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HALUROS ALQUILICOS Y ARILICOS

ALUMNO: Eder Chavarry Vega

HALUROS ALQUILICOS Y ARILICOS Los halgenos o formadores de sales del grupo VII- A constituyen un grupo de elementos qumicos integrado por flor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I) y el muy raro astato (At). Son elementos con comportamientos geoqumicos preferentemente litfilos (concentrados en la corteza),

Halogenuros Alqulicos Son compuestos que contienen halgeno unido aun tomo de carbono saturado con hibridacin sp3 es polar y se representa por R-X, donde R es grupo alquilo y X un halgeno.se caracterizan por el enlace carbono-halgeno

Halogenuros Arilicos Tienen un tomo de halgeno enlazado a un tomo de carbono de un anillo aromtico con hibridacin sp2 se les representa como Ar-X donde Ar es un grupo arlico y X es un tomo de halgeno

Nomenclatura de haluros alqulicos Hay dos formas de nombrar los haluros de alquilo. La nomenclatura sistemtica (IUPAC) trata a un haluro de alquilo como un alcano con sustituyente halo- ; al flor se le domina fluoro- ; al cloro, cloro- ; al bromo, bromo- y al yodo, yodo-. El resultado es un haloalcano nombrado sistemticamente como en 1-clorobutano o en 2-bromopropano. La nomenclatura ms frecuente o comercial se forma con la palabra haluro seguida del grupo alquilo, como por ejemplo bromuro de isopropilo. Este es el origen del termin haluro de

alquilo. los nombres comerciales solo son tiles para haluros de alquilo sencillos por ejemplo

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo con la naturaleza del tomo de carbono no enlazado al halgeno. Si el carbono que soporta al halgeno va enlazado aun tomo de carbono, es un carbono primario (1) y el haluro de alquilo es un haluro primario. Si dos tomos de carbono estn enlazados al carbono que soporta el halgeno, este es

secundario (2) y el compuesto es un haluro secundario. Un haluro terciario (3) tiene tres tomos de carbonos enlazados al carbono que soporta el halgeno: si el tomo de carbono que soporta el halgeno es un grupo metilo (sin enlazar a tomos de carbono ), este compuesto es un haluro de metilo

EJEMPLOS

Nomenclatura de haluros arlicos Compuestos que presentan uno o mas atomos de halogeno (F,Cl,Br.I), unidos directamente al anillo bencenico se denominan con el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno. Existen los monosustituidos y disustituidos Monosustituidos: los denominados con el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno

Disustituidos: podemos especificar con numeros o con los prefijos orto meta y para

Orto : sustituyentes adyacentes Meta: se encuentran separados por un carbono Para: se encuentran en vrtices opuestos

Se utiliza con frecuencia las abreviaturas de ellos (O, M, P) en nombres de compuestos

Ejemplos de Bencenos Mono sustituidos:

Bromobenceno

Ejemplos de bencenos bisustituidos:

Clorobenceno

1,2-dibromobenceno Orto-dibromobenceno o-dibromobenceno

1,3-dibromobenceno Meta-dibromobenceno m-dibromobenceno

Estructura de haluros alqulicos: En un haluro de alquilo el tomo de halgeno esta enlazado a un tomo de carbono con hibridacin sp3. El halgeno es ms electronegativo que el carbono y el enlace C-X esta polarizado con una carga parcial positiva en el carbono y una carga parcial negativa en el halgeno. Las electronegatividades de los halgenos aumentan en el siguiente orden Las longitudes de enlace carbono-halgeno aumentan a medida que aumentan el volumen de los tomos de halgeno (mayor radio atmico) en el orden: Estos dos efectos son opuestos ya que los halgenos que tienen mayor longitud de enlace tienen las electronegatividades mas resultado total es que los momentos dipolares de enlace aumentan en el orden ms volumen y pequeas. El

Estructura de haluros alqulicos:

Son compuestos que presentan el halgeno directamente unido a un anillo aromtico. Se les presenta Ar-X, donde Ar es un grupo arlico y X es un tomo de halgeno seguidamente unos ejemplos de haluros alqulicos

1-Cloro-3-yodobenceno 1-bromo-3-nitrobenceno Meta-Cloroyodobenceno Metabromonitrobenceno

1,4-dibromobenceno 1-Cloro-4etilbenceno Para-dibromobenceno Para-cloroetilbenceno p-dibromobenceno

Propiedades fsicas Hay dos tipos de fuerzas intermoleculares que influyen en los puntos de ebullicin de los haluros de alquilo. La atraccin por fuerzas de London es la fuerza intermolecular ms fuerte y la atraccin dipolo dipolo (que deriva del enlace polar C-X) es una fuerza adicional. Como la fuerza de London es una atraccin superficial, las molculas que tienen mayores reas superficiales tienen mayores atracciones de London, dando lugar a puntos de ebullicin ms altos Las molculas con mayores masas moleculares generalmente tienen puntos de ebullicin ms altos, ya que son ms pesadas (y por tanto se mueven ms lentamente) y tienen mayor rea superficial. Las reas superficiales de los haluros de alquilo varan con las reas de la superficie de los tomos de los halgenos. Si se considera su radio de van der Waals. La figura muestra que un fluoruro de alquilo tienen casi la misma rea

Superficial que el alcano correspondiente por que sus fuerzas atractivas de London son similares. No obstante, el fluoruro de alquilo tiene mayor momento dipolar, por que las fuerzas atractivas totales son ligeramente superiores en el fluoruro de alquilo, dando lugar a un punto de ebullicin ms alto ; por ejemplo, el punto de ebullicin del n-butano es de 0C, mientras que el del fluoruro de n-butilo es de 33C el resto de los halgenos son considerablemente ms voluminosos que el flor, por lo que tienen mayor rea superficial y los puntos de ebullicin de sus haluros de alquilo son ms altos debido ala mayor

intensidad de las interacciones de van der Waals. El cloruro de n-butilo con un punto de ebullicin de 78C, nos muestra la influencia de su mayor rea superficial. Esta tendencia continua con el bromuro de n-butilo (pe = 102C) y el yoduro de n-butilo (pe = 131C). la tabla recoge los puntos de ebullicin y las densidades de algunos de los haluros de alquilo sencillos. Observe que los compuestos con geometra molecular ms esfrica tienen punto de ebullicin ms bajos que los ramificados debido a sus menores reas superficiales; por ejemplo, el bromuro de n-butilo tiene un punto de ebullicin de 102C, mientras que el bromuro de terc-butilo, mas esfrico, tiene un punto de ebullicin de solo 73C. este efecto es similar al ya visto con los alcanos.

Densidades: La tabla muestra las densidades de los haluros de alquilo ms comunes. Como en los puntos de ebullicin. Las densidades siguen la tendencia predecible. Los fluoruros de

alquilo y los cloruros de alquilo con dos o ms tomos de cloro son ms densos que el agua, y todos los bromuros de alquilo y yoduros de alquilo son ms densos que el agua

Polaridad: Los tomos de halgenos son ms electronegativos que los tomos de carbono, por lo tanto el enlace carbono-halgeno en el halogenuro de alquilo es polar

Solubilidad: Son solubles en disolventes de baja polaridad como el benceno, ter y cloroformo; por no formar puentes de hidrgenos son insolubles en agua. Debido a su baja polaridad no solventan iones simples, por lo que no puede disolver sales inorgnicas.

Fuerzas Intermoleculares: Por ser compuestos de baja polaridad las fuerza que mantienen unidad sus molculas son las fuerzas de van der Waals, o atracciones dipolares dbiles

Punto de Ebullicin y Fusin: Estas propiedades tienen variaciones similares a las familias de los alcanos, es decir que los haloalcanos tienen punto de ebullicin mayor que los alcanos de igual nmero de tomo de carbono, debido a la presencia de halgeno, el cual incrementa la masa molar del compuesto y por ende el punto de ebullicin

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