prctica No.7 Condensaciones Aldicas.

Condensacin de Claisen-Schmidt Villagrana Velzquez Luz Adriana Rubio Patio Erick Clave:17 Clave:12

reacciones

tabla de datos estequiometricos Benzaldehido 106 1,0415 1.3018 1.25 0.01228 Acetona 58,04 0,79 .395 0.5 0.006806 Dibenzalacetona 234.3

Peso molecular(g/mol) Densidad (g/cm3) Masa(g) Volumen (ml) mol 1.4387g 100% 0.9001g X Cuestionario

1.4387 0.006141

0.9001g (100% / 1.4387g)= 62.56 % de rendimiento

1. Por qu los hidrgenos de los metilos de la acetona son relativamente cidos? La razn para la acidez inusual de los hidrgenos de los compuestos carbonilo es porque cuando un compuesto carbonilo pierde un protn , el anion que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anion se deslocaliza.

2. En las reacciones de condensacin aldlica catalizadas por base, mediante -hidroxi-carbonlico (aldol)? qu especie acta como nuclefilo y cmo se forma?

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nucleofilo

electrfilo

3. Desarrolle el mecanismo de reaccin completo de la sntesis de la dibenzalacetona.

4. Con las moles utilizadas de cada uno de los dos compuestos carbonlicos reaccionantes, calcule la relacin molar entre ellos y explique los motivos para usar tal relacin. porque la estequiometria es 2:1 5. Indique por qu se deshidrata tan fcilmente el producto de la adicin aldlica cruzada entre el benzaldehdo y la acetona.

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se realiza con gran facilidad, debido a que la conjugacin del doble enlace con el grupo carbonilo, le confiere al producto una extraordinaria estabilidad.

6. Con base en sus resultados, cul es el mejor orden de adicin de los reactantes y por qu? El mejor orden de adicin es primero benzaldehdo y despus la acetona, ya que se evitan reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de H alfa, en el cual no sufre auto-condensacin y luego se le agrego con lentitud el reactivo con H alfa en la mezcla 7. Escriba algunas reacciones de condensacin aldlica cruzada que tengan utilidad sinttica. La reaccin entre dos carbonilos diferentes se llama aldlica cruzada o mixta. Esta reaccin slo tiene utilidad sinttica en dos casos: 1. Slo uno de los carbonilos puede formar enolatos. 2. Uno de los carbonilos es mucho ms reactivo que el otro. En el resto de situaciones la aldlica mixta genera mezclas de cuatro productos. Veamos como ejemplo la condensacin del etanal y propanal.

La condensacin aldlica mixta del etanal con el benzaldehdo genera un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldehdo, debido a que el benzaldehdo carece de hidrgenos en el carbono alfa y no puede formar enolatos

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Conclusin: Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica dirigida en la cul se mezclo un aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos alfa y ya que el aldehdo no posea hidrgenos alfa ocurri una condensacin entre las dos, siendo esta reaccin acompaada por una deshidratacin debido al sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como para el anillo benclico para dar lugar a la formacin a los cristales de la dibenzalacetona.