Bryant Barrientos Castellanos Mara Fernanda Cifuentes G.

200810230 200810205

PLANIFICACIN PRCTICA 2 Reduccin de benzofenona a difenil carbinol 1. Objetivos Adquirir los conocimientos necesarios para realizar una reaccin de reduccin. Obtener difenil carbinol a partir de la benzofenona por medio de una reduccin.

2. Antecedentes 3. Reaccin y estequiometra

4. Mecanismo de reaccin

5. Materiales y reactivos Materiales: Material

Matraz de fondo plano de 50 ml Beacker de 250ml Varilla de agitacin Embudo bchner Papel filtro Probeta de 25 ml. Termmetro. Capilares

Cantidad
1 2 1 1 1 1 1 1

Reactivos: Reactivo Benzofenona NaOH Zn en polvo Etanol HCl concentrado Hielo Cantidad 1g 1.3g 1.3g 47.5mL 5mL 50g

6. Propiedades fsicas y toxicidad de reactivos a. Benzofenona: i. Toxicidad: vapores irritantes al tracto respiratorio, puede daar el sistema nervioso central; irritante por ingestin, produce vmitos (mantener la cabeza abajo); irritante a la piel; irritacin a los ojos, puede causar dao de corneas. ii. Fsicas: cristales blancos, olor a rosa, insoluble en agua, gravedad especfica 1,11 a 18C, punto de ebullicin 305C, punto de fusin 48-49C. b. Hidrxido de sodio: i. Toxicidades: irritacin severa por inhalacin, corrosivo por ingestin, corrosivo para la piel, corrosivo para los ojos. ii. Fsicas: granallas blancas, inodoras, solubilidad en agua 111g/100g, gravedad especfica 2,13, pH 13-14 (en solucin al 5%), punto de ebullicin 1390C, punto de fusin 318C. c. Zinc: i. Toxicidades: dosis largas pueden causar problemas gastrointestinales, irritacin para la piel, irritacin mecnica en los ojos, irritacin mecnica por inhalacin (si se calienta los gases que emanan llegan a ser muy txicos). ii. Fsicas: lminas azules grisceos con lustre, inodoros, insoluble en agua, gravedad especfica 7,14, punto de ebullicin 907C, punto de fusin 419C. d. Etanol: i. Toxicidades: irritacin en los ojos, dao de corneas; irritacin moderada en la piel; irritacin, nausea y diarrea por ingestin; si se inhalan grandes cantidades puede causar daos al sistema nervioso central. ii. Fsicas: lquido incoloro, olor a vino, punto de ebullicin 78C, punto de fusin -114,1C, miscible en agua, gravedad especfica 0,790 a 20C. e. cido clorhdrico: i. Toxicidades: corrosivo por inhalacin, corrosivo por ingestin, corrosivo por contacto con la piel, corrosivo por contacto con los ojos. En todos los casos puede llegar a ser fatal. ii. Fsicas: lquido fumante incoloro, olor caracterstico, infinitamente soluble en agua, pH 0,1 (solucin 1,0N), punto de ebullicin 53C, punto de fusin -74C. f. Hielo : i. Toxicidades: no txico ii. Fsicas: punto de ebullicin 100C, punto de fusin 0C. 7. Reacciones de identificacin Punto de fusin del difenil carbinol (bifenilmetanol), 65-67C

8. Cronograma Da
Viernes 12 Mircoles 17 12:45 15:45 12:45 15:45

Horas

Actividad
Obtencin de difenil carbinol en un da. Recristalizacin y prueba de identificacin

9. Costo i. ii. iii. iv. v. vi. vii. Benzofenona: Hidrxido de sodio: Zinc en polvo grueso: Etanol: cido clorhdrico: Hielo: TOTAL: Q82.06 Q0,74 Q5,98 Q94.24 Q2,48 Q1,00 Q186,50

Precios segn Merck Guatemala, en la cantidad de reactivos que se describen en la seccin de materiales y reactivos. 10. Procedimiento Pesar un gramo de benzofenona, 1.3 gr de NaOH y 1.3 gr de polvo de zinc. Medir 12.5 ml de etanol. Mezcle los reactivos citados en un matraz de bola de 50 ml. Refluje el contenido del matraz en bao Mara por 75 ml. Si el Zn se aglomera en el fondo del matraz agregue 0.5 gr de Zn y continu calentando. Agitar para evitar aglomeracin. Se filtra la mezcla de reaccin para separar el Zn. Enjuage el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo, pues esta activado. Vierta el filtrado en un vaso de precipitado con 50 g de hielo + 5 ml de HCl concentrado. Agite para que cristalice el difenil carbinol. Filtre y recristalice el producto con etanol hexano, seque y determine el punto de fusin. 11. Diagrama de flujo
Pesar 1 g de benzofenona, 1.3 g NaOH y 1.3 g Zn

Mezclarlos con 12.5 ml etanol

Reflujar en bao de mara por 75 ml

Agregar 0.5 g de Zn si este se aglomera en el fondo del matraz Seguir calentando

Verter filtrado en beaker con 50g de hielo

Filtrar la mezcla para separar el Zn

Agitar para evitar

aglomeracin

Agregar 5ml HCl

Volver a Filtrar

Recristalizar con etanol o hexano 12. Tratamiento de residuos

12. Bibiografa Qumica orgnica II experimental (en http://132.248.103.112/organica/1412/1412.pdf [Fecha de consulta: 12/02/10] red) Disponible en :

Morrison y Boyd Qumica Orgnica. Addison-Wesley. Iberoamericana.