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EL BENCENO QUE ES EL BENCENO Lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6.

La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno. Dispuestos de la siguiente forma: Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporcin con disolventes orgnicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fsforo y el yodo, tambin para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgnicos ms simples. El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 C. Sus vapores son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como compuestos aromticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son: Cloro. Bromo. cido ntrico. cido sulfrico concentrado y caliente DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO La molcula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quin aisl por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de frmula emprica CH. Ser Mitscherlich quien logr medir su masa molecular a partir de su presin de vapor, establecindola en 78 u, lo que corresponda a una frmula molecular C6H6. El compuesto se haba obtenido de la goma benju, lo que llev a que se denominase bencina, y posteriormente benceno. ESTRUCTURA MOLECULAR DEL BENCENO Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenan a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos. Por otro lado no responda a las adicciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples.

Histrica Molcula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899). Esto llev a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de Klaus o la de Kekul. Esto llev a Kekul a

proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posicin, por lo que nicamente se detectara un ismero. La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica orgnica. Por diversos motivos, los cientficos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molcula en vez de por los tomos de carbono. En la dcada de 1980, tras nuevos estudios, se ha vuelto a la descripcin de Kekul, aunque con los electrones en rbitas deformadas alrededor de sus tomos concretos. USOS DEL BENCENO Se encuentra en la lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico Efectos nocivos del benceno Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en ltimo extremo la muerte. La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin. Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas. Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, as como disminucin en el tamao de sus ovarios. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formacin de hueso. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos y otros mamferos lactantes. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia as como cncer de colon. En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad despus de la exposicin y el resultado del

anlisis no indica a que concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes. El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye: Bruidores. Fabricantes de cido carblico. Fabricantes de cido maleico. Fabricantes de adhesivos. Fabricantes de bateras secas. Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes. Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. Fabricantes de linleo. Fabricantes de masilla. Fabricantes de nitrobenceno. Fabricantes de pegamentos. Impregnadores de productos de asbestos. Qumicos. Soldadores. Terminadores de muebles. Trabajadores con clorobenceno.

Trabajadores de la industria petroqumica Riesgos. Vas de entrada: Inhalacin de vapor que puede estar complementada con absorcin cutnea, si bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana. Efectos nocivos: Locales. La exposicin al lquido y al vapor puede producir irritacin primaria de los ojos, la piel y las vas respiratorias superiores. Si el lquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remocin de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculacin y dermatitis seca, escarificada. Sistemticos. La exposicin aguda al benceno produce depresin del sistema nervioso central. Tambin pueden producirse cefalea, mareos, nuseas, vmitos, convulsiones, coma y muerte. Se ha comprobado que la exposicin crnica al benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielotxico Precaucin. Lmites de exposicin permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del mximo aceptable para una duracin mxima de 15 minutos. Medidas de proteccin personal: Debe usarse siempre vestimenta de proteccin. La ropa mojada con benceno debe desecharse de inmediato. En reas en las cuales la exposicin es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En reas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse mscara o anteojos de proteccin. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de mscaras con filtro para vapor orgnico o lnea de aire, o bien aparatos de respiracin. BENCENO DISUSTITUIDOS Solo hay tres ismeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria plana del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los nmeros 1,2; 1,3; 1,4El sistema de prefijos est apliamente difundido y se usa cuando hay disustitucin: Orto-, u o- para el ismero 1,2 Meta-, o m- para el ismero 1,3 -Para-, o p- para el ismero 1,4 PROPIEDADES QUIMICAS La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas

del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente. Halogenacin El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo. C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones. Sulfonacin Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3 C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico Nitracin El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa: C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O Hidrogenacin. El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. C6H6 + 3H2 C6H12 Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin. Sntesis de Wurtz Fitting. Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales. PROPIEDADES FISICAS La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre. De acuerdo con esta teora, los tomos de carbono de la molecula de benceno estn hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que est de acuerdo con los ngulos de enlace de 120 e la formula hexagonal. Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo tomo de hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa y se ilustran en la siguiente figura.

Carbociclo parcial de la molecula de benceno, formado en su totalidad por enlaces signa.

Ahora bien, recordemos que la hibridacin trigonal el cuarto electrn del tomo del carbono permanece en el orbital 2Pz, el cual no se ha hibridado y es perpendicular al plano de los orbitales hbridos. La siguiente figura muestra el sistema formado por los seis orbitales P.

Un cuarto de electrn de valencia de cada tomo de carbono en el benceno permanece en el orbital 2Pz De esta manera, cada tomo de carbono estara en la capacidad de formar un enlace pi con su vecino. Pero como son dos los tomos vecinos, existen dos alternativas de enlace, que se representan esquemticamente en figura 1 y que puede considerarse como correspondientes a las dos estructuras resonantes del benceno.

Cada tomo de carbono en el benceno esta posibilidad de formar enlaces pi con uno u otro de sus vecinos, lo que da origen a dos estructuras alternativas. Ambas formas puede establecer con igual justificacin, es decir, ninguna tiene primaca sobre la otra. Como no es posible que la molecula presente simultneamente las dos estructuras, lo que ocurre es que los electrones P (seis

en total) forman conjuntamente un sistema pi que adquiere la forma de un anillo con dos regiones, una ensima y la otra por debajo del plano de los enlaces signa, tal como lo ilustra la figura.

Los electrn es p del benceno forman una nube electrnicamente de tipo pi, la cual tiene la forma de un anillo con dos regiones localizadas a ambos lados del plano de los enlaces signa. RESONANCIA DEL BENCENO Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la molecula del benceno son exactamente iguales, en contradiccin con la frmula de Kekul que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores:

Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros) Enlace doble carbono -carbono: 133 pm Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formula Kekul no es la presentacin exacta de la molecula del benceno. Esta consideracin se contempla en la denominada Teora de resonancia. Dicha teora indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio. En general, la teora de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una formula estructural nica que est de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo) La presentacin real de la molecula, entonces se considera como un hibrido de resonancia entre varias estructuras, que se denominan estructuras contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas contribuyentes se indica mediante una flecha con una punta en ambos extremos. As, para el benceno (utilizando formulas simplificadas), tenemos la siguiente situacin de resonancia (sin destacar las diferentes longitudes del enlace)

Esta solo puede describirse como el hibrido de tales estructuras las cuales se ilustran en la siguiente figura por medio de modelos de barras y esferas.

La estructura real de la molecula de benceno es un hibrido entre las dos estructuras contribuyentes que aqu se ilustran. De todos modos para la gran mayora de los propsitos basta utilizar una sola forma contribuyente. ESTRUCTURA DEL BENCENO LA FORMULA DE KEKUL

La estructura del benceno ha sido extensamente estudiada. Los resultado experimentales indican que la formula tiene la forma del hexgono regular, como los tomos del carbono en sus vrtices y un tomo de hidrogeno unido a cada carbono. Se han propuestos diversas frmulas estructurales que se acomodan a estos hechos, pero la que ms se acepta en la actualidad es la que propusiera, en 1865, el qumico alemn Friedrich August Kekul (1829-1896), que es la frmula que presentamos antes. AROMATICOS. Se conocen como hidrocarburo aromticos una gran variedad de hidrocarburos cclicos altamente insaturados que exhiben un comportamiento qumico muy caracteristico.el nombre de aromticos tuvo su origen en el olor agradable de los primeros compuestos de este tipo que se conocieron, los cuales se extraan de aceites vegetales, blsamos y resinas. Hoy en da la palabra aromticos ha tomado ms bien una connotacin qumica para destacar la estructura y propiedades particulares de este grupo, que inclusive se conoce como estructura aromtica y propiedades aromaticas.los hidrocarburos aromticos , por ejemplo no presenta las reacciones de adicin caractersticas de los hidrocarburos insaturados , en vez de ello presentan reacciones de sustitucin como los alcanos. Los hidrocarburos aromticos se encuentran abundantemente en el alquitrn de la hulla, fraccin viscosa que se obtiene en el proceso de preparacin del carbn coque. El hidrocarburo aromtico ms simple es el benceno, C6H6, cuya estructura es la siguiente:

BENCENO. Esta estructura est presente en las molculas de todos los dems hidrocarburos y compuestos aromticos en general. Debido a esto, actualmente se considera como hidrocarburos aromticos el benceno y los hidrocarburos que se le asemejan en estructura y en comportamiento qumico.