GRUPOS FUNCIONALES: Alcoholes Y Sus Derivados

Los Alcoholes
ALCOHOLES
cambiando la terminacin O, del alcano correspondiente, por la terminacin OL. Ejemplos: propanol, hexanol, etctera. 3. Al numerar la cadena, los HIDROXILOS tendrn prioridad sobre los radicales alquilos y los dobles o triples enlaces, y se comienza por el extremo que tenga mas cerca la mayora de sus grupos OH, . Si al numerar la cadena por cualquiera de sus dos extremos, se llega a obtener la misma numeracin para la posicin de los HIDROXILOS, entonces se seguir el criterio sealado para alcanos. Las posiciones que ocupan sus grupos OH se indican con nmeros al final del nombre. Ejemplos: butanol-1, pentanol-3, etc. 4. Cuando se tienen varios grupos OH, se nombra la cadena principal como un alcano, aadindole las terminaciones -diol, -triol, -tetrol, etctera, para indicar que se tienen presentes, respectivamente, dos, tres o cuatro grupos OH.
H2 C OH H2 C H2 C

Modelo 3D del etanol H3C H C O H2

Modelo 3D del hexanodiol-2,3 HO H2 C H C C H C H2 OH

H3 C

CH3

Son C.O. que se caracterizan por tener uno o ms grupos funcionales, -OH, llamados HIDROXILOS razn por la cual tienen propiedades fsicas y qumicas similares. Su frmula general es R-OH.

H3C

C H2

HO

C H2

OH

propanol-1

Tipos de Alcoholes.
Cuando los alcoholes tienen un solo grupo funcional -OH, se clasifican como MONOLES, y cuando tienen dos o ms se clasifican como POLIOHOLES. Dependiendo de la clase de carbono al que estn unidos se clasifican como:
R CH2
1 2 R H R C

H3C H CH3 C OH propanol-2 (Isopropanol)

propanodiol-1,3 CH3 H3C C OH H3 C 2-metil-propanol-2 (terbutanol)

R R
1

HO

OH

C OH

Nomenclatura Comn. (opcional)

Se usa en alcoholes sencillos. Primero se designa la clase de C.O. que es, ALCOHOL, seguida del radical alquilo aadindole la terminacin -ICO. Ejemplos:
H3C H CH3 C

alcohol primario alcohol secundario

alcohol terciario

Preparacin.
Muchos alcoholes pueden ser preparados por fermentacin, con levadura, de los azucares o carbohidratos presentes en frutas y granos. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo. La reaccin de preparacin por fermentacin con levadura es la siguiente:

OH alcohol isoproplico

H3 C OH alcohol etlico

H2 C

Usos.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

1a. etapa: Hidrolizacin de azucar de caa (adicin de agua)

C 12 O 11 H 22

sacarosa

H2 O

2 C 6 O 6 H 12

glucosa

2a. etapa: Oxidacin con levadura (hongos unicelulares)

LEVADURA

C 6 O 6 H 12

2 CH3 CH 2 OH

glucosa

etanol

2 CO 2

Nomenclatura IUPAC.
Los nombres de las cadenas principales de los alcoholes se caracterizan por tener terminacin OL. Para nombrarlos se sigue la misma regla general que para los alcanos, pero tomando en cuenta las siguientes variaciones en los pasos 1, 3 y 4: 1. La cadena principal, adems de ser la mayor y abierta, debe incluir los carbonos que contengan los grupos OH. Su nombre se forma

GRUPOS FUNCIONALES: Alcoholes Y Sus Derivados

Aldehdos y Cetonas
ALDEHDOS CETONAS

O H C H O

H C

C H2

H2 C

C H2

H C

H3C O

C O

CH3

H3 C

C O

H2 C

C O

H2 C

CH3

metanal (formaldehido)

pentanodial

propanona (acetona)

hexanodiona-2-4

Son C.O. que se caracterizan por tener uno o ms grupos genricos llamados CARBONILOS, >C=O, que consisten de enlaces dobles carbono-oxgeno. Los CARBONOS de estos grupos genricos son PRIMARIOS , por lo que siempre se les encontrar en los extremos de las cadenas y unidos a un hidrgeno, fcilmente oxidable, formando el grupo funcional ALDEHDO, -C(H)=O. Se consideran derivados de los alcoholes primarios. Su frmula molecular general es R-C(H)=O.

Nomenclatura IUPAC.
Los nombres de las cadenas principales de los aldehdos se caracterizan por tener terminacin AL. Para nombrarlos se sigue las mismas reglas generales que para los hidricarburos, pero tomando en cuenta las siguientes variaciones en los pasos 1, 3 y 4: 1. La cadena principal, adems de ser la mayor y abierta, debe incluir los grupos funcionales -C(H)=O, y tomando el nombre del hidrocarburo correspondiente, se cambia la terminacin -O por AL. 3. Al numerar la cadena, el carbono nmero uno ser el del grupo funcional -C(H)=O. 4. Cuando se tienen dos grupos aldehdicos -C(H)=O, la cadena principal se nombra como un hidrocarburo, aadindole la terminacin -dial. En caso de contar con mas de dos grupos aldehdicos, a partir del tercero se tratan como radicales univalentes con el nombre de formil, diformil, triformil, etc., indicando de esta manera, cuantos grupos aldehdicos hay, despus del segundo.
H2 C O
H2C CH3 O H H2 H C H C C C C O H2 CH O

Son C.O. que se caracterizan por tener uno o ms grupos genricos llamados CARBONILOS, >C=O, que consisten de enlaces dobles carbono-oxgeno muy estable. Los CARBONOS de estos grupos genricos son SECUNDARIOS, debido a que estn unidos, de manera inmediata, a otros dos tomos de carbono; en este caso especfico, el grupo CARBONILO recibe el nombre de grupo funcional CETONA. Las cetonas se consideran derivados de los alcoholes secundarios. Su frmula molecular general es R-C(R)=O.

Nomenclatura IUPAC.
Los nombres de las cadenas principales de las cetonas se caracterizan por terminacin en ONA. Para nombrarlos se sigue las mismas reglas generales que para los hidrocarburos, pero tomando en cuenta las siguientes variaciones en los pasos 1, 3 y 4: 1. La cadena principal, adems de ser la mayor y abierta, debe incluir los grupos funcionales >C=O, y tomando el nombre del hidrocarburo correspondiente, se cambia la terminacin -O por -ONA. 3. Al numerar la cadena, el grupo carbonilo tiene prioridad sobre el doble enlace, y se comenzar por el extremo que tenga mas cerca la mayora de sus grupos >C=O. 4. Si la cadena principal tiene varios grupos cetnicos >C=O, la cantidad de estos grupos cetnicos se indican, aadiendo al nombre del hidrocarburo, las terminaciones -diona, -triona, -tetrona, etc., cuando en la cadena estn presentes dos, tres o cuatro grupos cetnicos, respectivamente. Ejemplos:
H3C CH2 H2C C O
pentanona-2

H3C

C H

C O HC H C H O 2-etil-propanodial

CH3

H3C

C O

H2 C

CH3

C O

CH3

H3 C

C C C H C CH3 O O

propanal

2-formil-pentanodial

Nomenclatura Comn. (opcional)

Su nombre se forma a partir del prefijo del nombre comn del cido carboxlico que producirn por oxidacin, cambiando la terminacin -ICO por -ALDEHIDO. Ejemplos:
H C
H2 C H C

pentanodiona-2,4

4-metil-hexanotriona-2,3,5

Nomenclatura Comn. (opcional)

Se nombran los radicales univalentes unidos al grupo >C=O, y al final le damos la terminacin -CETONA.
H3C C O
dimetilcetona

H3C

H3C

C H2

CH3 H3C

acetaldehdo

butiraldehdo

O H2 C C CH3
metiletilcetona

Usos
Se utilizan en la elaboracin de resinas sintticas empleadas como pegamentos y para la fabricacin de materiales de construccin; plsticos aislantes trmicos y para la industria elctrica; solventes, tinturas, perfumes y esencias.

Usos
Las cetonas se emplean como solventes para recubrimiento de superficie con resinas naturales o sintticas y en la preparacin de tintas, adhesivos, colorantes, lacas, barnices, plsticos, caucho, seda artificial, colodin, etc.