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UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

LICENCIATURA EN INGENIERA QUMICA U.A: Laboratorio Integral de Orgnica. Profesora: Miriam Pavn. INTEGRANTES DEL EQUIPO: Alcntara Montes de Oca Jos Enrique Pulido Nolasco Julio Jess GRUPO: 45

Plan de trabajo 4
Hidrocarburos saturados e insaturados -Obtencin de n-octano. -Preparacin y obtencin de acetileno. - Preparacin e hidrolisis del acetileno.

Abril de 2013

Hiptesis
Se caracterizaran los hidrocarburos saturados e insaturados a partir de sus propiedades fsicas y qumicas. y comprueba algunas de sus propiedades fsicas y qumicas al establecer una comparacin entre la reactividad de los alquinos y alquenos

Marco terico.
Hidrocarburos

Son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.1 Los hidrocarburos se pueden separar en dos grupos, los alifticos y los aromticos. Dentro del primer grupo encontramos a los alcanos, alquenos y alquinos.2 Hidrocarburos saturados.

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin sp3).3 Alcanos (CnH2n+2) y ciclos alcanos(CnH2n). Los alcanos se suelen denominar hidrocarburos saturados; hidrocarburos porque solo contienen carbono e hidrgeno; saturados porque sol presentan enlaces sencillos C-C y C-H con una hibridacion sp3 a lo largo de toda la cadena. Los alcanos pueden formar ciclos (ej: ciclohexano)

Propiedades de los alcanos

Los enlaces covalentes asociados a este tipo de compuestos les otorga un carcter apolar a las molculas y no tienen pares de electrones no enlazantes. Por lo general no reaccionan con cidos y bases concentrados. No se ven afectados por agentes oxidantes o reductores ms fuertes (permanganato de potasio). Son inertes a las mayoras de los reactivos qumicos.

Reaccin de combustin ajustada La combustin es una reaccin qumica general de todas las molculas orgnicas, es una reaccin exotrmica, la cual consiste en que los tomos de carbono de la molcula se combinen con el oxgeno del ambiente para formar el dixido de carbono gaseoso con el agua lquida.

Mecanismo de halogenacin va radicales libres de alcanos El halgeno que se utiliza es el bromo por lo que recibe el nombre de bromacin por radicales libre o reaccin en cadena va radicales libres la cual es una reaccin de sustitucin. Para poder iniciar la reaccin se necesita de una de una fotlisis (luz), la reaccin una vez iniciada es continua hasta consumar el reactivo limitante. La reaccin consta de tres pasos que sern detallados a continuacin. Etapa de inicio: En esta etapa se aprecia la formulacin de radicales bromuros que son altamente reactivos, estos se producen por el rompimiento del enlace sigma de la molcula de bromo , catalizada por calor o luz.

Etapa de propagacin:

En la que el radical bromuro reacciona con el alcano extrayendo el hidrgeno del hidrocarburo saturado para asi formar cido bromhdrico ms un radical alquilo.

Etapa de terminacin: En esta etapa los radicales bromuro y alqulicos reaccionan y se consumen entre s para formar el producto.1

Hidrocarburos insaturados

Hidrocarburos que contienen uno o ms enlaces covalentes dobles o enlaces covalentes triples entre dos carbonos cualesquiera se llaman hidrocarburos insaturados. Los que contienen uno o ms dobles enlaces se denominan alquenos (identificados por el sufijo -eno), y aquellos que contienen uno o ms triples enlaces se denominan alquinos (identificados por el sufijo - ino). En la formacin de un enlace doble o uno triple se necesitan dos hidrgenos menos por cada enlace adicional entre 2 tomos de C. As, estas molculas son insaturadas con hidrgeno. Las frmulas moleculares generales para los alquenos y alquinos que contienen slo un doble o triple enlace son CJ-2j y CJ-m respectivamente.4 Alquenos (CnH2n) y ciclos alquenos (CnH2n-2) Los alquenos tambin llamados hidrocarburos insaturados son alifticos o alicclicos que pueden poseer uno o varios dobles enlaces C-C en sus cadenas. Los carbonos que poseen doble enlaces tienen hibridacin sp2 lo cual le confiere a la molcula un centro de reactividad, debido a que estos enlaces no solo contienen enlaces sigma, sino que tambin poseen un enlace pi, dado que estos enlaces son ricos en electrones, son fcilmente atacados por iones deficientes de electrones denominados Electrfilos.

Reaccin de reconocimiento

Halogenacin de alquenos:

La reaccin que realizaremos es de bromacin dado que sta reaccin de adicin puede ocurrir fcilmente a temperatura ambiente y es utilizado como un mtodo de reconocimiento de alquenos, dado que el color caracterstico del bromo es desvanecido por la presencia de stos. Es de mencionar que la reaccin de halogenacion de alcanos es ms retardada que la de los alquenos por lo que esta se presenciara a los 5 minutos de haber agregado el reactivo.

La reaccin toma inicio al momento que la molcula de bromo es atacada por el enlace pi, generando un intermediario que es el ion bromonio; posteriormente el ion bromuro que se mantena libre ataca al intermediario por el lado puesto no eclipsado, por lo que se da una reaccin trans. Esta reaccin es de adicin estereoselectiva y de estereoquimica anti. Fundamento del reactivo: El tetracloruro de carbono es un buen disolvente para el bromo y para muchos compuestos orgnicos, pero no disuelve el bromuro de hidrogeno. Por lo tanto, el desprendimiento de bromuro de hidrogeno se acepta como evidencia de que la reaccin es de sustitucin en lugar de adicin. Cuando se emplea para revelar la presencia de instauraciones, este reactivo puede conducir a conclusiones errneas por dos razones. La primera es que no todos los compuestos olefinifos absorben bromo. La presencia de grupos es negativos sobre los tomos de carbono de un enlace etilnico hace que la adicin sea lenta y en casos extremos inhibe la reaccin.

Una prueba positiva para instauraciones es aquella en la cual el color del bromo desaparece sin que se desprenda bromuro de hidrogeno.

Cuando la bromacin se emplea como prueba cualitativa, el tetracloruro de carbono es el disolvente preferido, sin embargo, resulta una eleccin desafortunada para un estudio del mecanismo de la reaccin, ya que los disolventes no polares la reaccin es complicada. Hay una reaccin heterognea ocurre sobre las paredes del recipiente.

Hidroxilacin de alquenos:

Esta reaccin es la adicin de un grupo -OH a cada carbono que es parte del doble enlace, la estereoquimica de esta reaccin es sin, En la hidroxilacin de alquenos no participa un carbocatin intermediario, la reaccin ocurre en un solo paso concertado

Fundamento de reactivo: Una solucin de permanganato de potasio se decolora con compuestos que tienen enlaces etilnicos y acetilnico. este ensayo se conoce como la prueba de Baeyer para insaturaciones. En soluciones acuosas diluidas y fras, el producto principal de la accin del permanganato de potasio sobre una olefina es el glicol. Si la solucin es demasiado cida produce una oxidacin que da como producto el rompimiento de la cadena y cidos carboxlico.

Por lo que la reaccin debe ser moderadamente alcalina casi neutro para poder forma el diol, una solucin muy alcalina combara la naturaleza de la prueba perjudiicando el resultado. Alquinos (CnH2n-2) Los alquinos al igual que los alquenos son hidrocarburos insaturados, que posee enlace triple C-C en su estructura. lo que le confiere a la cadena una una geometria lineal y una hibridacisp. Dado que la energia del tiple enlace C-C es mayor, le otorga una mayor estabilidad y son menos reactivos que los alquenos.1

Procedimiento.
a) Obtencin de n-octano

Insertamos un dispositivo con un matraz de una boca, equipado con dos refrigerantes conectados en serie y una trampa para humedad, como se muestra en la fig. 1

Colocamos aprox. 0.25 g de sodio cortado y enseguida se adiciona por medio de pipeta o jeringa 1.5 mL de bromuro de n-butilo.

Si la reaccin no se inicia por s sola, calentamos suavemente con la llama del mechero, con mucho cuidado, hasta que se inicia con un reflujo y Si la reaccin se torna muy exotrmica, controlar el reflujo con un bao de agua.

La mezcla de reaccin se refluye por una hora y al cabo de este tiempo se vierte sobre 15 mL de agua destilada (vaso de 100 mL). Se separan las fases.

Pasado este tiempo aadimos 5 mL de etanol, gota a gota, enseguida 3.5 mL de agua destilada.

Al trmino de la reaccin, dejar reposar por una hora agitando continuamente.

La fase orgnica se seca sobre sulfato de sodio anhidro. Se mide la cantidad de n-octano, se envasa, se etiqueta, se calcula el rendimiento.

Fig. 1 para el dispositivo de la preparacin del n-octano

b) Preparacin y propiedades del acetileno. En un matraz de destilacin, colocamos 1 gramo de carburo de calcio y se equipa con un embudo de separacin que contenga 3 mL de agua destilada. Como se muestra en la fig. 2

Dejar caer lentamente el agua sobre el carburo de calcio, recoger el gas sobre tres tubos de ensayo por desplazamiento de agua.

Observamos sus propiedades fsicas

Finalmente hacer burbujear el gas acetileno en: 5 mL de una solucin de agua de bromo, 5 mL de una solucin de bromo en tetracloruro de carbono, 3 mL de una solucin diluida de KMnO4, 3 mL de una solucin diluida de cloruro cuproso amoniacal, 3 mL de una solucin diluida de nitrato de plata amoniacal.

fig. 2. Para el dispositivo de la preparacin y propiedades del acetileno c) Preparacin e hidrolisis del acetileno, En un embudo de separacin preparamos una disolucin de 1.5 mL de agua destilada con 1.5 ml de cido sulfrico concentrado. Esta disolucin se vierte en un matraz redondo que contiene 1 gramo de sulfato de mercurio (II) y 3 gramos de carburo de calcio

Destilamos el producto obtenido, calentando el sistema por medio del bao Mara, recibir el destilado en 3 mL, de una solucin diluida de 2,4-dinitrofenilhidrazina, sumergido en un bao de hielo. Ver fig. 3

Fig. 3 Para el dispositivo de destilado de la preparacin e hidrolisis del acetileno.

Toxicologa.
Sodio Slido inflamable. Corrosivo. Reacciona con agua. enciende si es expuesto al aire. Daino o fatal si es tragado. Daino si es inhalado o absorbido a travs de la piel. su contacto puede causar quemaduras a todos los tejidos de la piel. Inhalacin: Inhalacin produce efectos dainos en las membranas mucosas y tracto respiratorio superior. Los sntomas pueden incluir irritacin de la nariz y garganta, y respiracin dificultosa. Puede causar edema pulmonar, una emergencia mdica. Ingestin: Extremadamente peligroso, material corrosivo. Reacciona inmediatamente con la saliva causando quemaduras serias y posible combustin local y aun explosin de hidrgeno en la boca o esofago. El bajo punto de fusin del metal puede causar complicaciones adicionales. Contacto con la Piel: Corrosivo, puede causar quemaduras serias debido a la casi inmediata reaccin con el agua, especialmente sobre piel hmeda. Si el metal enciende, quemaduras muy profundas y destruccin de los tejidos pueden ocurrir. 5 Bromuro de n-etilo El Bromuro de n-butilo puede afectar al inhalarlo, en contacto puede irritar la piel y los ojos. Respirarlo puede irritar la nariz y la garganta, causar tos y respiracin con silbido, la exposicin a niveles elevados puede causar sensacin de desmayo y mareo. Puede causar dao al hgado y rin si es ingerido, es un lquido inflamable. 6 Etanol El etanol es oxidado rpidamente en el cuerpo a acetaldehdo, despus a acetato y finalmente a dixido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la orina y sudor. Inhalacin: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una inhalacin prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritacin de ojos y tracto respiratorio superior, nuseas, vmito, dolor de cabeza, excitacin o depresin, adormecimiento y otros efectos narcticos, coma o incluso, la muerte.
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Sulfato de sodio anhidro Es ligeramente toxico por medio de la ingestin, entre los sntomas presenta accin purgante, perdida de fluidos y sangre en las heces y elevados niveles de sodio en la sangre. Inhalacin: puede irritar la nariz la garganta y los pulmones si se excede los niveles. Ingestin: el sulfato de sodio no se considera toxico pero no debe ingerirse. Si se ingiere puede irritar la boca, esfago y estmago. Contacto con los ojos: puede causar irritacin. Contacto con la piel: puede causar irritacin si la exposicin es prolongada. 8

Carburo de calcio Inhalacin: Puede haber irritacin del sistema respiratorio debido al contacto del producto. Pueden ocurrir quemaduras serias en la membrana de la mucosa debido a la rpida reaccin qumica con el agua, siendo esta reaccin exotrmica. El acetileno generado por la reaccin del Carburo de Calcio con el agua puede actuar como asfixiante simple. Efectos adversos incluyen dolor de cabeza, adormecimiento, descoordinacin motora, inflamacin de la garganta y de los rganos del aparato respiratorio. Ingestin: irritacin de la boca, garganta como tambin la posibilidad de formacin de ulceras en los labios. La ingestin tambin puede causar quemaduras, inflamacin de la garganta, dolor abdominal, diarrea, vmito y dolores de cabeza.9 cido Sulfrico Concentrado Efectos de una sobre exposicin aguda: El cido sulfrico es corrosivo para todos los tejidos del cuerpo. La cantidad fatal para un adulto vara entre una cucharadita de t y seis gramos del cido concentrado. Aun pocas gotas pueden ser fatales si el cido alcanza la trquea. Puede haber perforacin gstrica y peritonitis. Las que pueden ser seguidas por colapso circulatorio. Es comn que la causa inmediata de la muerte sea el shock circulatorio. Inhalacin: La inhalacin de los vapores puede causar dao pulmonar grave. Se debe llevar a la vctima en forma urgente al aire libre. Si existen los medios administrarle oxgeno. Conseguir atencin mdica inmediata. Contacto con la piel: El contacto con la piel puede causar necrosis (gangrena) grave de los tejidos. Las personas que hayan tenido contacto con el cido sulfrico debern lavar las partes afectadas con abundante agua corriente y retirar las ropas lo ms rpido posible. Como complemento puede usarse jabn para lavar las partes afectadas. Conseguir atencin mdica inmediata. Contacto con los ojos: El contacto del cido sulfrico con los ojos puede resultar en la prdida total de la visin. Se deben irrigar los ojos con abundante agua corriente, por lo menos durante quince minutos. Los prpados deben mantenerse abiertos durante la irrigacin, para asegurar el contacto del agua con los tejidos de la regin. Si despus de la irrigacin continan las molestias, se necesitar una segunda irrigacin por otros quince minutos. Tambin se podr aplicar dos a tres gotas de un anestsico lquido protegiendo los ojos despus con un parche. No se debe aplicar aceites ni ungentos oleosos. Conseguir atencin mdica inmediata. Ingestin: El contacto del cido sulfrico con los rganos internos del cuerpo corroe las membranas mucosas de la boca, garganta y esfago, con dolor agudo y dificultad para tragar. Puede haber tambin hemorragia gstrica y vmitos. El vmito puede contener sangre fresca. Si accidentalmente la persona llega a ingerir cido sulfrico debe administrrsele abundante agua o leche, con el objeto de reducir la concentracin, y una vez hecho esto puede drsele a tomar leche de magnesia o agua de cal para neutralizar el cido. No debe provocrsele el vmito. Conseguir atencin mdica inmediata. 10 Sulfato de mercurio (II) La sustancia se descompone al calentarla intensamente produciendo humos txicos de Hg y SOx. Reacciona con agua, produciendo sulfato de mercurio bsico y cido sulfrico. Reacciona violentamente con cloruro de hidrgeno. En contacto con laminillas de aluminio, en presencia de humedad, produce una rpida y completa amalgamacin. Corrosivo. La sustancia irrita la piel y es corrosiva de los ojos y el tracto respiratorio. Corrosivo por ingestin. La inhalacin del aerosol puede originar edema pulmonar (vanse Notas). La sustancia puede tener efectos sobre el tracto gastrointestinal. La exposicin muy por encima del OEL puede producir la muerte. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia mdica. 11

2,4-dinitrofenilhidrazina Inhalacin: Daoso si est inhalado. La absorcin en el cuerpo puede causar cianosis. Ingestin: Daoso si est tragado. Mayor causa cianosis Contacto de la piel: Causa la irritacin a la piel. Los sntomas incluyen rojez, itching, y dolor. Reacciones alrgicas de la piel es mayor. La absorcin en cuerpo puede causar cianosis. Contacto visual: Causa la irritacin, la rojez, y dolor 12 Nitrato de plata amoniacal Es un agente irritante que al ingerir causa malestar estomacal, al contacto con la piel y los ojos produce una sensacin de quemadura. 13

Bibliografa.
1

https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1gG1L2ZNL_xxDb0hzKbJMgsWPCqE2baxbM1RG iw47U0E [Vista el 11 de abril 2013] 2 http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/hidrocarburos-saturados#ixzz2QXZ0B1LA [Vista el 11 de abril 2013] 3 http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo [Vista el 11 de abril 2013] 4 http://es.scribd.com/doc/116581288/IDENTIFICACION-DE-ENLACES-SATURADOS-E-INSATURADOS-ENHIDROCARBUROS [Vista el 11 de abril 2013] 5 http://www.fichasdeseguridad.com/sodio.htm [Vista el 12 de abril 2013] 6 http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/b/BROMURODEBUTILO.pdf [Vista el 12 de abril 2013] 7 http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/12etanol.pdf [Vista el 12 de abril 2013] 8 http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/_sulfato_de_sodio.pdf [Vista el 12 de abril 2013] 9 http://transmerquim.com/images/productos/c/CARBURO%20DE%20CALCIO.pdf [Vista el 12 de abril 2013] 10 http://www.minambiente.gov.co/documentos/Guia4.pdf [Vista el 12 de abril 2013] 11 http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=8199410D-EAA7-4BF3-BD41BD1638779F53 [Vista el 12 de abril 2013] 12 http://fagalab.com/Hojas%20de%20Seguridad/DINITROFENILHIDRAZINA.pdf [Vista el 12 de abril 2013] 13 http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20121114211026AADI9sd [Vista el 12 de abril 2013]

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