Propiedades de las Aminas

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria

Amina primaria aromtica

Amina secundaria

Propiedades Fsicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Amina secundaria aromtica Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

Amina terciaria aromtica

Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. (Constantes fsicas de algunas Aminas) Nombre Metil-amina Dimetil-amina Trimetil-amina Fenil-amina Difenil-amina Metilfenil-amina Propiedades Qumicas: Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio. Sntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. Pto. de fusin(C) -92 -96 -117 -6 53 -57 Pto. de ebullicin(C) -7,5 7,5 3 184 302 196 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Muy soluble Muy soluble 91 3,7 Insoluble Muy poco soluble

Produccin de aminas a partir de derivados halogenados

Las aminas inferiores se preparan

comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de xido de thorio o de aluminio caliente. La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehdos o cetonas tambin tiene entre sus productos finales las aminas.

Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio. Para diferenciar las aminas entre s en el laboratorio se hacen reaccionar con una solucin de nitrito de sodio y cido clorhdrico, esto da origen a cido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendr un comportamiento diferente frente al cido nitroso, dependiendo adems de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reaccin. En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifticas (link con Nomenclatura Orgnica cuarta etapa) reaccionan con el cido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrgeno y agua. Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia de cido sulfrico diluido se comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.

Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos Nnitrosos.

En cuanto a las aminas terciarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son motivo de estudio. Aminas. Dnde se encuentran? Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.

Bibliografa Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA