UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA E.A.P INGENIERIA QUIMICA (0.72) QUIMICA ORGANICA PRACTICA N 1 USO DE MODELOS MOLECULARES

USOS DE MODELOS MOLECULARES

RESUMEN: . Modelo de molcula del agua . Modelo del tomo de carbono . Modelos moleculares . Representacin del doble y triple enlace . Proyeccin Newman . Molcula del benceno

INTRODUCCION: El carbono es un elemento notable por varias razones. La importancia del elemento reside en gran parte en su presencia en los seres vivos: hace 150 aos los cientficos creyeron que este compuesto que sustentaba la vida slo poda se poda " fabricar" dentro de los seres vivos, por esta razn se lo llamo compuesto orgnico. Hoy se sabe que estos compuestos orgnicos se los puede sintetizar en el laboratorio a partir de sustancias inorgnicas sencillas.

PARTE TEORICA:
Modelos Moleculares:
Son representaciones tridimensionales categorizadas segn clasificaciones especficas, teniendo en cuenta aspectos diferentes de las molculas a las que representan.

. Modelo del molecular del agua

Esta estructura muestra a todos los tomos que componen la molcula en un solo plano. Pero en realidad la molcula en el espacio presenta la siguiente estructura: En el modelo compacto, el tomo de oxgeno est representado por la esfera roja y los tomos de hidrgeno por las esferas grises. A raz de su sencillez, este modelo a menudo se utiliza como un smbolo conveniente de la molcula de agua. El modelo de esferas y varillas remarca que los tomos estn unidos por enlaces covalentes; tambin da cierta indicacin de la geometra de la molcula. El ngulo de enlace, formado por las lneas que unen los ncleos de los tomos de la molcula, es de 104,45.

. Modelo del tomo de carbono:

El tomo de carbono presenta 4 orbitales sp3 los cuales al unirse con 4 tomos de hidrogeno los cuales formaran 4 enlaces sigma con ngulos de 120 para los enlaces H-CH conformando una figura tetradrica.

. Proyeccin de Newman:
Es una forma de representacin bidimensional til para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molcula orgnica. Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos tomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al tomo de carbono ms prximo al observador se dibujan enlazados al punto central de un crculo, que representara al tomo, mientras los del ms alejado se dibujan como si partieran desde detrs del crculo, y por tanto sus enlaces slo son visibles parcialmente. Se usa principalmente en la estereoqumica de los alcanos.

. Proyecciones Fisher:
Las proyecciones de Fischer son utilizadas en qumica orgnica para representar en dos dimensiones la disposicin espacial de molculas en las que uno o ms tomos de carbono estn unidos a 4 sustituyentes diferentes.

. Conformacin del Ciclo hexano: Conformacin de silla:

Debido a la inherente tendencia de los orbitales hbridos sp3 de los tomos de carbono tetravalentes de formar ngulos de enlace de 109.5 , el ciclohexano no forma un arreglo hexagonal plano con ngulos interiores de 120 . La conformacin de silla es un trmino usado para la conformacin qumica ms estable de un anillo de seis tomos de carbono unidos por enlace simple, como el ciclo hexano. Derek Barton y Odd Hassel compartieron el Premio Nobel por su trabajo en las conformaciones del ciclohexano y otras molculas. En la conformacin de silla de mnima energa, 6 de los 12 hidrgenos estn en posiciones axiales (coloreadas de rojo sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 estn en posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul)-estn dispuestos alrededor del permetro del anillo. Observe que, adems, un hidrgeno en cada posicin est "arriba" respecto al otro que est "abajo" en dicha posicin.

. Conformacin de bote

Adems de la conformacin de silla (1) con simetra D3d, el ciclohexano puede existir en los confrmeros de media silla o envoltura (2), torcida o bote torcido (3,5) con simetra D2 y bote (4). Slo la forma torcida es aislable puesto que - como la forma de silla - representa un mnimo de energa. La conformacin de bote no sufre de tensin angular, pero tiene una energa ms alta que la forma de silla debido a la tensin estrica resultante de los dos tomos de hidrgeno 1,4 en la que es llamada interaccin de asta de bandera. La tensin torsional en la conformacin de bote tiene un valor mximo porque dos de los enlaces de carbono estn eclipsados. Comparado con la conformacin alternada de los enlaces en la forma silla, y la ausencia completa de tensin torsional, o la conformacin de bote torcido con 4 de 6 enlaces parcialmente alternados. En la

conformacin de media silla, 4 tomos de carbono estn ubicados en un plano, en el que dos enlaces estn completamente eclipsados.

. Representacin del enlace doble:

Un doble enlace C=C tiene una nube electrnica desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrfilo. Por tanto, la reaccin ms importante de los alquenos es la adicin electrfila.

. Representacin del enlace triple:

Un triple enlace se forma por la unin de dos orbitales atmicos hbridos, que solapan frontalmente formando un orbital molecular sigma, y dos pares de orbitales atmicos P puros, que solapan lateralmente formando dos orbitales moleculares pi. Mas elementalmente, un enlace triple se forma con 6 electrones.

DETALLES EXPERIMENTALES Y DISCUSION DE RESULTADOS:

MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA: . Es lineal esta molcula? Si es lineal

. Cul es aproximadamente el valor del ngulo? 109

. Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos? Enlaces sigma

. Qu indican los enlaces covalentes? La unin entre el tomo de hidrgeno y el de oxgeno y por consiguiente la comparticin de electrones

MODELO DEL TOMO DE CARBONO: . Cuntos agujeros contienen una bola negra? 4

. Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Tetradrica

. Son todos los ngulos iguales o diferentes? Iguales

MODELOS MOLECULARES: . Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? Radical metil

. Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito conecte los dos grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? Etano

. Quite un tomo de hidrgeno del modelo del etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural. Radical etilo

UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA: . Pueden formarse una cadena ramificada con slo tres tomos de carbono? Si se puede

. Cmo se llama ste hidrocarburo? Propano

. Escriba la frmula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.

C3H8 CH3CH2CH3

UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL: . Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? No lo estn

. Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto. Ciclo hexano

. Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este compuesto. Cuntas son en cada conformacin? - AXIALES: 6 - ECUATORIALES: 6

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE: . Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular? Hay rotacin de enlace entre carbonos? Dibuje su frmula estructural. Estructuras de enlaces sigma y pi, trigonal plana, no hay rotacin

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE: . Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular? Qu representan los resortes? Dibuje su frmula estructural. Estructura con un enlace sigma y dos enlaces pi, lineal plana, los enlaces pi

PROYECCIN DE NEWMAN: . Cada posicin es una conformacin ms estable. Por qu? La alternada, porque hay menor repulsin entre tomos de hidrgeno

. Grafique las conformaciones ms representativos segn la proyeccin de Newman.

MOLCULA DEL BENCENO: . Cul es la geometra de esta molcula? Plana.

. Qu ngulos hay entre carbono y carbono? 120

. Estn todos los carbonos en un mismo plano? Si lo estn

REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS: . Escriba la ecuacin respectiva. CH4 +Cl2 CH3 Cl + HCl

. Cmo se llama este tipo de reaccin? Halogenacion

. Cuntos dicloro etanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles. -Existen 6

RECOMENDACIONES: . Para todo el procedimiento se debe tener en cuenta las estructuras que forman cada molcula, ya que un pequeo error puede crear otra molcula. . Se debe analizar con cuidado los ngulos de las molculas.

Cuestionario:
1. Dibuje la hibridacin para: eteno y etano

Eteno 2. Dibuje los ismeros conformacionales de: CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2 CH3C (CH3)2CH2CH2CCH

Etano

3. Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali? Actan como bases fuertes y son muy hidrosolubles. De tacto jabonoso, pueden ser lo bastante corrosivos como para quemar la piel, al igual que los cidos fuertes. Los lcalis, ya sea en slido, o en soluciones concentradas, son ms destructivos para los tejidos humanos que la mayora de los cidos. Provocan destrucciones profundas y dolorosas, al disolver la grasa cutnea. Los polvos, nieblas y vapores provocan irritacin respiratoria, de piel, ojos, y lesiones del tabique de la nariz. Al actuar como una base fuerte y al provocarse una quemadura se tendra q neutralizar con un acido fuerte.

4. Indique la geometra de H2C=C=CH2 - Planar Perpendicular

Bibliografa: http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/544-conformaciones-del-ciclohexano.html http://es.wikipedia.org/wiki/Proyecci%C3%B3n_de_Fischer http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/enlaces-covalentes-doble-y-triple