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UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI INSTITUTO DE CINCIA E TECNOLOGIA CURSO DE BACHARELADO EM CINCIA E TECNOLOGIA

ANLISE ORGNICA QUALITATIVA: Caracterizao de funes orgnicas como critrio na identificao de compostos orgnicos de origem desconhecida

Alunos: Marcos Felipe Oliveira Michelle Brando Silva Tatiane Carla Dias Santos

Disciplina: Qumica Tecnolgica II Professor: Dr. Lucas Franco Ferreira Dr. Marcelo Moreira Britto

Turma: CTD131 B

Diamantina Janeiro / 2013

1. INTRODUO

Compostos Orgnicos so classificados de acordo com seus grupos funcionais, que entre si apresentam reaes caractersticas, podendo assim ser utilizadas para fins de identificao. Estes grupos funcionais podem ser identificados atravs de mtodos fsicos e qumicos. Tais como os pontos de ebulio ou fuso, cor ou com a adio de aldedos, cetonas, steres, cidos carboxlicos, amidas. A partir da evidencia experimental, deduz-se ento qual o grupo funcional presente na amostra. Para este experimento vamos utilizar alguns dos mtodos de identificao existentes.

2. OBJETIVO

Introduo de metodologias baseados em reaes qumicas para caracterizao de grupos funcionais em molculas em molculas orgnicas. A identificao de compostos orgnicos monofuncionais e/ou bifuncionais de origem desconhecida. E a introduo a anlises orgnicas em microescala.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1 Materiais e reagentes Tubos de ensaio Reagente de Lucas gua destilada lcool isopentlico lcool etlico lcool tert-butilico lcool isoproplico Dicromato de potssio Acido sulfrico Nitrato de prata cido tricloro actico Cloreto frrico

Fenol Hidrxido de amnio Benzaldedo

Reagente de Tollens Hidrxido de sdio Bicarbonato de sdio

3.2 Mtodos

Deslocamento do grupamento hidroxila por haletos de hidrognio (teste de Lucas): Em um tubo de ensaio colocou-se aproximadamente 1ml do Reagente de Lucas, e em seguida, foi adicionou uma pequena quantidade de lcool etlico. Observou-se a caracterizao do lcool analisado e anotaram-se os resultados. O mesmo procedimento fora aplicado para os lcoois isobutlico e tert-butilico.

Oxidao com dicromato de potssio em meio cido: Foi colocado em um tubo de ensaio 1ml de soluo 10% de Dicromato de potssio, 3 gotas de acido sulfrico 20% e 5 gotas de lcool etlico. Agitou-se o tubo por alguns minutos. Observou-se o comportamento da soluo. O procedimento foi repetido para os lcoois isoproplico e tert-butilico.

Teste do nitrato de prata: Nesse experimento, colocou-se 5 gotas de cloreto de tert-butila em um tubo de ensaio e adicionou-se em seguida, 3 gotas da soluo alcolica nitrato de prata 2%. A soluo foi agitada e anotou-se o resultado obtido.

Teste do cloreto frrico: Para o teste de caracterizao de fenis, colocou-se em um tubo de ensaio 1ml de fenol, e em seguida, adicionou-se 2 gotas de cloreto frrico. Depois, ainda foi adicionada certa quantidade de gua para que a soluo ficasse menos concentrada. Anotaram-se o resultado obtido.

Teste com o reagente de Tollens (Especifico para carbonila de aldedo):

Foi colocado em um tubo de ensaio 10 gotas de Tollens A e 10 gotas de Tollens B. Em seguida, acrescentou-se uma pequena quantidade de hidrxido de amnia e de soluo de nitrato de prata. Anotaram-se os resultados. Depois, na soluo encontrada na primeira parte do experimento (reagente de Tollens), foi adicionado 10 gotas do Benzaldedo (composto em questo). Observou-se o resultado encontrado.

Reao com bicarbonato de sdio: No ultimo teste, para cidos carboxlicos, colocou-se em um tubo de ensaio cerva de 1ml de soluo de bicarbonato de sdio 5%, e em seguida, foi adicionado aproximadamente 10 gotas de cido actico. Observou-se o comportamento da soluo.

4. RESULTADOS E DISCUSSES

4.1 Caracterizaes de lcoois primrios, secundrios e tercirios Deslocamento do grupamento hidroxila por haletos de hidrognio (teste de Lucas): Esse teste, com objetivo de identificar os lcoois como primrio, secundrio e tercirio, realizado com o reagente de Lucas, mostrou que ao se adicionar lcool etlico (lcool primrio) ao reagente, a soluo permaneceu com a colorao inicial (laranja). Em seguida usando outro tubo misturou-se o reagente em questo com o lcool isoproplico (lcool secundrio) e observouse que a soluo tambm permaneceu inalterada (colorao laranja). Quando se adicionou o lcool tercbutlico (lcool tercirio), a soluo apresentou turvao imediata, e em seguida, pode-se observar a formao de duas fases caracterizando a formao de haleto de alquila. As observaes feitas podem ser explicadas devido estabilidade do carboction que poderia se formar com o desligamento do agrupamento hidroxila do composto. lcoois tercirios, como o tert-butilico que possuem trs radicais alquila podem estabilizar carboction em caso do o grupo que est ligado a ele se desligar, devido a isso, ele se desliga facilmente. J no

secundrio, h apenas dois radicais, que faz com que o lcool secundrio seja um pouco menos estvel. Como os lcoois primrios s possui um grupo que pode ajudar seu carboction formado a estabilizar, ele no se desliga do grupo. Observe a reao no experimento:

Reao 1

O teste com o reagente Lucas positivo para os lcoois tercirios, por isso possvel observar a turvao. Para lcoois com mais de seis carbonos o teste com o reagente de Lucas no e vlido, devido solubilidade dos compostos no reagente.

Oxidao com dicromato de potssio em meio cido: Nesse experimento, quando se adiciona etanol soluo de dicromato de potssio com cido sulfrico, a reao ocorre rapidamente e a soluo sofre alterao na cor, de laranja para verde escuro. Ao utilizar o lcool isopentlico, a reao ocorre mais lentamente, porm ocorre a mudana de colorao para verde escuro. Na reao com tert-butilico no houve alteraes. Durante as reaes de oxirreduo, Cr6+ de cor laranja reduzido, a Cr3+ de cor verde, e como resultado tem-se a oxidao do lcool pelo cromo. A oxidao do lcool tercirio ocorre em duas etapas, primeiramente ele o lcool oxidado a aldedo, e posteriormente a cido carboxlico. O lcool secundrio oxidado a cetona. O primrio no sofre oxidao, e por isso o cromo no reduz, no havendo mudana na colorao da soluo. Observe as reaes:

Reao 2

Reao 3

Reao 4

4.2- Caracterizao de haletos de alquilas:

Teste do nitrato de prata: Nesse experimento, quando adicionado o nitrato de prata soluo de cloreto de terc butila (alquila), observou-se a formao de precipitado branco. Esse resultado indica a presena de um haleto orgnico aliftico na composio.

4.3- Caracterizao de fenis:

Teste do cloreto frrico: Com a adio do cloreto de frrico ao fenol, formou-se uma soluo de cor escura, ento a adio de gua tornou a soluo mais diluda sendo possvel observar uma tonalidade roxa da mesma. Esse resultado se deve formao de um complexo dos fenis com Fe3+. Outros fenis podem tambm apresentar diferentes coloraes, sendo que estas podem no ser definitivas e oscilarem entre tonalidades diferentes. Isso ocorre devido ao alto grau de ressonncia das molculas, e a mudana da ligao de lugar pode gerar diferentes cores no composto. 4.4 Caracterizao de aldedos e cetonas

Teste com o reagente de Tollens (Especifico para carbonila de aldedo): Quando foi adicionado benzaldedo ao tubo de ensaio em que estava o reagente de Tollens, houve a formao de prata elementar depositada nas paredes do tubo formando um espelho de prata. Esse resultado permitiu a identificao de aldedos e/ou cetonas.

Reao 5

4.5- Caracterizao de cidos carboxlicos:

Reao com bicarbonato de sdio: Aps adicionar cido actico ao bicarbonato de sdio, ocorreu a formao de uma soluo gasosa e incolor do tubo, provocando a turvao na soluo. Essa turbidez ocorre devido ao sal orgnico que se forma na reao dos compostos, e as bolhas no interior do tubo gs carbnico. A reao que ocorre dentro do tubo pode ser representada da seguinte forma:

Reao 6

5. CONCLUSO

A caracterizao de compostos orgnicos por analises qualitativas possui carter seletivo baseado nas caractersticas de cada composto. Sendo assim, importante que ela deva ser realizada de forma correta, e se possvel, mais de uma vez, para que assim possamos obter resultados mais precisos. Cada composto apresenta uma caracterstica especfica que os definem, e isso mostra como os grupos funcionais que, ligados cadeia

principal influenciam completamente no carter de uma molcula. Alm disso, os compostos tendem a assumir uma configurao em que eles se mantenham mais estveis, assim, o equilibro da reao se desloca para o lado que formam compostos mais estveis.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS 1. PAVIA, Donald L.; LAMPMAN, Gary M.; KRIZ, George S.; ENGEL, Randall G.; Quimca Orgncia Experimental: Tcnicas de escala pequena, 2 edio, editora Bookman,2009. 2. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B.; Quimca Orgnica; 9 edio, editora LTC, vol. 1. 2009. 3. BRUICE, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica .4 edio. So Paulo: Person Prentice Hall, 2006. v.1. 4. COSTA NETO, Claudio. Anlise orgnica: mtodos e procedimentos para a caracterizao de organoqumicos. Rio de Janeiro: Editora Ufrj, 2004. V.1