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Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms estructuras de Lewis, que difieren entre s nicamente en la distribucin de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molcula tendr caractersticas de ambas estructuras y se dice que la No se comparti por Readcast molcula es un hbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El mtodo de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que puede conseguir una molcula por deslocalizacin electrnica. Cuanto mayorReadcast sea el nmero estructuras resonantes mediante las que se Nota: En cualquier momento puede pulsar el botn parade compartir con los seguidores de Scribd. pueda describir una especie qumica mayor ser su estabilidad. El concepto de estructuras resonantes se puede aplicar en la descripcin del nitrometano, que se puede
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El problema de de contar dibujar los compuestos orgnicos como hbridos de resonancia en la imposibilidad el nmero de electrones sobre algunos tomos. Por ejemplo, en reside la estructura de hbrido de resonancia del nitrometano se hace difcil saber el nmero de electrones sobre el tomo de nitrgeno o sobre los tomos de oxgeno. Aunque los hbridos de resonancia dan una imagen ms real del orden de enlace y de la distribucin electrnica de la molcula no se suelen utilizar con asiduidad por el problema acabado de comentar. Una forma de escribir el hbrido de resonancia, que s permite el contaje de los electrones en cada tomo, consiste en encerrar entre corchetes a todas las estructuras resonantes conectndolas entre s mediante una flecha de doble punta, tal y como se ha descrito para el nitrometano.
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1. Una estructura resonante ser tanto ms estable cuanto mayor sea el nmero de enlaces formales que posea. 2. Las estructuras inicas con separacin de cargas son ms inestables que las no cargadas. 3. Entre dos estructuras resonantes con separacin de cargas, y en igualdad de otras condiciones, ser ms estable la estructura con la carga negativa en el tomo ms electronegativo. 4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los tomos de la segunda fila del Sistema Peridico son particularmente estables, aunque ello suponga la presencia de una carga positiva en un tomo electronegativo.
2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis que mantenga los ncleos en la misma posicin y que contenga el mismo nmero de electrones apareados que la primera, tal y como se indica a continuacin.
El mtodo de las estructuras resonantes permite describir a la acetamida como un hbrido de resonancia entre las estructuras resonantes I y II. De las dos estructuras resonantes la que contribuye
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resonancia entre las estructuras resonantes I y II. De las dos estructuras resonantes la que contribuye en mayor proporcin en la composicin del hbrido de resonancia es la I porque tiene un mayor nmero de enlaces y porque no comporta separacin de cargas. Sin embargo, la estructura resonante II, aunque contribuye poco a la hora de determinar las propiedades fsicas y qumicas de la acetamida, pone de manifiesto que el enlace C-N de este compuesto debe tener un cierto carcter de doble enlace, como as ocurre en realidad.
2.- EFECTO DE RESONANCIA O MESOMRICO. El efecto de resonancia aparece en las molculas orgnicas cuando:
a) Hay enlaces mltiples conjugados, que son los enlaces dobles, triples, separados por un enlace simple.
b) Hay enlaces mltiples contiguos a tomos que contienen pares electrnicos libres. El efecto de resonancia consiste en el paso de un par de electrones compartido entre dos tomos a uno slo de ellos, en compartir un par de electrones entre dos tomos que pertenecen a uno slo de ellos. Este efecto ha recibido otros nombres como efecto mesomrico, conjugativo, tautmero, electrmero y distintas notaciones M, E, T, etc. La molcula de butadieno se puede representar con la estructura de Lewis I, que contiene dos enlaces dobles C-C conjugados (separados por un enlace simple C-C). El efecto de resonancia permite describir la estructura del butadieno con una estructura de Lewis adicional que contiene un enlace doble y dos cargas de signo opuesto en los extremos de la molcula, tal y como se representa a continuacin.
Como se acaba de indicar, al efecto de resonancia tambin se le conoce como efecto resonante. De
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Como se acaba de indicar, al efecto de resonancia tambin se le conoce como efecto resonante. De hecho, las estructuras I y II no son ms que las dos estructuras resonantes mediante las que se puede describir al hbrido de resonancia del butadieno. Segn las reglas de las estructuras resonantes, la estructura resonante II contribuir muy poco al hbrido de resonancia por tres motivos: 1) Tiene menos enlaces que la estructura resonante I. 2) El tomo de carbono cargado positivamente no tiene el octeto completo. 3) La estructura resonante comporta separacin de cargas. Otro ejemplo de efecto de resonancia es el que aparece en la molcula de cloruro de vinilo. Este compuesto se puede describir mediante las dos estructuras de Lewis I y II, como se indica en la siguiente figura:
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Categora Investigacin > Ciencia Calificacin: Fecha de subida: 08/16/2009 Copyright: Attribution Non-commercial organica quimica Etiquetas: RESONANCIA efectos electronicos Flag for inappropriate content Read without ads and support Scribd by becoming a Scribd Premium Reader. See Premium Plans
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Orian Shirihai Mitochondrial Workshop Chile 2013 Alonso Pino 126 Reads
1 p. simposio Alonso Pino 32 Reads Next Notes Maru_Lascano_7097 Privacy:publicPost Note deleted_fbuser_134362456510 months ago Responder Amigo me gustaria referenciar este trabajo pero no se de que paper o libro lo extrajo. Me podrias decir por favor
A d dan o t e .( L i m i t4 0 0 c h a r a c t e r s )
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