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CIDOS GRASOS

Introduccin
Los cidos grasos son cidos orgnicos monoenoicos, que se encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un nmero par de tomos de carbono. La razn de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de cido graso se sintetizan y se degradan mediante la adicin o eliminacin de unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran cidos grasos de nmero impar de tomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y tambin en algunos lpidos de vegetales, que no son utilizados comunmente para la obtencin de aceites. Los cidos grasos como tales (cidos grasos libres) son poco frecuentes en los alimentos, y adems son generalmente producto de la alteracin lipoltica. Sin embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayora de los lpidos, hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.

El inicio de la qumica de las grasas se debe al qumico francs Chevreul, que en las primeras dcadas del siglo XIX caracterizo la estructura de los triglicridos y de varios de los cidos grasos ms importantes.

cidos grasos saturados


La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del cido butrico a los 35 del cido ceroplstico. Si se considera un cido graso al butrico y no al actico, es porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida. Los cidos grasos saturados ms comunes son los de 14, 16 y 18 tomos de carbono. Dada su estructura, los cidos

grasos saturados son sustancias extremadamente estables desde el punto de vista qumico. ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES Estructura C 4:0 C 6:0 C 8:0 C 10:0 C 12:0 C 14:0 C 16:0 C 18:0 Nombre comn butrico caproico caprlico cprico lurico mirstico palmtico esterico Se encuentra en leche de rumiantes leche de rumiantes leche de rumiantes, aceite de coco leche de rumiantes, aceite de coco aceite de coco, aceite de nuez de palma coco, nuez de palma, otros aceites vegetales abundante en todas las grasas grasas animales, cacao

cidos grasos insaturados


Los cidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un nmero que va de 1 a 6. Los que tienen una sla insaturacin se llaman monoinsaturados, quedando para el resto el trmino de poliinsaturados, aunque evidentemente tambin puede hablarse de diinsaturados, triinsaturados, etc. En los cidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayora de los procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un procesado o alteracin qumicos, los dobles enlaces estn siempre en la configuracin cis. Una cuestin de nomenclatura Segn las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los cidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es entonces el nmero 1. La posicin de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega , delta mayscula. Ahora bien, en las ramas cientficas que consideran los cidos grasos desde el punto de vista biolgico y no puramente qumico, se utiliza otra nomenclatura, numerado la cadena a aprtir del metilo. En este caso, la posicin de los dobles enlaces se indica con la letra griega omega minscula, o con la letra n. La razn es que en los seres vivos la elongacin, insaturacin y corte de los cidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando desde el metilo se mantiene la relacin entre los que pertenecen a la misma serie metablica. Adems, como en los cidos grasos habituales, y especialmente en las series metablicas correspondientes al linoleico y linolnico los dobles enlaces estn situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la posicin del primero (contando desde el metilo) Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC:

El cido 18:2 9,12 se elonga para dar 20:2 11,14, que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 5, 11, 14 o elongar hasta 24:2 15, 18. Utilizando el sistema bioqumico: El cido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6 que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es evidente cual de los dos sistemas es el ms til para el estudio del metabolismo. ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS Estructura C 10:1 n-1 C 12:1 n-3 C 16:1 n-7 C 18:1 n-9 C 18:1 n-7 C 20:1 n-11 C 22:1 n-11 C 22:1 n-9 Nombre comn caproleico lauroleico palmitoleico oleico vaccnico gadoleico cetoleico ercico Se encuentra en leche de rumiantes leche de vaca nuez de macadamia, aceites de pescado aceites vegetales (muy extendido en la naturaleza) grasas de rumiantes aceites de pescado aceites de pescado aceite de colza

cidos grasos poliinsaturados y esenciales


Los cidos grasos poliinsaturados ms frecuentes pertenecen a las series n-6 y n-3, que tienen como cabezas respectivas al cido linoleico (18:2 n-6) y al linolnico (18:3 n-3). Estos dos cidos grasos son esenciales, es decir, no pueden sintetizarse en el organismo, y deben obtenerse de la dieta. Todos los dems cidos grasos de sus series s pueden obtenerse a partir de ellos. En todos los casos, los dobles enlaces se encuentran separados por un carbono, es decir, formando un sistema dieno no conjugado. ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS Estructura C 18:2 n-6 C 18: 3 n-3 C 18:3 n-6 C 18:4 n-3 C 20:4 n-6 C 22:5 n-3 Nombre comn linoleico linolnico gamma linolnico estearidnico araquidnico clupanodnico Se encuentra en aceites vegetales (girasol, maz, soja, algodn, cacahuete..) soja, otros aceites vegetales aceite de onagra, borraja , aceites de pescado, semillas de borraja, onagra aceites de pescado aceites de pescado

C 22:6 n-3

docosahexaenoico

aceites de pescado

Los cidos grasos poliinsaturados son fcilmente oxidables, tanto ms cuanto mayor sea el nmero de dobles enlaces. A partir de tres insaturaciones, son francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden utilizarse en buenas condiciones en la industria alimentaria tras su hidrogenacin.

cidos grasos menos frecuentes


En la mayora de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los cidos grasos saturados y monoinsaturados es de 18 tomos de carbono como mximo, y de 24 carbonos para los poliinsaturados. Se exceptan las ceras, en las que pueden encontrarse toda una serie de cidos grasos saturados de hasta 35 carbonos de longitud. Tambin en los aceites de pescado, procedentes del metabolismo de las ceras que acumula el zooplacton, se encuentran diversos cidos grasos monoinsaturados largos. ACIDOS GRASOS SATURADOS RAROS Estructura C 20:0 C 22:0 C 24:0 C 26:0 Nombre comn araqudico behnico lignocrico certico Se encuentra en aceite de cacahuete ceras aceite de cacahuete cera de abejas

cidos grasos con estructuras peculiares


Como ya se ha indicado, los cidos grasos comunes tienen la cadena con un nmero par de tomos de carbono. Sin embargo, las bacterias sintetizan frecuentemente cido grasos con un nmero impar de tomos de carbono, que pasan a las grasas animales. En el caso de los rumiantes, la peculiaridad de su alimentacin, muy dependiente de la fermentacin bacteriana del rumen, hace que estos cidos grasos se encuentren en su grasa y especialmente en la leche en un porcentaje pequeo, pero significativo. Los ms abundantes son el 15:0 y el 17:0 Tambin en algunos vegetales aparecen cidos grasos de nmero impar de tomos de carbono, como el cido pelargnico, de nueve tomos de carbono, producido por la ruptura oxidativa del cido oleico. Por la misma razn, aparecen en la leche y grasa de los rumiantes indicios de cidos grasos de cadena ramificada y cidos grasos con dobles enlaces en configuracin trans. Los cidos grasos trans se encuentran tambin en pequeas cantidades en algunos aceites de semillas poco frecuentes, pero son muy abundantes en las grasas procesadas por hidrogenacin. En la figura pueden verse las diferencias en la configuracin entre los dos ismeros, cis y trans, del 18:1 n-9. OTROS ACIDOS GRASOS PECULIARES

Estructura C 17:0 C 18:1 n-9 trans

Nombre comn margrico eladico

Se encuentra en grasas de rumiantes grasas hidrogenadas

Existen tambin, en diversos vegetales, cidos grasos con estructuras peculiares, que precisamente con su presencia hacen que el aceite que puede obtenerse de ellos no sea comestible, aunque puede ser muy til en algunas industrias. El cido crepennico, presente en algunas semillas, tiene 18 carbonos, con un enlace triple y uno doble. El cido ricinoleico es un derivado del cido oleico que tiene un grupo hidroxilo en el carbono 7 (contando desde el metilo), y como su nombre indica, es abundante en el aceite de ricino, del que representa el 90% del total de cidos grasos. El cido corilico, presente en algunas semillas, tambin tiene un grupo OH. El floionlico, presente en el corcho, tienen tres grupos hidroxilo. Los cidos vernlico y coronrico tienen anillos de epxido (tres eslabones, uno de ellos un oxgeno). Otras estructuras an ms peculiares son, por ejemplo, la del cido colnelhnico, con un grupo ter en su cadena, que se forma en las patatas por oxidacin enzimtica del cido linolnico. El cido hidnocrpico y otros cidos grasos de Hydnocarpus tienen formando parte de la cadena un anillo insaturado de cinco eslabones. Se han utilizado en medicina.