Alcano

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

Cicloalcanos
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n). Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de los alquinos. Abundancia de los alcanos en la Tierra En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas.

Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos. La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.5 El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anxico y cubiertos por varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reaccin siguiente: C6H12O6 3CH4 + 3CO2

Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula impermeable de roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones de aos y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energtica. Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos. Uno de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago. El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y materia en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa. Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano slido. Aunque ste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energa de todos los depsitos de gas natural y petrleo juntos; el metano extrado del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

Abundancia biolgica
Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn catalogados biolgicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao de anillo entre 14 y 18 tomos de carbono en el musk, extrado de ciervos de la familia Moschidae. Toda la informacin adicional se refiere a los alcanos acclicos.

Los organismos Archaea metanognica en el estmago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmsfera de la Tierra. Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metangenos, produce cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos orgnicos oxidados. La energa se libera por la oxidacin del hidrgeno: CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O Los metangenos tambin son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por aoel contenido atmosfrico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros herbvoros, que pueden liberar hasta 150 litros por da, y de las termitas tambin se debe a los metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el intestino de los

humanos. Por tanto, las archaea metanognicas estn en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmsfera despus de haber sido fijado por la fotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos de gas natural se hayan formado en forma similar.

Hongos y plantas
El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos en la cscara de la manzana.Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energa. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta protege a la planta de la prdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos, e insectos dainos estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas las producen a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad..

Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de los alcanos siguen el mismo patrn establecido por el metano, siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. La molcula de un alcano slo presenta enlaces covalentes, que enlazan dos tomos iguales, por lo que no son polares; o bien, unen dos tomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares. Adems, estos enlaces son direccionales de un modo muy simtrico, lo que permite que dichas polaridades dbiles se cancelen; como resultado, un alcano es no polar o ligeramente polar. Las fuerzas que mantienen unidas las molculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son dbiles y de alcance muy limitado; solamente actan entre partes de molculas diferentes en contacto ntimo; es decir, entre las superficies moleculares. Dentro de una familia esperaramos que cuanto mayor sea una molcula y por consiguiente su superficie-, ms intensa son las fuerzas intermoleculares. La siguiente tabla registra algunas constantes fsicas para unas pocas n-alcano. Podemos apreciar que los puntos de ebullicin y fusin aumentan a medida que crece el nmero de carbonos. Los procesos de ebullicin y fusin requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un lquido y un slido; los puntos de ebullicin y fusin suben porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamao molecular. El aumento del punto de fusin no es tan regular, debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no slo dependen del tamao de las molculas, sino tambin de su ajuste en el retculo cristalino.

Los cuatro primeros n-alcanos son gases; como resultado del aumento del punto de ebullicin y punto de fusin con la longitud creciente de la cadena, los trece siguientes (C5-C17) son lquidos, y los de 18 tomos de carbono o ms, slidos. Las diferencias en los puntos de ebullicin de los alcanos con igual nmero de carbonos, pero estructura distinta, son algo menores. En la siguiente tabla figuran los puntos de ebullicin de los butanos, pentanos y hexanos ismeros; se aprecia que, en cada caso, un ismero ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que uno de cadena recta y, adems, cuanto ms numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullicin correspondiente. As, el n-butano hierve a 0C, y el isobutano, a -12C; el n-pentano tiene un punto de ebullicin de 36C; el isopentano con una ramificacin, 28C, y el neopentano con dos, 9.5C. Este efecto sobre los puntos de ebullicin de las ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos orgnicos. El hecho de que una ramificacin baje los puntos de ebullicin es razonable: con la ramificacin, la forma de la molcula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas ms bajas. De acuerdo con la regla emprica, < < una sustancia disuelve a otra similar> > , los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, ter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares. Considerndolos como disolventes, los alcanos lquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de alta. La densidad de los alcanos aumenta en funcin del tamao, tiende a nivelarse en torno a 0.8, de modo que todos ellos son menos densos que el agua. No es de sorprender que casi todos los compuestos orgnicos sean menos densos que el agua, puesto que, al igual que los alcanos, estn constituidos principalmente por carbono e hidrgeno. En general, para que una sustancia sea ms densa que el agua, debe contener un tomo pesado, como el bromo o el yodo, o varios tomos, como el cloro

Propiedades qumicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno). Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado,

donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente. En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad. Reacciones con oxgeno Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin: CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO El cambio de entalpa estndar de combustin, cHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de cHo que los alcanos de cadena lineal del mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo ms estables. Reacciones con halgenos Artculo principal: Halogenacin radicalaria. Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin. Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados. Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadstica: los tomos de hidrgeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromacin del propano:5

Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presin. Sin embargo, es ms fcil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la compresin como el enfriamiento del gas. El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es medida por el ndice de octano del combustible, donde el 2,2,4trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de steres. Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran en el betn, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking. Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al ao.

Alqueno
El alqueno ms simple de todos es el eteno o etileno. Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Estructura electrnica del enlace doble C=C Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones

y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

Propiedades Qumicas:
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias. Adicin de Hidrgeno: En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con el hidrgeno, y originan alcanos. Adicin de Halgenos Adicin de Hidrcidos: Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria. Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que resulta de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se formara ms cantidad de monobromo 2 propano. Combustin: Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente oxigeno.

Aplicacin
El etileno es utilizado en la maduracin de frutos verdes como pias y tomates. En la antigedad se utiliz como anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre comn propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para fricciones) y otros productos qumicos. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maz y la yema de huevo, tambin son alquenos. El tefln es muy resistente a las acciones qumicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando perxido de hidrgeno como catalizador.

Alquino
Modelo en tercera dimensin del acetileno.

El alquino ms simple es el acetileno. Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.

Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenacin en presencia de un catalizador: cis. Hidrogenacin de alquinos Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado. Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1 CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2 Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin: Halogenacin Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HCCH + Br2 HCBr=CHBr HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2 Hidrohalogenacin, hidratacin, etc. El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br... HCCH + H2O CHOH=CH2 Acidez del hidrgeno terminal En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms larga. HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+ HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de propino.

Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxgeno puro produce una llama de alrededor de 2800 C por lo que se utiliza en soldaduras. A partir de l tambin se sintetizan gran cantidad de compuestos orgnicos, siendo el cido actico uno de los ms importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho.

Alcohol
. En qumica se denomina alcohol (del rabe alkul , o al-ghawl , "el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con frmula qumica CH3CH2OH.

Qumica Orgnica
Formulacin Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH . Propiedades generales Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades fisicas de los alcoholes:

Las propiedades fisicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con amiones.

Propiedades qumicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica). Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte. Halogenacin de alcoholes Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones: 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. 2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. 3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos: (H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson. Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.