Qumica Orgnica- Ing.

Chinchay 2012

Introduccin
Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la creacin de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composicin y estructura qumica.

Anlisis Cualitativo Elemental

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ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
I. OBJETIVOS Reconocer la presencia de nitrgeno, azufre y halgenos en muestras orgnicas mediante reacciones especficas. Conocer algunas pruebas de laboratorio en las que se basa el anlisis cualitativo elemental orgnico.

II.

MARCO TEORICO El anlisis orgnico cualitativo dentro de la Qumica Orgnica es una valiosa herramienta en la identificacin de compuestos desconocidos para lograr clasificarlo en el cuadro de familias de qumica orgnica en este caso. La investigacin cualitativa de la presencia de stos es de gran importancia para la identificacin de una muestra desconocida y es bsica para los posteriores ensayos de caracterizacin; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificacin por solubilidad y adems, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto. Para llegar a la identificacin cualitativa de un compuesto desconocido se realiza las siguientes determinaciones: - Anlisis elemental cualitativo. En el filtrado de la fusin con sodio se determina la presencia de halgenos (cloro, bromo, yodo), nitrgeno y azufre - Determinacin de la solubilidad delo compuesto. Con base a la solubilidad o insolubilidad del compuesto desconocido pueden descartar el nmero de grupos funcionales a los que puede pertenecer la sustancia.

- Halgenos (halogenuros: x) El nombre de halgenos significa Producto de Sales. La familia de los halgenos comprende el Flor, Cloro y Bromo. La electronegatividad de los halgenos decrece del Flor al Yodo. Con el Hidrogeno forma Hidrcidos y con los metales, sales. La investigacin de halgenos se puede realizar mediante el ENSAYO de BEILSTEIN o la solucin procedente de la fusin con Sodio

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Nitrgeno: El nitrgeno es un gas incoloro e inodoro que constituye aproximadamente 78% en volumen del aire. Las fuentes minerales ms importantes que contienen nitrgeno son el salitre (KNO3) y el nitrato de Sodio (NaNO3). El nitrgeno molecular se obtiene por destilacin fraccionada del aire (los puntos de ebullicin del nitrgeno lquido y del oxgeno lquido son -196C y 183C, respectivamente). Nitrgeno gaseoso muy puro se puede obtener en el laboratorio por la descomposicin trmica del nitrito de amonio. NH4NO2(s) 2H2O (g) + N2 (g)

La mayora de los compuestos de nitrgeno son covalentes. Azufre: El azufre se encuentra en un estado nativo en los volcanes, de color amarillento limn inspido, soluble en Sulfuro de Carbono, es mas conductor del calor y la electricidad, por el frote electriza negativamente. Los estados alotrpicos del Azufre son dos formas cristalizadas, por fusin y dos formas amorfas la soluble y la insoluble. El Azufre es combustible, arde con el oxigeno o en el aire con una llama azul, es un reductor, con el hidrgeno bajo la accin del calor da sh2, se combina con la mayora de los no metales dando sulfuros, se combina con los metales a ms o menos temperaturas elevadas, dando sulfuros metlicos. Usados para su obtencin de anhdrido sulfuro y cido sulfrico, se puede prepara sulfuro de Carbono, hiposulfitos, plvora negra, vulcanizar el caucho, preparar la ebanita.

Prueba de Lassaigne Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en presencia de sodio metlico. Las pruebas con sodio metlico se realizan un poco ms seguras y sencillas, que cuando se realizan con magnesio caliente que presenta reacciones explosivas con algunas clases de compuestos policlorados y nitrados. La identificacin de un elemento (por ejemplo nitrgeno, azufre, halgenos), de los que comnmente se encuentran en una molcula orgnica junto al carbono, se

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pueden realizar aplicando previamente a esta clase de compuestos la reaccin de fusin con sodio para formar sales, que generalmente son inicas y solubles en agua. Una vez realizada y formada la sal de sodio, se realizan las pruebas qumicas sencillas coloreadas o formando precipitados, que revelarn la presencia de stos. En algunos casos la coloracin o precipitado, puede variar por la manera o forma de manipular los reactivos, por ejemplo si se aade un exceso o falta de compuesto problema o de los reactivos, puede ser por una mala fusin con el sodio etc.). Por otro lado, la identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con xido de cobre a temperatura alta, lo que provoca la formacin de productos de oxidacin caractersticos. Esta prueba comnmente no se realiza. La identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos, se basa en su conversin a sales solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos. El ensayo de Beilstein El ensayo de Beilstein es un mtodo rpido que consiste en quemar el producto sobre un alambre de cobre. Esto se consigue doblando el extremo del alambre y colocndolo directamente a la llama de un mechero Bunsen durante un minuto o dos, de modo que quede completamente libre de sustancias que podran contaminar el material a ensayar. Luego el asa de alambre de cobre se usa como esptula para colocar una pequea cantidad del problema en el costado de la llama. A veces la combustin del material va acompaada de una llama verde fugaz. Esto es caracterstico de los dicidos y ocasionalmente de los monocidos. Una llama verde brillante y persistente (varios segundos) indica la presencia de un halgeno. El ensayo de Beilstein es muy seguro e indica si existe la presencia de un halgeno pero no de cual.

III.

PARTE EXPERIMENTAL 3.1. MATERIALES Esptula Embudo Pipeta de 5ml Mechero Tubo de ensayo Luna de reloj

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Pinza Etanol Papel filtro

3.2. REACTIVOS Na metlico NaOH 10% FeSO4 FeCl3 HCl cc HNO 3 1% AgNO 3 5% Acido actico Acetato de plomo Agua destilada

IV.

METODOLOGIA Mtodo de lassaigne 1. En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque sodio metlico en trozos pequeos. 2. Con las pinzas lleve el tubo a la llama del mechero y calintelo moderadamente hasta que funda el sodio. 3. Retire el tubo de la llama, agregue 100mg de muestra problema, de tal forma que se ponga en contacto con el sodio y caliente nuevamente. 4. Dejar enfriar y aadir 2ml de etanol, y llevarlo a la llama. 5. Enfriar, aadir 3 ml de agua destilada, calentar y enfriar. Filtrar para obtener nuestra muestra Madre, de color transparente con un pH alcalino. Dividir la muestra madre en tres tubos de ensayo para los distintos anlisis (identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos.)

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Fig. 1

Identificacin del nitrgeno En un tubo de ensayo con 1ml de solucin agregarle 5 gotas de NaOH al 10%, 1ml de Fe SO4, 3 gotas de FeCl3 al 1%, calentar la muestra hasta el punto de ebullicin, dejar enfriar y aadir 1 gota de HCl cc con el fin de disolver hidrxidos, ferroso y frrico. Dejar reposar el tubo y observar los resultados.

Fig. 2

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Identificacin de halgenos En un tubo de ensayo con 1ml de solucin se le agrega un gota de HNO3 al 1% calentar hasta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma de acido sulfhdricos y a los cianuros como acido cianhdricos, enfriar y aadir 3 gotas de AgNO3 al 5%, observar el precipitado.

Fig. 3 Identificacin de azufre En un tubo de ensayo con 1ml de solucin, acidule con 2 gotas de acido actico diluido agregue gotas de solucin de acetato de plomo hasta la aparicin de precitado.

Fig. 4

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V. RESULTADOS ELEMENTO Nitrgeno RESULTADO Positivo El precipitado tomo un color oscuro verdoso conocido como azul de Prusia. Positivo El precipitado del azufre obtuvo un color marrn oscuro. Negativo El precitado del cloro nos dio un cloro amarillento. Cuando el color caracterstico de presencia del cloro es blanco lechoso. REACCIONES 6NaCN + FeSO4 Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4

Azufre

Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2CH3COONa NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3

Cloro

VI.

DISCUSIONES Lo citado por el libro de Brewster Ray de Curso de qumica orgnica experimental dice: El azufre se ha convertido en ion sulfuro, que forma un precipitado negro de sulfuro de plomo al aadir acetato de plomo.

Esto pudo ser comprobado en nuestra experiencia en el laboratorio, ya que al agregarle el acetato de plomo se formo un precipitado negro, el cual es caracterstica del azufre. Lo citado por el libro de Brewster Ray de Curso de qumica orgnica experimental dice: El nitrgeno aparece tras la fusin como ion cianuro. Despus de aadir sulfato ferroso en primer lugar y cloruro frrico a continuacin, ambos a un pH controlado, aparece el caracterstico color vivo que se denomina azul de Prusia.

Nosotros pudimos observar esta coloracin tras combinar la solucin filtrada con el sulfato ferroso y el cloruro frrico.

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Lo citado por la pgina http://es.scribd.com/doc/51425890/Analisis-ElementalOrganico-II dice: En uno de los tubos de ensayo se le echa 1 ml. de la muestra madre obtenida, a la cual se le agregara dos gotas de nitrato de plata (AgNO3), si la muestra presenta un precipitado de color blanco lechoso se comprueba la presencia del cloro.

En nuestra experiencia en el laboratorio pudimos observar que nuestra muestra nos dio un color amarillento, y este por mtodo cualitativo no es caracterstica del cloro, lo que nos indica que en nuestra muestra no existe presencia de dicho elemento.

Lo citado por la pgina http://es.scribd.com/doc/51425890/Analisis-ElementalOrganico-II dice: En uno de los tubos de ensayo se le echa 1 ml. de la muestra madre obtenida, a la cual se le agregara dos gotas de nitrato de plata (AgNO3), si la muestra presenta un precipitado de color blanco lechoso se comprueba la presencia del cloro.

En nuestra experiencia en el laboratorio colocamos en un tubo de ensayo Na y una muestra orgnica seguidamente de etanol el cual fue utilizado para disolver completamente el Na.

Segn Daniel Pasto y Carl Johnson en su libro Determinacin de estructuras orgnicas nos dice: 11.1.4 Determinacin del azufre 11.1.4) Procedimiento: Determinacin del azufre A una porcin de 1 ml de solucin de trabajo se le aade cido actico y 2 o 3 gotas de disolucin diluida de acetato de plomo. La formacin de un precipitado negro indica la presencia de azufre.

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En la prctica realizada pudimos determinar que en la muestra orgnica haba presencia de azufre pues cuando le agregamos el acetato de plomo se formo un precipitado de color negro.

VII.

CONCLUSIONES Cada elemento reacciona de manera distinta al entrar en contacto con diferentes reactivos. El mtodo de Blainstein es utilizado solo para determinar la presencia de halgenos en una muestra (excepto el flor). Tambin utilizamos el mtodo de Lassaing para la determinacin de halgenos nitrgenos y azufres.

VIII.

RECOMENDACIONES Para la identificacin del azufre, en prximas practicas se podra utilizar el con el nitroprusiato de sodio, el cual nos dar otro color de precipitado (color violeta) lo cual nos muestra la presencia de azufre. Para la identificacin del Cloro (halgenos) se podra tambin utilizar el dicromato de potasio, el cual nos indicara la presencia del cloro con la presencia de un color naranja oscura y desprendimiento de gases. El estudio y la identificacin de otros halgenos, nos mostrara sus distintas caractersticas.

IX.

BIBLIOGRAFIA Libros Daniel J.Pasto , Carl R. Johnson. Ed Revert. Determinacin de estructuras orgnicas. . Barcelona: De Revert; 1981 Brewsteri Ray. Curso de qumica orgnica experimental. Espaa: De Almambra; 1979 Alejandro Tapia Freses. Gua de prcticas de qumicas orgnica. Per H.D. Durst , G.W. Gokel. Qumica Orgnica Experimental. Barcelona: De Revert;1985

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Paginas http://organica1.org/1345/1345pdf11.pdf http://es.scribd.com/doc/51425890/Analisis-Elemental-Organico-II http://cvb.ehu.es/open_course_ware/castellano/tecnicas/expe_quim/practica14 .pdf http://angelaular.lacoctelera.net/post/2009/07/11/carbono-analisis-loscompuestos-organicos http://depa.pquim.unam.mx/~fercor/dqo/manuales/1311/p11.pdf

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