Laboratorio de Alcoholes

Presentado por: Anglica Montaa, Samuel Perilla, Jorge Ivn Velzquez. Resumen
Los alcoholes son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional hidroxilo (OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn la naturaleza del carbono al que se encuentre unido dicho grupo. Por lo tanto adems de reconocer la presencia del grupo funcional, es necesario distinguir qu tipo de alcohol es .Con los ensayos preliminares, particularmente si el compuesto analizado decolora la solucin de permanganato de potasio y no adiciona bromo, es posible que se trate de un alcohol, puesto que son sustancias fcilmente oxidables. No obstante es de anotar que a diferencia de los alquenos, los alcoholes en las condiciones del ensayo, se toman un poco ms de tiempo para dar la prueba positiva.

INTRODUCCIN

Las molculas de los alcoholes se asocian tambin con las molculas de agua a travs de puentes de Hidrgeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Como cidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de Hidrgeno. Las velocidades de reaccin relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en las que solamente se elimina el hidrgeno del grupo Hidroxilo, dejando al Oxigeno de los electrones del para travs del cual estaban unidos originalmente, siguen el siguiente orden: alcohol primario, secundario y terciario
MATERIALES Y MTODOS

Agua destilada Alcohol etlico Alcohol metlico Alcohol butlico primario A. butlico segundario A. butlico terciario

 A.

Tubos de ensayo Sodio metlico Acido clorhdrico(HCl) Acido actico Acido sulfrico (H2SO4) Permanganato de potasio(KMnO4) Hidrxido de sodio (NaOH) Mezcla sulfocromica Erlenmeyer Solucin de yodo en yoduro de potasio Hidrxido de potasio(KOH) ter Cloruro de sodio(NAOH)

Solubilidad de alcoholes en solventes:

Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

Procedimiento: en varios tubos de ensayo colocamos 1 ml de cada una de las clases de

Alcoholes, agregamos 2 ml de agua destilada Tuvimos presente la clase de alcohol. Todos los alcoholes se mostraron solubles en el agua, sin mostrar diferencia de fases, ni precipitados y esto se debe a que el etanol(o dems alcoholes) y el agua forman enlaces puentes de hidrogeno, son tan fuertes estos enlaces que disminuye en muy poco su volumen.

ecua

B.

Reaccin con metales alcalinos: Procedimiento: en varios tubos de ensayo seco y limpio colocamos entre 0.5 y 1 ml de etanol y cada
una de las clases de alcohol. Aadimos a cada tubo un trocito de sodio metlico Qu observa en cada tubo?

En la prctica se hizo reaccionar alcohol n-butlico (primario), alcohol sec-butlico (secundario) y alcohol terc-butlico (terciario) con sodio metlico, observando en cada reaccin desprendimiento de hidrogeno, sin embargo se evidenci que la reaccin era ms rpida con el alcohol primario, ya el burbujeo era ms notorio que en las dems reacciones. E lalcohol secundario reaccion ms rpidamente que el terciario, en donde se observ un desprendiendo de gas muy leve. Las reacciones que se llevan a cabo en este ensayo son las siguientes.

Las diferentes velocidades de reaccin se debe, a que al ser esta un reaccin de tipo acido- base, la fortaleza del cido determina su reactividad, por lo que el alcohol primario al ser relativamente ms fuerte que el alcohol secundario y el terciario, reacciona ms rpidamente.

Evaporar a sequedad cuando haya terminado la reaccin en el tubo que contiene etanol, dejar enfriar y agregue 1 cm3 de agua destilada. Ensaye la solucin con papel tornasol rojo. que ocurre? Escriba las ecuaciones de las reacciones correspondientes a cada alcohol. En todas hubo cambio de color aunque en el 1 (alcohol etlico)y 4(metilico) los colores son ms fuertes

C.

Reaccin con acido clorhdrico concentrado: Procedimiento: En tres tubos de ensayos agregamos 1 ml de cada clase de alcohol; luego aadimos 2 ml
de HCL concentrado Qu observa en cada tubo? - A simple vista observar alguna diferencia entre los tubos es difcil Introdzcalo en un bao de mara si no ay reaccin; y djelo entre 5-10 min. Qu ocurre? la reaccin del cido clorhdrico El alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter- butilo .la velocidad y la reaccin mas optima se da en el alcohol metlico y sigue el etlico y por ultimo los alcoholes butilicos. Ecuacin general de la reaccin:

D.

Esterificacin: Procedimiento:
En tubos de ensayo agregamos 1 ml de cada clase de alcohol luego adicionamos 1 ml de acido actico a cada tubo. Aada a cada tubo tres o cuatro gotas de H2SO4 concentrado. Agitamos con cuidado y calentamos suavemente, evtanos derramar parte de la solucin. Enfriamos y percibimos el olor caracterstico en cada tubo

Cul es el orden de reactividad de cada alcohol? - Alcohol metlico: leve olor casi inodoro. - Alcohol etlico: un olor un poco ms fuerte - Alcohol butlico primario: un olor agradable y ms concentrado - Alcohol butlico segundario: olor dulce y agradable - Alcohol butlico terciario: en este el olor era mejor mas concentrado y mas agradable que en los otros alcoholes Reactividad:

Alcohol 1ario < 2dario < 3ciario

CH3-COOH + CH3-CH2OH------------> CH3-COO-C2H5 + H2O Ac. Acetico + Etanol--------------------> Acetato de etilo.

E.

Oxidacin con permanganato de potasio: Procedimiento: 1. Tome tubos de ensayo agregue 1 cm3 de cada clase de alcohol ; aadir 1cm3 de KMnO4.observe y
saque conclusiones 2. Coloque en un tubo de ensayo 3 ml de etanol y complete con 17 cm3 de agua destilada. Divida en tres partes la solucin. a. Alcalinice la primera porcin con dos o tres gotas de NaOH al 10% b. Acidifique la segunda con dos o tres gotas de acido sulfrico c. La tercera neutra Coloque los tubos en la gradilla; aada en cada tubo 1 ml de solucin diluida de KMnO4 al 1%

Ecuacin gua de la reaccin:

- CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4/H+ ---> CH3-COOH (cido actico) Los alcoholes pueden ser oxidados a cetonas aldehdos o cidos carboxlicos Los alcoholes primarios se oxidan primero a aldehdos, los alcoholes segundarios se oxidan a cetonas con buenos rendimientos por agentes oxidantes normales. Los alcoholes terciarios bajo condiciones alcalinas mientras que en solucin acida el alcohol se deshidrata y entonces el alqueno se oxida F.

Oxidacin con mezcla sulfocromica: Procedimiento: en tubos de ensayo agregue 1ml de cada tipo de alcohol, agregue inicialmente entre 4-6
gotas de mezcla sulfocromica. Observe los resultados contine aadiendo a cada tubo nuevamente mezcla sulfocromica. La reaccin es una reduccin donde se oxida el alcohol a cido actico, ya que la mezcla sulfocrmica es un oxidante muy fuerte.

Ecuacin con etanol: 3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ----> 3CH3COOH + 2Cr2(S04)3 + 2K2SO4 + 11 H20 el cambio de color indica que ocurre la reaccin. se pasa del naranja intenso del dicromato (Cr2O7 2-) al azul verdoso debido al Cr3+. G.

Reaccin de haloformo: Procedimiento: tome un Erlenmeyer de 25 ml aada 3 ml de etanol o 2-butanol. Adele poco a poco
solucin de yodo en yoduro de potasio y luego 5 -6 gotas de solucin de NaOH al 10%. Agite hasta que aparezca un color caf-violeta definido, que indica un exceso de yodo. Si un precipitado de yodoformo no aparece al cabo de 5 min, caliente en bao mara a 60 c, si el color desaparece agregue mas solucin de yodo y djela reposar Qu sucede? Qu color percibe? Cuando se usan yodo e hidrxido de sodio como reactivos, una reaccin positiva produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo plido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres tomos de yodo, es un slido a temperatura ambiente (confrntese con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antisptico. Se formar un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, slo cuando est presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol

Pruebas del yodoformo negativa y positiva.

H.

Prueba del xantato

Ensayo del xantato: Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente, haciendo reaccionar los alcxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de carbono (CS2), para as formar productos insolubles, conocidos como xantatos. La reaccin debe efectuarse utilizando ter etlico como medio, puesto que los xantatos son insolubles en ter y de esta manera se puede apreciar el precipitado que producen. La presencia del grupo funcional hidroxilo en una molcula, se puede determinar mediante el ensayo del xantato. En esta prueba se obtuvo el correspondiente ion alcxido del alcohol etlico, al tratar el alcohol con una base fuerte como el KOH y posteriormente se hizo reaccionar dicho alcxido con bisulfuro de carbono, observando la formacin de un precipitado amarillo (xantato) que indica la presencia de este grupo

Procedimiento: en un tubo de ensayo coloque una lenteja de KOH y aada 1 ml de etanol o 2-propanol,
caliente suavemente evitando evaporar el alcohol para disolver el KOH. Enfri el tubo y agregue 1 ml de ter. Adicione gota a gota. Disulfuro de carbono hasta la formacin de un precipitado amarillo Qu clase de alcoholes dan positiva la prueba? Solamente los alcoholes Primarios y secundarios, en este caso el alcohol etlico.

I.

REACTIVO DE LUCAS

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que el OH, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

Tomamos tres tubos de ensayo secos y limpios, agregamos a cada tubo 0.5 1.0 mL de cada una de las clases de alcoholes; y agregamos 2 ml. del reactivo. Pudimos apreciar la reaccin casi inmediata del alcohol terbutilico, formando precipitados y diferencia de fases, el alcohol secundario, reacciono al cabo de 10 min y el alcohol primario no tuvo una reaccin apreciable

ANLISIS Y CONCLUSIONES

Entre mas larga sea la cadena Carbonada que conforma a un alcohol, mas afectara a la electronegatividad del Oxigeno, que le confiere la capacidad de atraer mas fcilmente los electrones de otro compuesto para interaccionar con ellos. Dependiendo de la sustitucin del carbono al que se une el grupo hidroxilo(OH), un alcohol presentara mayor o menor polaridad. Si es tri-sustituido(alcohol terciario) habr mayor impedimento estrico, de parte de los carbonos hacia el Oxigeno, disminuyendo as su poder de atraccin y de reaccin

Cuestionario.- alcoholes

Etanol

Metanol

Butanol

Secbutlico

Permanganato de potasio Reacciona, casi que enseguida formando aldehdos y posteriormente cidos carboxlicos, el tubo de ensayo se calienta mucho. Reacciona, casi que enseguida formando aldehdos y posteriormente cidos carboxlicos, el tubo de ensayo se calienta mucho. Reacciona, casi que enseguida formando aldehdos y posteriormente cidos carboxlicos, el tubo de ensayo se calienta mucho. Reacciona, un poco ms lento casi al cabo de 2 o 4 minutos, formando una cetona, la reaccin es menos violenta. No reacciona.

Esterificacin Reacciona inmediatamente formando un Ester, que a pesar de la naturaleza del cido, tiene un olor dulce

Reacciona inmediatamente formando un Ester, que a pesar de la naturaleza del cido, tiene un olor dulce

Reacciona inmediatamente formando un Ester, que a pesar de la naturaleza del cido, tiene un olor dulce

Terbutilico

La reaccin es evidente, pero el producto final parece ser incierto, puede ser una mezcla de olefinas (por eliminacin) y un ster. La reaccin no se aprecia.

Mezcla sulfocrmica Reacciona, casi que enseguida formando aldehdos y posteriormente cidos carboxlicos, el tubo de ensayo se calienta mucho. Reacciona, casi que enseguida formando aldehdos y posteriormente cidos carboxlicos, el tubo de ensayo se calienta mucho. Reacciona, casi que enseguida formando aldehdos y posteriormente cidos carboxlicos, el tubo de ensayo se calienta mucho. Reacciona, un poco ms lento casi al cabo de 2 o 4 minutos, formando una cetona, la reaccin es menos violenta. No reacciona.

Reactivo de Lucas No reacciona.

No reacciona.

No reacciona.

Reacciona en un lapso de 10 minutos.

Reacciona inmediatamente, formando turbidez.

2. Formlese ecuaciones ajustadas, de las reacciones que ocurriran en los ensayos qumicos sencillos que se utilizaran para distinguir las siguientes sustancias:

a. Alcohol n-proplico y Hexano CH3 CH2 CH2OH + C6H14 Aqu no existe reaccin debido a que los alcoholes son polares y los alcanos no.

b. Alcohol n-proplico y 2- hexano El 2 hexano no existe. c. Alcohol n-proplico y 1- hexano El 1 hexano no existe d. Alcohol n-proplico y alcohol t- butlico

Por reactivo de Lucas, tambin podramos diferenciar estos dos compuesto puesto que , el N butlico es primario no reaccionaria, mientras que el t-butlico reaccionaria enseguida formando un precipitado. 3. Cmo se obtiene industrialmente el Alcohol etlico? Qu aplicacin tiene?

Hablar de Alcohol Etlico industrialmente es hablar de una fuente de combustible calorfica renovable y biodegradable junto a una fuente de ingresos culinarios tales como la elaboracin de vinagres, vinos y licores. El Alcohol Etlico posee la formula C2H5OH y se conoce como Etanol. El etanol es un liquido incoloro, de olor agradable, soluble de agua en todas proporciones. Este alcohol no puede concentrarse mas del 96%en volumen por simple destilacin fraccionada, ya que forma con el agua una mezcla de punto de ebullicin constante. El etanol se obtiene en grandes cantidades, por fermentacin de lquidos azucarados. Su obtencin se basa en que la glucosa (C6H12O8) fermenta por la accin de una enzima producida por un grupo de hongos microoscopicos-sacaromicetos (levaduras de cervezas) produciendo alcohol y dixido de carbono. Aplicaciones (Industriales, Medicinales, Culinario)

Industrial: Industrialmente el etanol se utiliza en productos como solventes, barnices y alcohol combustible e inclusive mezclado con gasolina al que se le conoce como gasohol. Para utilizarse como combustible el etanol se mezcla con gasolina, conllevando al mismo efecto de incremento de octanaje que los productos tales como MTBE (Metil-Ter-Butil-Eter), MMT (Tricarbonilo Metil ciclopentadienilo de Manganeso), benceno y otros aditivos, los cuales estn siendo retirados como componentes de las gasolinas en muchos pases debido a su agresividad ambiental y a su toxicidad. Al realizarse las mezclas de gasolina y alcohol se obtiene como resultado un incremento en el octanaje de la gasolina y una mejora en lacalidad de las emisiones provenientes de la combustin de la gasolina en los motores automotrices. Mezcla etanol con gasolina El porcentaje de alcohol en la gasolina puede variar desde un 2 hasta un 100%, y si se usa en mezclas del 10% o menos no es necesario hacer ningn cambio en los automviles. Para los automviles comunes la proporcin de etanol en la gasolina est limitada a un 10% debido a las caractersticas de diseo de los motores. Sin embargo, se puede aumentar hasta un 23 % con algunos ajustes a las condiciones de operacin del motor. Las mezclas conteniendo hasta un 10% de alcohol son aprobadas por todos los fabricantes de automviles. Esta aprobacin se encuentra en el manual del usuario, en la seccin que hace referencia al combustible que utiliza el vehculo. El etanol representa una importante alternativa como combustible automotor ya que tiene el potencial de reemplazar el 10% de la gasolina y a la fecha es el nico combustible renovable probado utilizado en el sector transporte que est disponible a escala comercial en el mercado. Medicinales: Este alcohol medicinalmente se utiliza como alcohol desnaturalizado al 70% que se obtiene en una destilacin continua e incluso se usa como Culinario: Incluso se utiliza como bebida alcohlica cuando este se encuentra libre de alcohol en un 40% y un 69.9% agua.

4. Qu aparato se emplea para medir la densidad de un alcohol? Un densmetro, es un instrumento de medicin que sirve para determinar la densidad relativa de los lquidos sin necesidad de calcular antes su masa y volumen. Normalmente, est hecho de vidrio y consiste en un cilindro hueco con un bulbo pesado en su extremo para que pueda flotar en posicin vertical. El trmino utilizado en ingls es hydrometer; sin embargo, en espaol, un hidrmetro es un

instrumento muy diferente que sirve para medir el caudal, la velocidad o la presin de un lquido en movimiento. Se considera a Hipatia de Alejandra como su inventora.1 Otra posibilidad para determinar las densidades de lquidos y gases es utilizar un instrumento digital basado en el principio del tubo en U oscilante. Cuyo frecuencia de resonancia est determinada por los materiales contenidos, como la masa del diapasn es determinante para la altura del sonido2

El densmetro se introduce vertical y cuidadosamente en el lquido hasta que flote libre y verticalmente. A continuacin, se observa en la escala graduada en el vstago del densmetro su nivel de hundimiento en el lquido; esa es la lectura de la medida de densidad relativa del lquido. En lquidos ligeros (v.g., queroseno, gasolina, alcohol,...) el densmetro se hundir ms que en lquidos ms densos (como agua salada, leche,...). De hecho, es usual tener dos instrumentos distintos: uno para los lquidos en general y otro para los lquidos poco densos, teniendo como diferencia la posicin de las marcas medidas.

5. Un compuesto X C3H8O por oxidacin puede dar M C3H6 o N C3H6O2. Escriba la estructura y el nombre de estos compuestos.

Propanol

Propanal

cido Propanoic

6. Un compuesto W C5H12O se oxida formando una Cetona. Con HI da un compuesto que por reduccin forma Pentano. Escriba la estructura y el nombre del compuesto. ( )

3-Pentanol + permanganato de potasio , produce 3-pentanona + cido clorhdrico en presencia de ZnHg produce pentano.