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3. Hidrocarburos Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. A continuacin se muestra la clasificacin de los hidrocarburos.

3.1 Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homloga de los alcanos Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Frmula semidesarrollada

Frmula molecular

Decano La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces mltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos. El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

Lectura Lea el texto titulado: "Gasolina e ndices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electrnico dle profesor.

b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls). A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos. 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono. 2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Nmero 2 3 4 5 6 Prefijo di bi tri tetra penta hexa

hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-,secy ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas. La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos. Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre. Ejemplos de nomenclatura de alcanos 1)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena. 4-ETIL-2-METILHEPTANO 2)

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO 3)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con

su respectivo nmero en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO 4)

Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n. 5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO

5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabtico.

3-ETIL-4-METILHEXANO Ejemplos de nombre a estructura. 6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrgenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural. Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura estnen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..

Completamos con los hidrgenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

Presentacin: Nomenclatura de alcanos Utilice el mouse para avanzar en la presntacipn. EJERCICIO 3.2 Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas reglas. I. Escriba en una hoja blanca tamao carta, la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres. 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO

4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO 5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamao carta. Seale la cadena principal, su numeracin y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la seccin de respuestas puede usted revisar sus resultados.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.2 Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la prxima sesin. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. 1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO 3) 2,3-DIMETLBUTANO 4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO

5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN. a) b)

c) d)

e) f) g)

h)

i)

j)

3.2 Halogenuros de alquilo Propiedades y usos

Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgnicos. Tienen la caracterstica de que cuando menos uno de los tomosde hidrgenos ha sido reemplazado por un tomo de halgeno: F, Cl, Br o I. En general los compuestos orgnicos halogenados son txicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad. La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los compuestos orgnicos halogenados naturales son raros. Latiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo A continuacin se describen las propiedades y usos de algunos de los ms importantes. CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Lquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestsico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daos que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hgado.

El uso del cloroformo como anestsico ha sido reemplazado debido a su toxicidad.

www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen...

TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricacin de tefln,

antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. Tambin se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra ptica, en injertos de venas y arterias, adems en vlvulas para el corazn.

El recubrimiento de tefln en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparacin.

www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689

CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono, hidrgeno, flor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricacin de espumas, como lquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan tomos de cloro que en la atmsfera superior daan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dixido de carbono (CO2) . TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utiliz mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos carcingenos se ha reemplazado por otras sustancias.

El tetracloruro de carbono, por sus efectos cancergenos ha sido reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco.

www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p...

Lavado en seco

Nomenclatura de haluros orgnicos Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrgeno, uno o ms tomos de halgeno y enlaces sencillos. La terminacin sistmica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados. En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halgenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeracin:

Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno. Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los extremos, se inicia por el ms cercano al de menor orden alfabtico. Si los halgeno son iguales y estn a la misma distancia, nos basamos en otro halgeno si lo hay o en el radical alquilo ms cercano.

Ejemplos de nomenclatura de haluros orgnicos 1)

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

La numeracin de la cadena se inicio por el extremo ms cercano al tomo de cloro. En nombre del compuesto sera: 3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO 2)

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos tomos de carbono que estn unidos a un tomo de halgeno (Cl y Br). Como los dos tomos estn a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabtico para iniciar la numeracin, o sea el bromo.

Nombrar los radicales en orden alfabtico: 2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO 3)

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a tomos de halgenos. Al numerar, como los bromos estn a igual distancia de los extremos, iniciar la numeracin por el ms cercano al cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO

4)

Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga que incluya los carbonos unidos a los halgenos. Iniciamos la numeracin por el extremo del cloro porque est ms cerca que el bromo.

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-nPROPILOCTANO

5)

En esta estructura hay yodo y flor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flor. Iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al flor.

2-FLOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO 6)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que contenga los carbonos unidos a tomos de halgenos. Para la numeracin hay halgenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1YODOPENTANO

Ejemplos de nombre a frmula 7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa derecha.

Colocamos los tomos de halgenos y el radical isobutil en los carbonos sealados.

Completamos la estructura con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO Butano es una cadena de 4 carbonos.

Colocamos los radicales.

y completamos con los hidrgenos.

9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO

10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO

EJERCICIO 3.3 Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta. Puede revisar sus resultados en la seccin de ejercicios resueltos al final del captulo.

I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. 1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO 2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO 3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO 4) CLORURO DE ISOBUTILO II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras.Seale la cadena principal y su numeracin en cada caso. a) b)

c)

d)

e)

f)

Revise sus respuestas

TAREA 3.3 Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Enve los nombres de las estructuras al correo electrnico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas tamao carta en la prxima sesin. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE NOMBRES. 1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO 2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO 3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO 4) CLORURO DE n-BUTILO II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN. a) b)

c)

d)

e)

f)

3.3 Alquenos Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que carbonos. La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.

El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre comn. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los alcanos.

Propiedades y usos

Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos. Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso molecular. El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de plsticos.

Alquenos de importancia.El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya frmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtencin del polietileno, que es un polmero. (sustancia formada por miles de molculas ms pequeas que se conocen como monmeros). Por ejemplo del polietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricacin de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduracin de frutos verdes como pias y tomates. En la antigedad se utiliz como anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas mostaza (utilizado como gas de combate).

El propeno,(nombre comn propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para fricciones) y otros productos qumicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maz y la yema de huevo, tambin son alquenos. . El tefln es muy resistente a las acciones qumicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir detetrafluoroetileno utilizando perxido de hidrgeno como catalizador.

3.4 Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n-2 La terminacin sistmica de los alquinos es INO. El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno, su nombre sistmico etino.

Propiedades fsicas y usos de los alquinos.

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboracin de materiales como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se usa como combustible en el soplete oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.

Nomenclatura de alquenos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la terminacin ENO. Ejemplos: 1)

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera entonces: 3-METIL-1-HEPTENO El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y como el doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la cadena. 2)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al doble enlace.

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO 3)

En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halgeno. El carbono del halgeno debe incluirse en la cadena, pero la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace, independientemente de la posicin del halgeno o los halgenos presentes en la cadena.

6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO 4)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace.

2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO 5)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde est el doble enlace.

1-PENTENO Ejemplos de nombre a frmula 6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace est entre los carbonos 2 y 3.

Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrgenos.

7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.

Colocamos los radicales y completamos los hidrgenos.

8) 4CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.

Colocamos los radicales y completamos hidrgenos.

9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO

La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrgenos.

10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO

Nomenclatura de alquinos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo

ms cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace triple y al final se escribe la terminacin INO. 1)

Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeracin por el extremo ms cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabtico y la longitud de la cadena con terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos unidos con enlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO 2)

Seleccionamos la cadena contina de carbonos ms larga que contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena ms larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es: 7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO 3)

En este caso la cadena continua de carbonos ms larga es horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es: 9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO 4)

6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO 5)

8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO 6)

En este caso, el triple enlace est a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabtico que el cloro. El nombre es: 1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO Ejemplos de nombre a frmula 7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO

La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones sealadas y completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3DECINO La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace est entre 3 y 4 porque el nmero 3 antecede a la palabra decino.

9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.

10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO

La cadena tiene 7 tomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posicin del nmero ms pequeo. Una posicin 4, por ejemplo, indicara que el triple enlace est entre 4 y 5.

EJERCICIO 3.4.I. En una hoja blanca tamao carta, escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.Indique entre parntesis si es un alqueno o un alquino. 1) 2-METIL-2-BUTENO 2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO 3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO 4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO 5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO 6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO 7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO 8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO 9) 1-BROMO2-BUTINO 10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Seale la cadena principal y su numeracinIndique entre parntesis si el compuestos es un alqueno un alquino. a) b)

c)

d)

e)

f)

g) i)

h) j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.4 Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios y entrguelos a su profesor en la prxima sesin. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO. 1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO 2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO 3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO 4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO 5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA

PRINCIPAL Y SU NUMERACIN E INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

EJERCICIO 3.5 |. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico). 1) CLORURO DE ISOBUTILO 2) ACETILENO

3) n-PROPANO 4) ETILENO 5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO 6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO 7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO 8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO 9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO 10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

III. QUMICA ORGNICA


OBJETIVO:Relacionar las estructuras de los compuestos del carbono con sus propiedades, identificando los grupos funcionales existentes en los compuestos; con una postura crtica y responsable,valorando la importancia de stos en el desarrollo tecnolgico de la sociedad. CONTENIDO 1. Generalidades de la qumica del carbono

Objetivo: Identificar el campo de estudio de la Qumica Orgnica y su importancia en el desarrollo y conocimiento de nuestro mundo. 2. Caractersticas de los compuestos del carbono Objetivo: Explicar la geometra molcular de los compuestos del carbono y la formacin de enlaces con base en la hibridacin del tomo de carbono. 2.1 Hibridacin 2.2. Geometra molecular 2.3 Tipos de carbono EJERCICIO 3.1 1. Generalidades de la qumica del carbono Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye una de las ramas de la qumica de ms vasto campo de estudio: la QUMICA ORGNICA. La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definicin excluye algunos compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen alcampo de la qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la qumica orgnica. A este campo de de estudio se le conoce como qumica orgnica porque durante un tiempo se crey que stos compuestos provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida como de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (cido cinico) y NH3(amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza vital. TAREA 3.1 2.4 Tipos de cadena e isomera Actividad III 1

La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:


Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas. Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacutica Industria alimenticia Petroqumica Jabones y detergentes Cosmetologa

Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos citar sobre el estudio de la qumica orgnica. Ramas de la Qumica Orgnica Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:

Qumica orgnica aliftica.- Estudia los compuestos de cadena abierta. Ejemplos:

Qumica orgnica cclica.- Estudia los compuestos de cadena cerrada. Ejemplos:

Qumica orgnica heterocclica.- Estudia los compuestos de cada cerrada donde al menos uno de los tomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:

Qumica orgnica aromtica.- Estudia el benceno y todos los compuestos derivados de l. Ejemplos:

Fisicoqumica orgnica.- Estudia las reacciones qumicas de los compuestos orgnicos.

2. Caractersticas de los compuestos del carbono Para entender mejor las caractersticas de los compuestos orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos. Compuestos inorgnicos Formados por la Principalmente formados mayora de los Composicin por carbono, hidrgeno, elementos de la oxgeno y nitrgeno. tabla peridica. Predomina el enlace Predomina el Enlace covalente. enlace inico. Soluble en Soluble en solventes no Solubilidad solventes polares polares como benceno. como agua. Conducen la Conductividad No la conducen cuando corriente cuando elctrica estn disueltos. estn disueltos. Tienen altos Puntos de fusin y Tienen bajos puntos de puntos de fusin o ebullicin. fusin o ebullicin. ebullicin. Poco estables, se Estabilidad Son muy estables. descomponen fcilmente. Forman Forman estructuras estructuras Estructuras complejas de alto peso simples de bajo molecular. peso molecular. Velocidad de Reacciones lentas Reacciones casi Caracterstica Compuestos orgnicos

reaccin Isomera Fenmeno muy comn.

instantneas Es muy raro este fenmeno

El tomo de carbono Siendo el tomo de carbono la base estructural de los compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus caractersticas. Caracterstica Nmero atmico Configuracin electrnica Nivel de energa ms externo (periodo) Electrones de valencia Masa atmica promedio Propiedades fsicas 2 4 12.01 g/mol Es un slido inodoro, inspido e insoluble en agua 6

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

2.1 Hibridacin La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales originales.

La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2p.

Estos orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen caractersticas de los orbtales s y p.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos.

El tomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos. Hibridacin sp En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con el orbital s.Con este tipo de hibridacin el carbono puede formar un triple enlace.

2.2 Geometra molecular El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometra molecular tetradrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vrtices.

Geometra triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un tringulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometra lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

2.3 Tipos de carbono En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al nmero de carbonos al cual est unido el tomo en cuestin. PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo de carbono. Ejemplo:

CH3-CH2-CH3
Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a

un solo carbono, el de color azul. SECUNDARIO.- Est unido a dos tomos de carbono. Ejemplo:

CH3-CH2-CH3
El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos tomos de carbono, los de color azul. TERCIARIO.- Est unidos a tres tomos de carbono. Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque est unido a tres carbonos, los de color azul. CUATERNARIO.- Est unido a Ejemplo: 4 tomos de carbono.

El carbono rojo es cuaternario porque est unido a 4 tomos de carbonos, los de color azul. Ejemplo 2.1 Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Tipo de Carbon Geometra hibridaci o molecular n Tetradric a) a Tetradric b) a Triangular c) plana d) e) f) Lineal

ngul Tipo de Tipo de o de enlace carbono enlace Sencill 109.5 Primario o Sencill Cuaternari 109.5 o o 120 180 Doble Secundario Triple Primario

Triangular 120 plana Lineal 180

Doble Secundario Triple Secundario

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbonod) est unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un tomo de cloro.

EJERCICIO 3.1

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Revise sus resultados en la seccin de respuestas.

Tipo de Tipo de Tipo de Geometra Carbono enlace carbono hibridacin molecular a) b) c) d) e) f) g)

ngulo de enlace

TAREA 3.1 Complete la informacin solicitada en la tabla en base a la siguiente estructura. Enve su tarea por correo electrnico al profesor.

Carbono

Tipo de hibridacin

ngulo de enlace

Geometra molecular

Tipo de carbono

Tipo de enlace

a) b) c) d) e) f) g) h)

2.4 Tipo de cadena e isomera Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones. Ejemplos:

Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo nmero de tomos de carbono e hidrgeno, pero representan compuestos diferentes debido a la disposicin de dichos carbonos. Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos se conoce como isomera. Consiste en que compuestos con la misma frmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de los ismeros representa un compuesto de nombre y caractersticas diferentes. Ejemplo: C5H12

n-pentano

2-metilbutano

2,2,-dimetilpropano

Las tres estructuras tienen la misma frmula molecular pero la distribucin de sus tomos es diferente. Este tipo de frmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso ms frecuente en qumica orgnica, ya que la frmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto.