NOMENCLATURA DE AMINAS As aminas so classificadas segundo 3 critrios: 1- Quanto ao n de tomos ligados ao azoto em primrias: RNH2, aminas secundrias RR`NH,

aminas tercirias RR'R''N, ou sal quaternrio de amnio RR'R''R'''N+

H H N R amina 1

H `R N R amina 2

R`` `R N R amina 3

R`` `R N R R`` sal quaternrio de amnio

2- Quanto natureza do tomo ligado ao azoto: aromticas ou alifticas 3- Quanto participao do tomo de azoto em sistemas cclicos como aminas heterocclicas ou heterocclicas aromticas. Exemplos:
Alifticas primria NH2 hexan-1-amina hexilamina hexilazano secundria NH N N-metilpentan-1-amina N-metilpentilamina N-metilpentilazano N-etil-N-metilpropan-1-amina N-etil-N-metilpropilamina N-etil-N-metilpropilazano NH2 1-fenilmetanamina benzilamina terciria primria

AMINAS 1 As aminas 1 podem ser designadas segundo um dos trs mtodos: a) Adicionando o sufixo amina ao nome do hidreto-base RH b) Adicionando o sufixo amina ao nome do substituinte R (-il) c) Citando o nome do grupo substituinte R como um prefixo do nome do hidreto-base azano

NH2 cadeia principal = 4 C = butano

cadeia principal fenilo

cadeia principal

(
4

benzilo

).

NH2 2 1

3-fenilbutan-2-amina ou 3-fenil-2-butilamina ou 3-fenil2-butilazano

Outro exemplo:
NH2 2 1

4 3 6 5

secbutil 8 6 5 metil benzil 4 3 NH2 2 1

Nome: 3-benzil-5-secbutil-6-metiloctan-2-amina 3-benzil-5-secbutil-6-metil2-octanazano

AMINAS 2 E 3 ASSIMTRICAS Podem ser designadas por qualquer um dos trs mtodos: a) como derivados N-substitudos de uma amina 1 ou de uma amina 2 b) citando o nome de todos os grupos substituintes precedidos pelos prefixos numricos apropriados, antes do termo amina c) como derivados substitudos do hidreto-base azano

4
3

HN 2

CH3

N-metil-3-fenilbutan-2-amina

Aromticas 1 posio 1 do naftaleno) NH2 anilina (comum) fenilamina (IUPAC) H N NH2 NH2

N-fenilanilina difenilamina

naftalen-2-amina naftalen-2-ilamina 8 7 antracenen-1-amina 1 NH2 NH2

4 5 6-metilnaftalen-2-amina H2N 1 antracen-9-amina

5 5-etilnaftaleno-2-amina 2

NH2 9 1

7 5

10

8-etil-6-isopropilantracen-1-amina NH2 8-isopropilnaftalen-1-amina 8-(1-metiletil)naftalen-1-amina

Heterocclicas H N NH pirrolidina N piperidina NH 4-metilpiperidina 1-etilpirrolidina quinuclidina 1-azabiciclo[2.2.2]octano

NH aziridina

NH azetidina

Heterocclicas aromticas H N N imidazola piridina

N N pirimidina N N indola

H N N quinolina

N N purina

N N H

piridazina N N pirazina

Os alcalides so os compostos azotados das plantas. Alcalides porque tm um comportamento bsico (vem da palavra rabe alkali que significa cinza. Quando dissolvidas em gua o pH da soluo bsico). Exemplo de alcalides
CH3 N N nicotina

N CH3 N nicotina

H3C

N nicotina
H3C N N N CH3 O

O H3C N O

H3C N N N CH3 cafeina

H3C N O H3C N N

O N cafeina CH3
O N H3C

cafeina

H3C O

O O N CH3

H3C O

O O N CH3

H3C O

H3C O O

N
CH3

H3C
cocaina cocaina cocaina

cocaina

NOMENCLATURA DE LCOOIS So compostos de frmula geral R-OH, A partir do hidrocarboneto R-H, por substituio pelo grupo hidroxilo (tambm designado oxidrilo). Classificam-se em primrios, secundrios, tercirios consoante a natureza do carbono ao qual esto ligados, ou fenis (caso em que o OH est ligado ao anel benznico).
H R C H OH lcool 1

R R C H OH lcool 2

R R C R OH lcool 3 fenol

OH

Existem dois modos de dar nome aos lcoois: Nomenclatura da IUPAC e nomenclatura comum. Nomenclatura da IUPAC Os nomes formam-se por substituio da terminao o dos hidrocarbonetos correspondentes pela terminao ol. 1. Toma-se a cadeia carbonada contnua mais longa que contenha o OH. 2. Nos monolcoois numera-se a cadeia a partir da extremidade mais prxima do C ligado ao OH; a

posio do hidroxilo indica-se por este nmero. 3. Quando existirem amis do que um grupo OH (polilcoois) usa-se o prefixo di, tri, Tetra, antes do sufixo ol; comea a numerar-se a cadeia a partir do hidroxilo mais prximo de uma extremidade. 4- Caso no seja o grupo funcional principal aparece no nome como prefixo - hidroxi Nomenclatura COMUM Coloca-se a palavra lcool antes do termo correspondente ao substituinte do hidrocarboneto com igual n de carbonos substituindo a terminao -ilo por lico.
COMUM lcool butlico

IUPAC butanol

OH

butan-2-ol OH

lcool secbutilico

propa-2-ol OH

lcool isoproplico

OH

3-metilbutanol (3-metilbutan-1-ol)

lcool isopentlico

lcoois monociclicos alifticos OH 1 3 ciclopent-3-en-1-ol ciclopent-3-enol Cl

OH 2metilciclopentanol

OH

Br 2-bromo-4-clorociclopentanol

Outros lcoois com nomes comuns aceites pela IUPAC

HO HO OH OH HO HO OH OH

pentaeritrol

pentaeritrol

Usado para a sntese do pentaeritroltetranitrato

O2N O O O2N O O NO2 NO2

pentaeritrol tetranitrato Um dos explosivos mais poderosos (PETN). tambm usado como vaso dilatador.

H3C CH3 H3C C C CH3 HO OH pinacol H3C

H H OH

H3C C CH 3 H mentol

OHOHOH glicerol

HO

Colestrol

Fenis OH OH OH

NH2 fenolhidroxibenzeno o fenol mais simples) Nome comum: cido fnico pKa 10-10) 3-aminofenol (m-aminofenol) OCH3 4-metoxifenol (p-metoxifenol)

Compostos fenlicos comercialmente importantes (geralmente conhecidos pelo seu nome comum) OH OH OH OH catecol OH o-cresol resorcinol CH3 OH HO OH hidroquinona O2N NO2

NO2 cido pcrico

OH OH

-naftol

-naftol

Catecolaminas (neurotransmissores) OH HN CH3 adrenalina (epinefrina) OH OH OH OH NH2 OH NH2 OH OH

noradrenalina (norepinefrina)

dopamina

Nomes comuns de alguns fenis

COOH OH cido salicilico

COOCH3 OH salicilato de metilo

COOH O COCH 3 cido acetilsalicilico

GRUPOS CARACTERSTICOS (ORDEM DECRESCENTE DE PRIORIDADE) GRUPO SUFIXO cido carboxlico (Rcido...-ico 1 COOH) cido...-carboxlico cido sulfnico (R-SO3H ) cido...-sulfnico cido sulfnico (RSO2H) cido-sulfnico Anidrdo (simtricos)= Anidrdo-ico (mistos)= anidridoreferemse cidos ordem alfabtica ...-oato de alquilo 1 ...-carboxilato de alquilo haleto de ...-olo 1 haleto de ...-carbonilo -amida 1 -carboxamida -sulfonamida -nitrilo 1 -carbonitrilo -al 1 -carboxaldedo -ona 1 alquilalquilcetona -ol -tiol

PREFIXO

sulfosulfino-

ster COOR) cloreto de acilo (RCOX ) amida

(R-

alcoxicarbonil halocarbonil carbamol -sulfamol ciano oxo1 formil oxohidroxisulfanil(Rec.`93) (mercapto-) aminoimino1 1 1

(CONH2)

sulfonamida (SONH2) nitrilo ou cianeto (R-CN) aldedo cetona lcool tiol tiofenol tiofenol amina imina (R=NH) ter
1-

(RCHO) (RCOR`) (R-OH) (R-SH) (Ph-SH) (Ph-SH) (R-NH2)

-amina -imina (ou ilideno de um composto base- amina)

(R-OR)

alquiloxi-

inclui tomo grupo funcional