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TEMA 1 CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUIMICA ORGANICA

1. Concepto y origen de la Qumica Orgnica. 2. La Industria Qumica Orgnica. 3. Representacin de Lewis de las molculas orgnicas. 4. Electronegatividad y polarizacin del enlace. 5. Carga formal.

Ampliacin de qumica

TEMA 1. CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUIMICA ORGANICA. 1. Concepto y origen de la Qumica Orgnica. 2. La Industria Qumica Orgnica. 3. Representacin de Lewis de las molculas orgnicas. 4. Electronegatividad y polarizacin del enlace. 5. Carga formal. 1. Concepto y origen de la Qumica Orgnica. Qu es la Qumica Orgnica? La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado nmero y complejidad de estos c ompuestos se deben a las caractersticas de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con cuatro tomos ms. Adems, este elemento se puede unir a otros tomos de carbono para constituir largas cadenas compuestos por cientos e incluso miles de tomos. El carbono puede formar enlaces estables con muchos tomos distintos de la tabla peridica y adems, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La diversidad de la qumica que tiene como base el carbono no es sorprendente si se piensa en las diferencias que presentan las formas del carbono elemental: diamante, grafito y furulenos. El diamante es duro e incoloro, el grafito es suave y negro y los furulenos son de color azul oscuro. Estas diferencias en las propiedades de las distintas formas del carbono son consecuencia de las diferencias estructurales que presentan dichas formas. El aspecto ms interesante de la Qumica Orgnica es que es la qumica de la vida. De hecho, el nombre mismo refleja la antigua creencia de que ciertas sustancias slo podan ser producidas por organismos vivos. Los qumicos saben ahora que lo que estas sustancias producen tiene en comn que todas ellas contienen el carbono. 2. La Industria Qumica Orgnica. Uno de los sectores industriales de crecimiento ms rpido en una economa desarrollada es la industria qumica y, dentro de sta, destaca la industria Qumica Orgnica (IQO). La caracterstica ms llamativa de la Industria Qumica Orgnica (IQO) es su gran diversidad. Esta diversidad se debe a varios aspectos, entre los que destacan: El tipo y finalidad de sus productos: desde abonos hasta perfumes. A la capacidad de produccin: desde millones de toneladas de etileno hasta pocas decenas de kilogramos de algunos medicamentos. A la extensa variedad de estructuras qumicas que se sintetizan industrialmente.

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A los procesos de sntesis desarrollados para fabricar dichas estructuras qumicas. Toda la IQO se alimenta de las industrias qumicas pesadas cuyas materias primas son el petrleo, el gas natural y el carbn, mientras que los productos de estas empresas son, a su vez, las materias primas de los grandes sectores, tal y como se ver ms adelante. Otra gran parte de la IQO se abastece de productos naturales de origen animal o vegetal. Los productos obtenidos en la IQO se utilizan bien como intermedios para otros procesos industriales o bien para consumo directo (medicamentos, plsticos). Estos ltimos, es decir, los productos orgnicos industriales utilizados para consumo directo pueden englobarse en dos grandes grupos: Aquellos que se producen a gran escala, toneladas por ao, y su precio por kilogramo es moderado. Como son los plsticos, abonos, detergentes, plaguicidas Aquellos que se fabrican en cantidades pequeas, pero su precio es muy alto y, por tanto, el volumen de sus ventas, en dinero, tambin lo es. La fabricacin de estos productos constituye la llamada Industria Qumica Orgnica fina. La IQO fina en la actualidad es la IQO que posee mayor competencia, mayor gasto en investigacin y mayor velocidad de cambio. A continuacin se muestra un esquema de los distintos sectores de la IQO:
IQO

Plsticos Resinas Fibras sintticas

Detergentes Cosmticos

Agroqumicos

Medicamentos Perfumes

Elastmeros Emulgentes

Disolventes

Colorantes y pigmentos

Barnices y pinturas

volumen de produccin precio

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3. Representacin de Lewis de las molculas orgnicas. Segn Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los tomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar as la estructura electrnica estable similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un enlace covalente . Los tomos de acuerdo con su configuracin electrnica pueden cuplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes). E Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representa a un electrn de valencia, y un par de puntos o una lnea para representar a pares de electrones. A continuacin, se indica la representacin de Lewis de algunas molculas orgnicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Ntese que estas tres ltimas contienen tomos que consiguen su octeto electrnico mediante la suma de electrones enlazantes y no enlazantes, como el caso del tomo nitrgeno de la metilamina, del tomo de oxgeno del metanol, o del tomo de cloro del clrorometano.
pares solitarios H H C N H H H Metilamina H H H C C O H H H Etanol H H C Cl H Clorometano

Enlaces mltiples. Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma un enlace simple. Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos mediante un enlace doble . Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los tomos es un triple enlace .
H H C C H H H C o H C C H C H

o H H C C H H

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4. Electronegatividad y polarizacin del enlace . Cuando dos tomos comparten por igual los dos electrones del enlace covalente se dice que el enlace es no polar , como el enlace de la molcula de hidrgeno o el enlace carbono-carbono del etano. La mayor parte de los enlaces covalentes estn formados por dos tomos diferentes, de manera que los electrones del enlace son atrados con mayor intensidad por uno de los dos tomos que forman el enlace. Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar . Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones del enlace se encuentra atrado con ms intensidad por el tomo de cloro, de manera que sobre el tomo de carbono aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro aparece una cantidad igual de carga negativa. En la siguiente figura se indica el enlace covalente polar C-Cl de la molcula de clorometano. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el extremo negativo del enlace polar y un signo mas en el extremo positivo del enlace.

H ++ H C Cl H Clorometano
La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar () que se define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El smbolo + quiere decir una pequea cantidad de carga positiva y el smbolo - quiere decir una pequea cantidad de carga negativa. A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparacin de las electronegatividades de los tomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del ncleo atmico a la atraccin de electrones. Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para la mayora de los tomos. En el Sistema Peridico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y disminuye al bajar en una columna, por lo que el flor es el elemento ms electronegativo. A continuacin, se da una tabla de electronegatividades para los principales tomos de inters en Qumica Orgnica.

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H 2.2 Li 1.0 Na 0.9 Be 1.6 Mg 1.3 B 1.8 Al 1.6 C 2.5 Si 1.9 N 3.0 P 2.2 O 3.4 S 2.6 F 4.0 Cl 3.2 Br 3.0 I 2.7 En un enlace covalente el tomo con mayor electronegatividad es el extremo negativo del dipolo, tal y como se indica en las siguientes estructuras.

+ + H F

fluoruro de hidrgeno

+ H O H +

H H N + H

H =0 H C H H
metano

agua

amoniaco

A lo largo de todos los temas que se van a desarrollar durante este curso irn apareciendo figuras que representan e l contorno de potencial electrosttico. Estas figuras muestran la distribucin de la densidad de carga en la molcula as como la forma que deben tener las molculas atendiendo a las nubes de carga existentes. En estas figuras muestran la asimetra en la distribucin de carga a lo largo de un enlace de manera que el color del contorno del potencial electrosttico vara de color segn su valor sea ms negativo (densidad de carga elevada debido a tomos electronegativos) o su valor sea ms positivo (dficit de carga debido a la presencia de tomos poco electronegativos). En la siguiente figura se muestra esta variacin del color respecto al signo del potencial: rojo < naranja < amarillo < verde < azul

potencial electrosttico ms negativo

potencial electrosttico ms positivo

En la siguiente figura se muestran los contornos de potencial electrosttico que presentan las molculas descritas anteriormente:

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Como se observa en el caso del fluoruro de hidrgeno el tomo de flor es mucho ms electronegativo que el hidrgeno, por tanto, la densidad de carga a lo largo del enlace entre el flor y el hidrgeno est desplazada hacia el flor creando un potencial electrosttico negativo alrededor de dicho tomo (color rojo) y un potencial electrosttico positivo alrededor del hidrgeno (color azul) que muestra el dficit de carga negativa sobre dicho tomo. Lo mismo ocurre en el caso de la molcula de agua, en este caso el oxgeno es ms electronegativo que el hidrgeno y los dos enlaces H-O son polares. El momento dipolar de los dos enlaces H-O del agua apunta hacia el oxgeno por lo que alrededor de dicho tomo se crea un potencial electrosttico negativo (rojo), mientras que sobre los dos tomos de hidrgeno aparece un dficit de carga negativa (azul). El caso del amonaco es similar al de la molcula de agua: el nitrgeno es ms electronegativo que el hidrgeno por tanto los tres enlaces N -H son polares. La densidad de carga se halla desplazada hacia el nitrgeno lo cual se ve perfectamente en el diagrama de contorno de potencial por la aparicin de una zona de color rojo en la parte superior de la figura (posicin del nitrgeno) y la aparicin de una zona de color azul en a l parte inferior donde se encuentran los tres tomos de hidrgeno. Por ltimo, en el caso del metano, en el que no existen enlaces polares debido a la similar electronegatividad del tomo de carbono y el de hidrgeno, hay una distribucin simtrica de la d ensidad de carga lo que conlleva la aparicin de un potencial electrosttico ms bien neutro (verde) alrededor de todos los tomos de la molcula. 5. Carga formal. En los enlaces polares las cargas parciales sobre los tomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras qumicas segn la representacin de Lewis aparecen cargas elctricas asociadas a determinados tomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales son un mtodo de seguir la pista de los electrones, pero pueden o no corresponder a cargas reales. Las cargas formales sobre los tomos se calculan segn la siguiente ecuacin:

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Carga formal = n electrones capa de valencia - n electrones no compartidos +

n electrones enlazantes 2

A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anin carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno del anin carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el tomo de nitrgeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos tomos de oxgeno.

O C

H3C

O N

En la siguiente figura se indica el clculo de la carga formal de cada uno de los tomos que integran el anin carbonato:

carga formal = 6 - ( 4 + O C

4 2

= 0 8 2 = 0

carga formal = 4 - ( 0 + O 2 2 = -1

carga formal = 6 - ( 6 +
Algunas molculas orgnicas, aunque

elctricamente

neutras,

estn

compuestas en realidad por tomos con cargas formales neutralizadas entre s. Por ejemplo, el grupo nitro:
O R N O

Cuando tomos diferentes poseen la misma configuracin electrnica en la capa de valencia, aunque posean distinta carga formal, se denominan tomos isoelctricos. Por ejemplo, el tomo de fluor del fluorometano y el tomo de oxgeno del anin metxido de oxgeno son tomos isoelectrnicos al igual que el tomo de carbono del metano y el tomo de nitrgeno del catin amonio, que tambin son tomos isoelectrnicos.

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H H C F H Fluorometano H H C H H Metano

H H C O H Anin metxido H H N H H Catin amonio