Qumica Orgnica Preguntas para el Primer Parcial 1) Mencione diferencias entre efectos inductivos y mesomricos.

De un ejemplo de cada uno de ellos. El efecto inductivo es un efecto de desplazamiento de la nube electronica en torno a los enlaces sigma hacia el tomo ms electronegativo, dejando al menos electronegativo deficiente de electrones, la fuerza de este efecto disminuye con la distancia. En cambio, el efecto mesomerico es un efecto de desplazamiento de los electrones ubicados en orbitales pi (dobles y triples enlaces), su fuerza no disminuye con la distancia y, los electrones se desplazan hacia un lugar deficiente de electrones, creando cargas positivas o negativas, estabilizando al compuesto o desestabilizandolo. H3C - Cl efecto -I efecto -M nitro benceno 2) Cul es la principal caracterstica de los alquenos? A qu se debe este comportamiento? La principal caracterstica de los alquenos es su grupo funcional, el doble enlace, debido a l, ellos son menos estables que los correspondientes alcanos y dan reacciones de adicin nucleoflica. Este comportamiento se debe a que los electrones ubicados en orbitales pi se hayan ms alejados del ncleo, por lo que pueden ser centro de ataque nucleoflico (atacantes deficientes de electrones). 3) Qu son los ismeros de posicin del grupo funcional? Mencione un ejemplo Los ismeros constitucionales o de posicin son ismeros de un mismo compuesto que difieren en la posicin relativa de uno o dos grupos o del doble y triple enlace. Ejemplo: cis trans 4) Realice el esquema del equipo utilizado para la determinacin prctica de puntos de fusin que realiz en el laboratorio. Mencione las caractersticas que debe reunir un buen bao de calentamiento. Un compuesto para ser utilizado como un buen bao de calefaccin debe ser incoloro, tener un alto punto de ebullicin (mayor que el punto de fusin del compuesto que quiere determinarse), estable trmicamente, no inflamable, no debe reaccionar con el material de equipo utilizado (vidrio), debe ser seguro, accesible y econmico. 5) Trace las estructuras de Lewis, indicando los electrones compartidos y no compartidos en cada tomo del cido 2-aminopropanoico. Indique la hibridacin de los tomos involucrados y el tipo de enlace que se forma. .. .. .. NH2 O .. H3C-----CH ---C---O-H Los enlaces entre los C, entre los C e H, entre el C y el N son enlaces sigma. El enlace del 1er C con el OH es un enlace sigma, el enlace del mismo carbono con el otro O es un doble enlace, el primero de ellos es sigma y el segundo es un enlace pi. El primer C tiene

hibridacin sp2. Los dems carbonos tienen hibridacin sp3.

6) Describa la hibridacin del tomo de carbono en el etino. Qu consecuencias en su reactividad determina esta estructura? La hibridacin del at de C en el etino es sp. La consecuencia en su reactividad es la elevada acidez que poseen sus H. Debido a que los electrones en el orbital sp se encuentran ms cercanos al ncleo de C que al de H, al ser el orbital sp ms electronegativo que los orbitales sp2 y sp3, respectivamente . Debido a que contiene mayor carcter s en la hibridacin. Utilizan un porcentaje mayor de orbitales s que otras hibridaciones, estos orbitales tienen menor longitud que los p, con lo cual los electrones en este orbital estn unidos ms firmemente al tomo de C, dejando al tomo de H con una carga parcial positiva, lo que posibilita que este se vaya como protn, es decir, que tenga ms carcter cido que los alcanos y alquenos. 7) Cules son las condiciones que debe reunir un compuesto para ser considerado aromtico? Qu caractersticas presenta en su reactividad? Mencione ejemplos. 1- Debe ser un compuesto cclico con dobles y simples enlaces conjugados. 2- Debe ser plano. 3- Debe cumplir con la regla de Hckel. Benceno, propano, naftaleno. 8) Calcule las cargas formales de los tomos del in Nitronio. 9) Escriba el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

cido 3-etil-2,4-hexadienoico 10) Mencione las ventajas de medir ndice de refraccin con un Refractmetro de Abbe. 1-Se puede utilizar luz blanca ya que los primas Amici dan el n para la linea D del Sodio 2- Solo se necesitan unas pocas gotas de muestra 3-Dan la dispersion especifica 4- El n puede leerse directamente en la escala (1,3000-1,7000) con una presicion de +0,0002. 5-Contiene un control de temperatura de los primas y de la muestra. 11) Mencione brevemente las precauciones generales que debe observar para la manipulacin segura de cidos concentrados en el laboratorio. blabla 12) Describa la hibridacin del tomo de carbono en el metano. Qu consecuencias derivan de esta estructura?

13) Describa la estructura de los alcanos. Qu consecuencias en sus propiedades fsicas y en su reactividad derivan de esta estructura? 14) El formaldehido contiene un doble enlace carbono-oxgeno. Trace las estructuras de Lewis, indicando los electrones compartidos y no compartidos en cada tomo. Indique la hibridacin de los tomos involucrados y el tipo de enlace que se form. 15) Dibuje la molcula de y diga si tiene momento dipolar distinto de cero, si es as, indique su direccin. 16) Cmo se define el punto de fusin de una sustancia? Experimentalmente el punto de fusin de un compuesto fue mayor al punto terico a qu se pudo deber? Qu caractersticas presenta el punto de fusin en una sustancia pura e impura? 17) 18) El sulfxido de dimetilo es un solvente polar. Demuestre mediante el clculo de las cargas formales del S y del Oxigeno. 19) La metilamina contiene un simple enlace carbono-nitrgeno. . Trace las estructuras de Lewis, indicando los electrones compartidos y no compartidos en cada tomo. Indique la hibridacin de los tomos involucrados y el tipo de enlace que se form. 20) El fosgeno ( ) tiene menor momento dipolar que el formaldehido. Explique por qu. 21) Escriba el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

OH 22) Cmo define el punto de fusin de una sustancia? Por qu el punto de fusin es un buen criterio de pureza de un compuesto slido cristalino? 23) Indique los efectos electrnicos que se presentan en los siguientes compuestos:

24) Escriba el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

25) Escriba el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

26) 27) 28) 29) 30)

C CH Describa la hibridacin del tomo de carbono en el etino. Qu consecuencias en sus propiedades fsicas y en su reactividad determina esta estructura? Qu fuerzas intermoleculares tienen fundamental importancia en el punto de ebullicin y la solubilidad de un compuesto orgnico? Cmo define ndice de refraccin de una sustancia? Cul es la utilidad de su determinacin? Qu caractersticas presenta el punto de fusin en una sustancia pura e impura? Describa la estructura del Benceno. Qu consecuencias en sus propiedades fsicas y en su reactividad derivan de esta estructura?