp/fq/prot6.htm>. Acesso em : 28 de agosto de 2007. ROCHA, Wagner Xavier. Pratica 1: Stese do cido Acetilsaliclico. 1999. Disponvel em: < http://www.geocities.com/Vienna/choir/9201/praticas_em_laboratorio.htm#3>. Acesso em: 25 de agosto de 2007. SOLOMONS, T. W. Graham, MACEDO, Horacio (Traduo). Qumica orgnica 1. 6 ed. Rio de Janeiro. Livro Tcnico e Cientfico Editora S.A ( LTC). 1996. 777. Vol. 1. Universidade Federal de Santa Catarina. Roteiro: Stese do cido Acetilsaliclico. (Campus Florianpolis).Disponvel em:< http://www.qmc.ufsc.br /organica/aula01/in dex.ht ml>. Acesso em: 26 de agosto de 2007. Wikipdias. cido Acetilsaliclico. EUA. Disponvel em: < http://pt.wikipedia.o rg/wik i/Aspirina>. Acesso em: 28 de agosto de 2007.