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OBJETIVOS El alumno generar benceno y comprobar algunas de sus propiedades fsicas y qumicas. INTRODUCCIN Un grupo grande e importante de compuestos orgnicos caracterizados por una relacin relativamente grande de C-H y que consiste en tres tipos generales de hidrocarburos cclicos, son: a) Derivados del benceno; como el tolueno y los xilenos. b) Sistemas aromticos fusionados; como el naftaleno y antraceno. c) Sistemas no bencenoides; como el azuleno y algunos anlenos. El compuesto ms sencillo que contiene la unidad fundamental aromtica de seis tomos de carbono, es el benceno (C6H6), el cual fue obtenido hace ms de un siglo calentando cido benzoico con cal, o por destilacin destructiva de la hulla. El benceno es un compuesto estable, puede soportar el calor durante largo tiempo y presin alta, manteniendo su identidad estructural. No reacciona tan fcilmente con reactivos como tpicamente lo hacen los alquenos. Es no polar y por lo tanto insoluble en agua, Es un lquido incoloro con olor caracterstico a quemado. Su punto de fusin es de 5.2C y de ebullicin de 80.1C, con una densidad relativa de 0.88 g/cm3 a 20C. Los derivados ismeros disustituidos del benceno se designan como; orto, meta y para.

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MARCO TERICO El benceno es un lquido incoloro de olor caracterstico que fue descubierto en 1825 por Faraday. Es muy inflamable, ms ligero que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son ms densos que el aire. Es una sustancia txica que puede generar problemas muy graves a la salud. Se sabe que exposiciones constantes o prolongadas a este compuesto, pueden generar daos severos a los componentes de la sangre e, incluso, leucemia. El benceno es una materia prima muy verstil. Puede utilizarse en una gran variedad de reacciones para generar intermediarios como anhdrido maleico (para obtener polisteres); ciclohexano y a partir de l, cido adpico (para la elaboracin nylon-66 y otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la fabricacin de colorantes; derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas; estireno, cumeno y otros intermediarios para la elaboracin de detergentes, explosivos y frmacos, entre otros. Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plsticos, hules y aceites. Por ltimo, tambin es utilizado como aditivo de la gasolina. Sin embargo, debido a su gran toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no existe un sustituto adecuado. El tolueno es uno de los disolventes que pueden utilizarse como alternativa. El benceno se obtiene del petrleo a travs de procesos como: reformacin catlitica, desalquilacin , dehidrogenacin y ciclizacin y aromatizacin de hidrocarburos parafnicos. El producto comercial puede contener tolueno, xilenos, disulfuro de carbono, tiofeno, piridina, acetonitrilo y picolinas como impurezas.

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METODOLOGA Materiales y reactivos 1 mechero 1 mortero con pistilo 1 tripie con rejilla de asbesto 2 soportes Universal 1 pinza para refrigerante 1 pinza para matraz de destilacin 1 refrigerante recto 1 matraz de destilacin o erlenmeyer de 250 ml 1 matraz erlenmeyer de 250ml 1 vaso de precipitados de 250 ml. 1 vaso de precipitados de 100ml 1 termmetro Mangueras 3 goteros 2 pipetas de 1 ml 1 perilla 5 tubos de ensaye 1 gradilla 1 tapn con una horadacin Benzoato de Sodio.C6H5-COONa, 5 g Hidrxido de sodio. NaOH, 5 g xido de calcio. CaO, 5 g Alcohol etlico. CH3CH2OH Reactivo de Bayer. KMnO4 al 0.3% Solucin de bromo. Br2/CCl4 al 4%

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Agua destilada Reactivo Benzoato de sodio

Frmula

P.M. P.Eb C

P.F. C

Caractersticas

C6H5COONa 132

80.1

5.4

Densidad: 0.889 gr/ml, liquido, incoloro, olor fuerte, voltil, insoluble en agua.

Cal sodada

NaOH

40

1380

318

Barras de fractura cristalina, absorbe agua, soluble en agua.

xido calcio

de CaO

56

2850

257

Terrones irritante.

duros,

parduzco,

solubles en agua, cidos fuerte

Para preparar el benceno en el laboratorio, se utiliza el benzoato de sodio calentndolo con cal sodada de acuerdo con la siguiente reaccin:
C6H5COONa + NaOH C6H6 + Na2CO3

Nota: La cal acta como un catalizador y al momento que se aplica calor al benzoato de sodio empieza una reaccin en la cual se obtiene carbonato de sodio y se destila el benceno. La cal sodada se prepara mezclando en partes iguales el hidrxido de sodio con el xido de calcio.

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PROCEDIMIENTO Monta el equipo como se indica la figura nmero 1. Coloca en el matraz de Erlenmeyer 5 g de benzoato de sodio mezclado y molido con 5 g de cal sodada, cierra con un tapn de dos orificios para introducir un termmetro y una salida para refrigerante. Caliente y cuando se estabilice la temperatura recoge el benceno en el vaso de precipitados. De ser necesario calienta el matraz con la flama directa del mechero sosteniendo con la mano, cuidando que no se reblandezca el vidrio. El benceno destilado deber recogerse lejos de la flama porque es muy inflamable; por esta razn, la alargadera deber estar dentro del matraz Erlenmeyer Ensayos con el benceno obtenido: 1. Toma 2 tubos de ensayo, uno con 5 ml de agua destilada y otro 5 ml de alcohol etlico. En cada uno agregue 4 gotas del benceno y pruebe su solubilidad. 2. En un tercer tubo de ensayo, mezcle 1 ml del benceno con 1 ml de la solucin de Bayer. Observe y anote resultados. 3. En un cuarto tubo de ensayo, mezcle 1 ml del benceno y agregue 3 gotas de la solucin de Bromo. Observe y anote resultados. 4. Repita la operacin anterior con el tubo mantenido en la oscuridad. Observe y anote resultados.

Figura No. 1

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OBTENCIN DEL BENCENO

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RESULTADOS 1) Alcohol Etlico (no polar) + Benceno (no Al ser los dos no polares se disolvieron y solo se polar) formo 1 color uniforme 2) Agua(polar) + benceno(no polar) No se disolvi y se formaron 2 fases , mostrando en la 1era fase el benceno 3) Reactivo de Bayer + benceno(no polar) No reacciono por que es estable, por eso no hubo reaccin 4) Solucin de bromo + benceno(no polar) En la practica no logramos trabajar con la Solucin de bromo pero se comportara como los alcanos 1) 2) 3)

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ANLISIS DE RESULTADO Se obtuvo el resultado esperado de la prctica. Al poder obtener el benceno. En la prctica pudimos observar las caractersticas y propiedades del hidrocarburo aromtico. Se pudo detectar que como ya lo habamos mencionado el benceno es un hidrocarburo aromtico y al realizar esta prctica detectamos un olor caracterstico del benceno. En la prctica solo tuvimos una demora ya que en el momento que se estaba destilando el benceno ocurri un accidente y se rompi el termmetro y por eso no pudimos obtener el benceno esperado, pero si pudimos terminar la practica y comprobar lo establecido. CONCLUSIN. Antes de realizar cualquier prctica debemos de observar y seguir los pasos establecidos ya que estos podran cambiar los resultados que se requieren para obtener el benceno. En el laboratorio hemos adquirido nuevos conocimientos sobre el benceno, como trabajar con el, las medidas de seguridad que se deben tener con este compuesto, y el equipo de proteccin que debemos usar. Para el Ing. Ambiental es importante identificar las propiedades fsicas y qumicas del benceno, usos y aplicaciones ya que en el campo laboral le ser mas fcil y practico tener conocimientos sobre este compuesto

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CUESTIONARIO: 1. Indica las propiedades qumicas y fsicas del benceno: PROPIEDADES FSICAS DEL BENCENO

Punto de ebullicin: 80.1oC Punto de fusin: 5.5 oC Densidad (g/ml): 0.8789 (20 oC) y 0.8736 (25 oC). ndice de refraccin (25 oC): 1.49792 Punto de inflamacin en copa cerrada (Flash point): -11 oC Niveles de explosividad (% en volumen en el aire): 1.3- 7.9 % Densidad del vapor (aire = 1): 2.7 Presin de vapor (a 26 oC): 100 mm de Hg Temperatura de auto ignicin: 560 oC Tensin superficial (25 oC): 28.2 mN/m Viscosidad absoluta (25 oC): 0.601 cP Temperatura crtica: 289.01 oC Presin crtica: 48.35 atm Volumen crtico: 259 ml/mol Calor de formacin: 83.93 KJ/mol (gas) y 49.08 KJ/mol (lquido) Calor de combustin: 3.2676 X 103 KJ/mol Calor de fusin: 9.866 KJ/mol Calor de vaporizacin (25 oC): 33.899 KJ/mol PROPIEDADES QUMICAS DEL BENCENO Productos de descomposicin: monxido y dixido de carbono. Es inflamable y reacciona violentamente con agentes oxidantes como perclorato de plata, perxidos de sodio y potasio, xgeno lquido, cloro, trixido de cromo, cido crmico, cido ntrico, cido permangnico, ozono, perxido de nitrilo; cloruro de aluminio en presencia de perclorato de fluor y con productos

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halogenados como trifluoruro y pentafluoruro de bromo, pentafluoruro y heptafluoruro de yodo y con hexafluoruro de uranio. 2. Menciona los usos o aplicaciones del benceno. El benceno es una materia prima muy verstil. Puede utilizarse en una gran variedad de reacciones para generar intermediarios como anhdrido maleico (para obtener polisteres); ciclohexano y a partir de l, cido adpico (para la elaboracin nylon-66 y otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la fabricacin de colorantes; derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas; estireno, cumeno y otros intermediarios para la elaboracin de detergentes, explosivos y frmacos, entre otros. Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plsticos, hules y aceites. Por ltimo, tambin es utilizado como aditivo de la gasolina. Sin embargo, debido a su gran toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no existe un sustituto adecuado. El tolueno es uno de los disolventes que pueden utilizarse como alternativa.

3. Menciona las reacciones ms importantes que presenta el benceno:

Reacciones de adicin y sustitucin.


C6H5COONa + NaOH C6H6 + Na2CO3

4. Indica lo que se debe entender por prueba positiva y prueba negativa. Las pruebas positivas son aquellas que surgen de una experimentacin exitosa y nos dan los resultados esperados en cambio las negativas suelen ser fallidas y no nos dan los resultados esperados.

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5. Indica los resultados de las reacciones de identificacin del benceno que realizaste, en caso de haber existido. Agua: se logro la mezcla de ambos debido a la solubilidad del agua con el Benceno Alcohol etlico: la mayor densidad del Benceno al combinarse con el alcohol se mantuvieron separados una reaccin muy parecida al del agua con el aceite Reactivo de Bayer: no hubo cambio alguno por la estabilidad del reactivo

BIBLIOGRAFA Qumica Orgnica, Hctor Murillo, pg. 467, Editorial Eclalsa Mxico, 1987 Qumica General, Cecilia Ortiz pg. 135, definiciones, 1998 Ciencias Qumicas, T.W Graham Solomons, 854, Edit. Limosa .1998

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UNIVERSIDAD TECNOLGICA DE PUEBLA CARRERA QUMICA REA AMBIENTAL

RBRICA PARA EVALUAR REPORTES DE PRCTICAS DE LA ASIGNATURA DE QUMICA ORGNICA CUATRIMESTRE: ENERO-ABRIL/2011
No. 1. 2. Concepto El Marco terico fundamenta los temas sustantivos de la prctica. La Metodologa contempla con detalle: los requerimientos en materiales, equipos y reactivos, el procedimiento Los resultados se expresan adecuadamente utilizando nombres y frmulas La discusin de los resultados es congruente con el objetivo La conclusin describe la evidencia y tiene una aplicacin con el perfil profesional. La bibliografa consultada y reportada es acorde al tema El trabajo se elabor respetando reglas ortogrficas y redaccin. Las respuestas del cuestionario tienen congruencia con el desarrollo de la prctica y las observaciones registradas durante la misma. La entrega del reporte de la prctica fue en tiempo y forma. Durante la prctica se condujo con las medidas pertinentes y adecuados de seguridad e higiene Total Ponderacin 1 punto 0.5 puntos Calificacin

3 4. 5. 6 7. 8

1 punto 1 punto 2 puntos 0.5 puntos 1 punto 1 punto

9. 10.

1 punto
1 punto

10