Departamento de Fsica y Qumica

I.E.S. Isidra de Guzmn

EJERCICIOS DE QUMICA ORGNICA DE 2 DE BACHILLERATO

1. Cules de los siguientes pares de compuestos son ismeros? En los casos en que sean ismeros decir que tipo de isomera presentan. a. b. c. d. e. Butano y metilpropano. Propeno y propino. Metilciclopropano y ciclobutano. Butanal y butanona. cido butanoico y propanoato de metilo.

2. Entre las molculas siguientes indicar las que tienen uno o varios tomos de carbono asimtricos y dibujar los estereoismeros correspondientes. a. b. c. d. e. 2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehido) 1,2,3-propanotriol (glicerina) cido 3-hidroxibutanoico. 1,2-dicloropropano. 2-cloro-3-metilpentano.

3. De las dos parejas de molculas siguientes indicar si son enantimeros o no lo son. a.

CH3 CH3

C H Cl CH2-CH3 H

C Cl CH2-CH3

b.
CH3 CH3

C HO H CH2-CH3 H

C OH CH2-CH3

4. Escribir cinco ismeros que respondan a la frmula: C5H12O. 5. Un hidrocarburo insaturado contiene un 85,714 % de carbono. Se sabe que dicho compuesto posee un ismero geomtrico y que su masa molecular es inferior a 60. Determinar su frmula estructural. 6. Escribe y nombra dos alcoholes y un ter de frmula C3H8O. 7. Indicar cul o cules de los siguientes compuestos tendr isomera ptica: a) propanal, b) benceno, c) etilmetilamina, d) 2-metil-1-butanol, e) 1,2,3-propanotriol, f) 3metilpentano. 8. Dadas las siguientes frmulas moleculares, indicar si cada uno de los compuestos podra ser un alcohol, ter, cetona o cido y escribir sus frmulas estructurales: a) CH4O, b) C2H6O, c) C2H4O2, d) C3H6O, e) CH2O

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9. Indicar los grupos funcionales presentes en las siguientes molculas: a. CH3CH2CHOHCH3 b. CH3CHOHCHO c. CH3CHNH2COOH Escribir un ismero de funcin de la molcula del apartado a). Escribir un ismero de posicin de la molcula del apartado b) 10. Formular todos los alquenos ismeros, tanto estructurales como geomtricos, de frmula molecular C5H10. 11. Representar y nombrar cada uno de los ismeros geomtricos (si lo hay) de los siguientes compuestos: a. CH3-CH=CH-COOH b. ClCH=CH-CH3 c. CH3-CHCl-CHCl-CH3 12. Dados los compuestos: 2-butanol y 3-metil-1-butanol, responder, razonadamente, a las siguientes cuestiones: a. Son ismeros entre s? b. Presenta alguno de ellos isomera ptica? 13. Explicar uno de los tipos de isomera que pueden presentar los siguientes compuestos y representar los correspondientes ismeros: a. CH3COCH3 b. CH3CH2CH2CH3 c. CH3CHFCOOH 14. Escribir la estructura de todos los alcoholes ismeros de frmula emprica C4H10O. alguno presenta isomera ptica? Razonar la respuesta. 15. Escribir todos los estereoismeros del 3-metil-4-hepten-3-ol. 16. Decir el tipo de isomera que presentan estos dos compuestos: CH3-CH2-CO-CH3 y CH3CH2-CH2-CHO. Definirla y nombrar los compuestos anteriores indicando cul es su grupo funcional. 17. Escribe y nombra dos ismeros estructurales del 1-buteno. 18. Formular: a. Dos ismeros de posicin de frmula C3H8O b. Dos ismeros de funcin de frmula C3H6O c. Dos ismeros geomtricos de frmula C4H8 19. Contestar a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta: a. Qu grupos funcionales pueden tener los compuestos de frmula molecular CnH2n+2O? b. Qu compuestos tienen de frmula molecular CnH2n-2? c. Escribir las frmulas semidesarrolladas y nombrar todos los compuestos de frmula molecular C3H8O.

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20. Clasificar las siguientes reacciones orgnicas: a. b. c. d. propeno + bromuro de hidrgeno 2-bromopropano bromopropano + Hidrxido de sodio 2-propanol propanal + cido cianhdrico 2-hidroxibutanonitrilo 2-propanol + cido sulfrico propeno

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21. Formular los productos que pueden obtenerse en la reaccin del 2-metil-2-buteno con HCl nombrndolos segn la I.U.P.A.C. 22. Formular y nombrar el o los productos de las siguientes reacciones, indicando, en caso necesario, cul y por qu es el producto principal y el tipo de reaccin: a. b. c. d. 3-metil-2-penteno + HBr 2-cloro-2,3-dimetilpentano + NaOH/H2O 3,5-dimetil-3-hexanol + H2SO4 diluido cido 2-isopropilpentanoico + metanol (en medio cido)

23. Completar las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen, y de que tipo de reaccin se trata en cada caso: a. 1-Clorobutano + KOH b. Propanal + HCN c. 2-Butanol + H2SO4 24. Completar las siguientes reacciones e indicar de qu tipo son: a. CH3CH=CH2 + HBr b. CH3CH2CH2OH + H2SO4 H2SO4 c. C6H6 (benceno) + HNO3 25. Completar las siguientes reacciones e indicar de qu tipo de reaccin se trata: a. CH3COOH + CH3CH2OH b. CH2=CH2 + Br2 c. C4H10 + O2 26. Indicar el tipo a que pertenece cada una de las siguientes reacciones: a. CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr b. CH3CH2CH=CH2 + HCl CH3CH2CHClCH3 c. CH3CHBrCH(CH3)2 + NaOH CH3CH=C(CH3)2 + NaBr 27. Un cido carboxlico A, reacciona con un alcohol secundario B y produce un ester C de frmula C5H10O2. El cido A, reacciona con dimetilamina y da una amida D de frmula C4H9ON. Escribir las frmulas estructurales de A, B, C y D. 28. Al reaccionar el 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporcin. Escribir los posibles alquenos que se forman y justificar cul estar en mayor proporcin. 29. Un compuesto A tiene la siguiente composicin centesimal: 68,18 % de carbono, 13,64 % de hidrgeno y 18,18 % de oxgeno, 2g de este compuesto en estado de vapor a 500C y 1 atm ocupan 1,44 litros. Se sabe que el compuesto A se deshidrata dando una olefina y que slo se oxida en condiciones muy extremas. Determinar su frmula estructural y nombrarlo.

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30. Completar las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen, y de que tipo de reaccin se trata en cada caso: a. 2-butanol + cido sulfrico b. cido propanoico + propanol + HCl c. 2-cloro-2-metilpropano + NaOH diluido a T ambiente. 31. El cido saliclico (2-hidroxibenzoico), reaccionar con un alcohol? en caso afirmativo, escribe la ecuacin de su reaccin con el 1-propanol, reaccionar con un cido carboxlico? en caso afirmativo, escribe la ecuacin de su reaccin con el cido actico (etanoico). 32. Se hace reaccionar un compuesto A con cloruro de hidrgeno, obtenindose un compuesto B, cuyo tratamiento con hidrxido sdico, proporciona un alcohol C, cuya deshidratacin conduce a dos olefinas ismeras. Por otra parte el alcohol C es capaz de reaccionar con cido actico dando lugar a un compuesto D de frmula molecular C6H12O2, deducir las formulas estructurales de A,B,C y D. 33. Deshidratando alcohol etlico se obtiene eteno. Qu volumen de eteno, medido a 17 C y 700 mm de Hg se obtendr a partir de 200 g de etanol al 70 %? 34. Escribir y completar las siguientes reacciones: a. 2-metil-1-propanol + cido propinico b. ciclopentanol + HBr 35. Un compuesto orgnico A de frmula C4H10O capaz de producir una cetona por oxidacin, reacciona con cido sulfrico en caliente dando dos ismeros B y C, uno en mayor proporcin que el otro. La reaccin de cualquiera de los dos ismeros con yoduro de hidrgeno produce el compuesto D. Identificar A, B, C y D, indicar el tipo de reaccin que se produce en cada caso y el ismero mayoritario. 36. El 1-buteno adiciona fcilmente bromuro de hidrgeno formando principalmente un derivado halogenado cul? Qu regla permite determinar en qu posicin entra el tomo de bromo? 37. Qu producto o productos se obtienen en la oxidacin con dicromato de potasio de 2metil-1-butanol? Y en la oxidacin de 1-metil-1-butanol? 38. Se somete el 3-metil-3-hexanol a calefaccin con cido sulfrico. Escribir la reaccin que tiene lugar y todos los productos de reaccin tericamente posibles, nombrndolos segn la I.U.P.A.C. De qu tipo de reaccin se trata? 39. Clasifica las siguientes reacciones y nombra todos los compuestos orgnicos que intervienen: a. CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 b. CH3-CH2-CH2Br + NaOH CH3-CH2-CH2OH + NaBr c. CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O 40. Deducir los productos ms probables en las reacciones siguientes, formulando todas las sustancias orgnicas que aparecen en ellas: a. b. c. d. Ciclohexeno + bromo 2-propanol + permanganato de potasio (calor y medio cido) Cloroeteno (calor) Yodometano + hidrxido de potasio (calor)

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41. Nombrar los reactivos, los productos, el tipo de reaccin y escribir las reacciones que permiten obtener: a. b. c. d. Acetato de propilo. Propanoato de amonio. Propano a partir de propino. Butanona a partir de un alcohol.

42. Completar las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen en ellas. a. CH2=CH2 + H2O

b. HCOOH + CH3-OH c. CH3-CH2-I + NH3

d. CH3-CH2-CH2-Cl + KOH (ac)