CURSO: QUMICA COMN

MATERIAL QC N 12

QUMICA

ORGNICA

CARBONO FULERENO
El fulereno es una de las formas alotrpicas en las que se presenta el carbono en la naturaleza (junto al diamante y el grafito). Se trata de molculas de carbono individuales, formadas por varias decenas de tomos de carbono en una estructura cerrada. Se descubren en el ao 1985 de forma casual, en un estudio electroqumico del carbono. Tras ser aislados y luego de numerosos estudios espectroscpicos, se dedujo que la gran mayora de las molculas de este material tenan aproximadamente 60 tomos de carbono (C60). Los fulerenos son estructuralmente particulares; con forma de baln y muy estables, son utilizados entre otras cosas en nanotecnologa y en la fabricacin de microfibras que sirven por ejemplo para fabricas telas sintticas para la ropa de deporte de alta competencia.

LA QUMICA ORGNICA
Los compuestos cuya base estructural es el carbono se denominan orgnicos y son bastante comunes e importantes. Ejemplos hay muchos: El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano, como bebida e incluso en los hospitales. El vinagre (cido actico), es un condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo usamos a diario. El azcar comn es un hidrato de carbono vital. La gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo. El ter es un solvente de uso masivo en la industria e inclusive en farmacias y hospitales.

Con frmulas ms complicadas podemos citar las protenas, cidos nucleicos, vitaminas, hormonas, medicamentos, etc. Adems de esto, existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, que son "compuestos de transicin", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades ms semejantes a los compuestos inorgnicos.

EL CARBONO
Dado que la columna vertebral de los compuestos orgnicos es el carbono es conveniente repasar sus caractersticas, geometra, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar grficamente la estructura de las molculas. El carbono es un elemento no metlico perteneciente al grupo IV-A del sistema peridico, por tanto: C Z= 6 1s2 2s2 2p2 Estado fundamental

Se puede decir entonces que: 1 Los tomos de carbono presentan 4 electrones de valencia. 2 Los 4 electrones pueden actuar formando enlaces, entonces el carbono es tetravalente. 3 Los tomos de carbono se pueden enlazar entre s formando cadenas. Examinemos las frmulas estructurales y las maneras condensadas de dibujar las molculas orgnicas:
H H C H M e ta n o H C H
4

Aqu tenemos dos dibujos uno con los enlaces explcitos y otro donde slo informamos la estructura. Para la estructura del butano en cambio, se ilustran las formas antes vistas y agregamos una nueva manera de dibujar, mucho ms til pues permite dibujar molculas grandes sin complicacin alguna. En esta forma esquemtica cada vrtice corresponde a un carbn, los hidrgenos no se dibujan y los enlaces entre carbonos se representan con lneas, una en el caso de un enlace simple, dos lneas para uno doble y tres lneas para uno triple.

H H C H

H C H

H C H

H C H B u ta n o H H 3C CH2 CH2 CH3

Con lo anterior el 2-Buteno se escribe como sigue:

H
C

H
C

H
C

H
2-Buteno

Frmulas Estructurales Espaciales

H
1 0 9 .5

H H

C
M e ta n o

En general el tomo de carbono mantiene la geometra de la hibridacin, es decir, un carbono sp3 tendr geometra tetradrica con ngulos de enlace de 109.5.

H
117.2

121.4

H C H

C H
Eteno

El carbono sp2 tiene una geometra trigonal plana donde los ngulos de enlace son de 120 aproximadamente.

180

C
Etino

El carbono sp tiene geometra lineal con ngulos de enlace de 180, como en el etino.

Enlace entre carbonos

Como ya se vio, los enlaces de carbono pueden ser simples, dobles o triples, para formar cada uno de ellos se utilizan distintas uniones llamadas (sigma) y (pi).

Enlaces sigma

Enlaces pi

Enlaces sigma

Un Enlace pi

Se forman cuando dos orbitales hbridos, o un hbrido y un orbital s interaccionan de frente.

Se forman cuando dos orbitales p, paralelos, interaccionan formando una unin. A pesar de la forma del dibujo, esto representa slo una unin.

Tipos de enlaces e hibridacin en el carbono

Metano
Carbono sp3
H H C H H

Es aquel presenta nicamente enlaces (sigma), como el metano.

Eteno
Carbono sp2
H C H C H
H H

Es aquel presenta adems de los enlace sigma, un enlace (pi), como los carbonos del eteno.

Etino
Carbono sp
H C C H
H H

Es aquel presenta adems de los enlace sigma, dos enlaces (pi), con lo cual presenta tres uniones entre dos tomos, como en el ya mencionado etino.

CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO

Un tomo de carbono es llamado primario cuando est unido solamente a otro tomo de carbono. Un tomo de carbono es secundario cuando est unido a otros dos tomos de carbono. Un tomo de carbono es terciario cuando est unido a otros tres tomos de carbono. Finalmente, un tomo de carbono es cuaternario cuando est unido a otros cuatro tomos de carbono. En la figura se anotan los primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios con nmeros para su mejor identificacin.
1 H 3C 2 3 HC H 2C 4 C

H 3C 1

H 3C 1

H 3C 1

H 3C 1

CADENAS HIDROCARBONADAS
La enorme cantidad de compuestos orgnicos conocidos, se debe en gran medida a la capacidad que tienen los tomos de carbono para enlazar y formar cadenas de compuestos covalentes.

Tipos de Cadenas
Abiertas
(Alifticas)
a)

Cerradas (Cclicas)

Mixtas

Cadenas abiertas (alifticas o acclicas) Ejemplo:

CH3 H 3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H 3C HC HC CH3 n - heptano
5

CH3

2 , 3 dimetil butano

2 , 3 dimetil butano

b)

Cadenas cerradas, tambin llamadas cclicas. Ejemplo:

C H C H H
2 2 2

H C H C C H benceno

C H C H

C H

ciclo propano

c)

Cadenas mixtas Ejemplo:

H 2C CH3

CH2 CH3 1 , 3 dietil ciclohexano

Clasificacin de las Cadenas Alifticas

Cadenas Alifticas

Normal o Recta

Saturada Insaturada

Homognea Heterognea

Ramificada
Normal o Recta Ramificada

Sin ramificaciones, secuencia lineal. Con ramificaciones.

H 3C

H 3C

CH

CH

CH

CH

CH

H 3C

HC CH
3

CH

CH

CH

n - hexano lineal

2,4 dimetil pentano

Saturada Insaturada

Slo enlaces simples. Posee al menos un enlace doble y/o triple.

H 3C

H 3C

CH OH

CH2

CH CH3

CH

CH3

H 3C

C CH3

CH

CH3

saturada

insaturada

Homognea Heterognea

Slo tomos de carbono en la cadena. Hay un tomo diferente (heterotomo) al carbono en la cadena
OH

H 3C

CH

CH

CH

H 3C

CH

CH

homognea

heterognea

Clasificacin de las cadenas Cclicas

Cadenas Cclicas

Saturada Insaturada

Homocclica Heterocclica

Aromtica Alicclica

Saturada Insaturada

Slo enlaces simples. Al menos un enlace doble y/o triple.

saturada
Homocclica Heterocclica

insaturada
Slo tomos de carbono. Hay heterotomo.

N homocclicas
7

heterocclicas

Las cadenas homocclicas pueden tambin ser: Aromticas Alicclicas Poseen a lo menos un ncleo bencnico Son todas las cadenas homocclicas NO aromticas

AROMTICAS

ALICCLICAS (NO AROMTICAS)

ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFNICOS) FRMULA GENERAL: CnH2n+2

Algunas propiedades El uso principal de los alcanos es como combustibles. La gran mayora de ellos proviene del crudo de petrleo. De 1 a 4 carbonos por molcula son gases. De 5 a 16 tomos de carbonos por molculas son lquidos y los que tienen ms de 16 tomos de carbono por molcula son slidos. La densidad de los alcanos lquidos es menor que la del agua. Los alcanos son molculas no polares y prcticamente insolubles en agua. Adems, son molculas que rara vez reaccionan, esto es, tienen poca afinidad a las reacciones qumicas, de ah su nombre (parafinas = poca afinidad).

H3C

CH2 CH3

PROPANO
componente del gas licuado

ALCENOS O ALQUENOS (OLEFINAS)

Son hidrocarburos alifticos insaturados con al menos una instauracin. Su frmula general (vlida para alquenos con una insaturacin) es CnH2n Los alcadienos (2 insaturaciones) tienen frmula general CnH2n-2 De los alquenos, el eteno o etileno es el compuesto orgnico comercial ms importante. Algunos ejemplos corrientes de alquenos:

CH3 H 3C

CH2 CH2

Mirceno
Fragancia de las verbenas
F a rn e se n o , p re se n te e n la p ie l d e la s m a n za n a s

ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILNICOS)

Son los hidrocarburos alifticos con enlace triple. Frmula General: CnH2n-2 (vlida para alquinos con un triple enlace). Ejemplos:

C
Acetileno

El alquino ms pequeo, usado en soldadura industrial.

Algunas propiedades de alquenos y alquinos

Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos son insolubles en agua y flotan en ella. Los alquenos y los alquinos experimentan un mayor nmero de reacciones qumicas que los alcanos, ya que poseen enlaces mltiples, los cuales son muy reactivos. Estos compuestos presentan generalmente reacciones de adicin, y por tanto es posible saturarlos de tomos de hidrgeno. Una de las caractersticas ms excepcionales de las molculas de alquenos (y de alquinos) es que se puede adicionar unas a otras para formar molculas grandes llamadas polmeros.

CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Cicloalcanos: Tambin llamados ciclanos, presentan cadena cclica con enlaces simples. Su uso principal en la industria es como solventes.

Su frmula general es: CnH2n

Ejemplo:

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloalquenos: Tambin llamados ciclenos, presentan cadenas cclicas con enlaces dobles. Adems de su uso como solventes, los cicloalquenos tienen aplicaciones microbicidas y fungicidas (cicloalquenos sustituidos)

Frmula general: CnH2n-2

Respecto de insaturaciones en molculas orgnicas Tanto un doble enlace (ya sea entre carbonos o entre un carbono y otro tomo) como un ciclo se consideran cada uno una insaturacin molecular (no confundir con la insaturacin de cadena). Un triple enlace es considerado como dos insaturaciones moleculares.

NOMENCLATURA ORGNICA
Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgnico en tres partes:

PREFIJO - MEDIO - SUFIJO

a) El prefijo indica el nmero de tomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena principal.
N DE TOMOS DE CARBONO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 20 30 PREFIJO MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC TRIDEC ICOS TRIACONT

Cuando se trata de una cadena cclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo.
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b)

La parte media se refiere a la saturacin de la cadena de carbonos. an en in : : : cadena saturada (slo enlaces simples). cadena insaturada con un enlace doble. cadena insaturada con un enlace triple.

c)

El sufijo, indica la funcin orgnica a la que pertenece el compuesto. As por ejemplo, si es un hidrocarburo tendr el sufijo o, si es una cetona ser ona, el aldehdo es al, etc.

RADICALES ORGNICOS Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica. Lo corriente es: Prefijo: nmero de tomos de carbono que contiene. Sufijo: terminacin IL. Algunos radicales con estructura ms compleja reciben nombres comunes.

Algunos radicales comunes (se incluyen ambas formas de nomenclatura)

etil metil H3C H3C H2C H3C CH2 H3C CH2

secpropil o isopropil

fenil ciclopentil

CH3 C H3C n-propil CH3 CH3 Cl cloro

CH2

ter-butil

n -butil

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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por tomos de carbono e hidrgeno. Existen cadenas de hidrocarburos alifticas y cclicas, ms an, los hay saturados e insaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante. El sufijo utilizado para nombrar los hidrocarburos es O. Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos de hidrocarburos existentes: De acuerdo con el tipo de cadena, se conocen:

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALCADIENOS CICLOALCANOS CICLOALQUENOS AROMTICOS

Reglas de nomenclatura
1. Se debe elegir la cadena ms larga dndole mayor prioridad a aquella que: a) Contenga ms enlaces mltiples. b) Presente mayor cantidad de tomos de carbono. c) Presente mayor cantidad de radicales. Los criterios para escoger la cadena ms larga se aplican en estricto orden y en cuanto un criterio se cumple la seleccin queda hecha. 2. Se debe numerar la cadena desde el extremo ms cercano al: a) Doble enlace. b) Radical. 3. Se nombran los radicales indicando su posicin, esta es el nmero del carbn de la cadena principal al que se encuentra unido. 4. Se nombra la cadena principal, indicando el nmero de carbonos y la posicin de los enlaces mltiples (si los hay). 5. Se arma el nombre de la molcula partiendo por los radicales ( en orden alfabtico) y luego la cadena principal.

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Ejemplo 1: 1. Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, diez carbonos => decano (la ms larga).

2. Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el nmero ms pequeo posible al primer punto de diferencia (radical).

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3. Nombre cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil.

metil

propil

metil
4. Alfabetice los sustituyentes. 5. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posicin, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente. Etil

etil
metil propil

4-etil-2,3-dimetil-5-propil decano

Ejemplo 2:
3 4 2 1 3 - p r o p il- 2 - h e p t e n o 5 6 7

La cadena ms larga posee slo 8 carbonos pues el doble enlace tiene prioridad y debe estar dentro de la cadena principal, en este caso entonces se elige la cadena ms larga que contiene al doble enlace. La numeracin parte desde el extremo ms cercano al doble enlace. La numeracin del doble enlace se indica slo con el nmero ms pequeo que lo contiene. El compuesto entonces se nombra como 3-propil-2-hepteno

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Ejemplo 3:
1 2 5 3 4 6 4- Etil-2-Hexino

Se consideran a los triples enlaces como lo ms importante de la estructura y se les da prioridad de numeracin, el resto es un radical. Ntese que la posicin del triple enlace se indica slo con el nmero ms pequeo, 2. IMPORTANTE: 1. 2. Los prefijos mutiplicativos (DI, TRI, TETRA, etc) no deben considerarse en la alfabetizacin de radicales. Si el radical es cclico, slo se considera la raz del radical para la alfabetizacin. Ciclobutano < ciclopropano 3. Deben considerarse por completo aquellos radicales con nomenclatura compleja, vale decir: Isopropil < propil butil < terbutil

FUNCIONES ORGNICAS
A pesar de la pequea cantidad de tomos que se pueden enlazar para formar molculas orgnicas, la gran variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan origen a mltiples funciones orgnicas distintas. Las funciones orgnicas aparecen cuando la molcula posee enlaces mltiples o heterotomos, o sea, tomos distintos a carbono e hidrgeno.
cidos Carboxlicos
R R1 R2

ster
R

CO2H

CO2

C
R4

C
R3

Alquenos

Haluros de cido R

CO X

Amidas R C C
R Alquinos

CO NH2

Funciones Orgnicas

teres Aldehdos R COH

Aminas
R

Cetonas R Alcoholes
R

CO

NH2

OH

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COMPUESTOS AROMTICOS
Los compuestos aromticos son hidrocarburos cclicos con, por lo menos, un ncleo bencnico, que se denomina ncleo o anillo aromtico. Ejemplos:

N BENCENO NAFTALENO P IR ID IN A

El ncleo bencnico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyo caso debemos llamarlo fenil. En la nomenclatura de los aromticos, se debe destacar la posibilidad de tres ismeros de posicin, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Veremos ms adelante la definicin de isomera. Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el ismero ORTO. Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden al ismero META y si la posicin de los grupos es en los carbonos 1 y 4 tenemos el ismero PARA.
OH

OH OH

OH

OH OH 2-Hidroxi fenol orto hidroxi fenol Pirocatecol 3-Hidroxi fenol meta hidroxi fenol Resorcinol 4-Hidroxi fenol para hidroxi fenol Hidroquinona

FUNCIONES ORGNICAS CON HETEROTOMOS

1. DERIVADOS HALOGENADOS Son derivados de un hidrocarburo, que poseen en su estructura tomos del grupo de los halgenos (F, Cl, Br, I). Su nomenclatura es muy sencilla, slo se indica el nmero del carbn que sostiene al halgeno y el nombre del mismo. Ejemplos:

CH3Cl Clorometano Cloruro de metilo

CH2Cl2 Diclorometano Cloruro de metileno

CHCl3 Triclorometano Cloroformo

CCl4 Tetraclorometano Tetracloruro de carbono

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Los ms famosos derivados halogenados son los denominados CFC, cuyo uso principal en la industria es el de refrigerantes y propelentes para latas de aerosoles. 2. TERES: (sufijo: TER)

Son compuestos orgnicos similares a un hidrocarburo, donde un tomo de carbono ha sido reemplazado por oxgeno (un heterotomo). Para nombrar los teres debemos visualizar el oxgeno y nombrar las porciones laterales como si fuesen radicales. Existe otra nomenclatura que identifica el fragmento molecular R-O y lo nombra de una sola vez. As entonces si R=CH3, se toma la raz MET y se adiciona la porcin OXI.

H3C O CH3 Dimetil ter Metoxi metano

CH3

CH2

CH2

H3C O Fenil metil ter Metoxi benceno

O CH3 Metil propil ter Metoxi propano

3.

AMINAS
R R NH2 Primaria R N R H Secundaria R Terciaria R N

Son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH 3) a travs de la sustitucin de uno, dos o tres tomos de hidrgeno por carbono (radicales).
NH2

NH2 H 3C NH2 H 3C C H CH3

M e til a m in a

Is o p ro p il a m in a

A n ilin a

Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional. Cuando la AMINA no sea la funcin principal debemos llamarla como un radical, esto es, con el nombre de AMINO. Cuando la AMINA est unida en forma directa a un anillo bencnico se le denomina ANILINA.

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4.

ALCOHOLES: (sufijo: OL) De frmula R-OH presentan un grupo funcional -OH unido al carbn saturado. El nmero de grupo hidroxilo (OH), determina el tipo de alcohol. As, entonces: monoalcohol dialcohol o diol polialcohol un grupo OH OH OH

dos grupos n grupos

Ejemplos:
OH H 3C CH
2

OH

H 2C OH

CH OH

H 2C OH

C H HO

CH

E ta n o l

1 , 2 - E t a n o d io l E t ile n g lic o l

1 , 2 , 3 - P r o p a n o t r io l G lic e r in a

Respecto a la posicin del grupo primario: secundario: terciario:

OH, un alcohol puede ser:

OH unido a un carbono primario (etanol). OH unido a un carbono secundario (isopropanol). OH unido a un carbono terciario (terc butanol)

CUANDO LA FUNCIN MS IMPORTANTE NO ES EL ALCOHOL, DEBEMOS NOMBRARLO CON EL PREFIJO HIDROXI (NOMBRE USADO PARA LLAMARLO COMO UN RADICAL).

5.

FENOLES: (sufijo: FENOL) Son compuestos orgnicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a un ncleo bencnico. Son mucho ms cidos que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican como una funcin distinta. Son alcoholes aromticos. Ejemplos:

OH

OH

COOH OH Cl

CH 3 Para metil fenol Meta cloro fenol

cido orto hidroxi benzoico cido saliclico

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FUNCIONES CARBONLICAS
O C

El carbonilo en s, no es una funcin orgnica, pero dado que aparece en tantos compuestos distintos se ha estudiado mucho tanto su reactividad qumica como su formacin. En general la presencia de un carbonilo hace que la molcula sea susceptible a presentar reacciones de adicin. 6. CETONAS: (sufijo: ONA)

O R C R
Son compuestos carbonlicos, presentan el grupo C=O en medio de la cadena, entre dos tomos de carbono. El uso principal de las cetonas en la industria es el de solvente para una infinidad de reacciones qumicas. Ejemplos:
O O CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 O C CH3 C ic lo h e x a n o n a

2 - P e n ta n o n a

2 -P ro p a n o n a

H3C

CH3 H3C O

H3C O

H3C

CH2

Alcanfor

Carvona
Aceite de menta

Otra forma menos corriente de nombrar a las cetonas consiste en dividir la molcula a partir del grupo cetnico (carbonilo) y nombrar cada parte en orden alfabtico tal si fueran radicales. Este mtodo slo sera vlido para cetonas alifticas. En el ejemplo anterior la primera estructura se nombrara metil propil cetona y la segunda dimetil cetona.
18

7.

ALDEHDOS: (sufijo: AL)

O R C H

A diferencia de las cetonas los aldehdos presentan al carbonilo en un extremo, USUALMENTE se abrevia como CHO. En los aldehdos, el grupo carbonilo est en un extremo de la cadena carbnica. Los aldehdos se obtienen por la oxidacin parcial de alcoholes primarios.

Ejemplos:
O CH3 CH2 CH2 C H H O C M e ta na l H

B uta na l

O O H H

Cinamaldehdo
Aroma de la canela

Benzaldehdo
Aceite de almendras

8.

AMIDAS: (sufijo: AMIDA)

O R C NH
2

O R C N H R

Son compuestos orgnicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman por reaccin entre un derivado de cido carboxlico (haluro de cido) y una amina.

O CH3 CH2 CH2 C NH2 CH3 CH2

O C NH CH3

B u ta n a m id a

N -m e til p ro p a n a m id a

19

9.

STERES: (Sufijo: ATO) Son compuestos orgnicos que se forman por reaccin entre un alcohol y un cido carboxlico, con eliminacin de agua (una deshidratacin). A esta reaccin le llamamos esterificacin, en tanto la reaccin inversa se denomina hidrlisis. Ejemplos de steres:

Etanoato de 3-metil butilo Acetato de isoamilo Esencia de platano

Benzoato de etilo

Para nombrar los steres debemos dividir la molcula y nombrar en primer lugar los tomos hasta el grupo carbonilo. A esta porcin le asignamos el sufijo ATO. Luego, la porcin que falta la nombramos como si fuese un radical con sufijo ILO.

10. CIDOS CARBOXLICOS: (sufijo: OICO)

O R C OH

Poseen protones y los pueden liberar fcilmente en solucin. Se pueden obtener por oxidacin completa de un alcohol primario o un aldehdo.

Su uso ms comn es el de solvente industrial, cosmtico (cremas y jabones) y como catalizador de reacciones qumicas. Ejemplos:

COOH O
CH3

O OH H
C

OH
cido benzoico

cido etanoico cido actico Vinagre

cido metanoico cido frmico

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ISOMERA ESPACIAL (ESTEREOISOMERA)

LOS ISMEROS SON COMPUESTOS CON LA MISMA FRMULA GLOBAL, PERO QUE DIFIEREN ENTRE S EN LA DISPOSICIN ESPACIAL DE SUS TOMOS.

ISMEROS FUNCIONALES
FUNCIONES ORGNICAS Y SUS PARES ISMEROS

ALCOHOL - TER CETONA - ALDEHDO CIDO CARBOXLICO - STER

HIDROCARBUROS ISMEROS

(Cn H2n+2 O) (Cn H2n O) (Cn H2n O2)

CICLOALCANOS - ALQUENOS

(CnH2n) (CnH2n-2)

CICLOALQUENOS - ALQUINOS - ALCADIENOS ISMEROS ESPACIALES

Existen dos casos de isomera espacial, o sea, con los radicales en distinta orientacin espacial. Isomera geomtrica Isomera ptica

ISOMERA GEOMTRICA (isomera E, Z) Se puede presentar slo en aquellas molculas que tienen dobles enlaces asimtricos, pues la geometra trigonal plana del carbono del doble enlace le permite, a veces, disponer espacialmente los radicales de dos maneras distintas. A las distintas formas en que se puede ordenar el doble enlace se les denomin en un principio cis y trans, utilizado en un principio slo para alquenos disustitudos.
H C Cl C Cl Cl H H C C H Cl

Cis-2-Cloro Eteno Pto. Fusin = - 80 C Pto. Ebull. = 60 C

Trans-2-Cloro Eteno Pto. Fusin = - 50 C Pto. Ebull. = 48 C

En este caso los sustituyentes o radicales son cloros, as cuando se encuentran cercanos en el espacio se denominan cis y cuando estn opuestos son trans. Como puede apreciarse el hecho de tener los cloros en posiciones distintas no slo afecta al nombre sino tambin a las propiedades fsicas y a las qumicas, pues ambos alquenos reaccionan distinto frente algunos reactivos. El doble enlace le impide a la molcula rotar y fija las posiciones de los radicales alrededor del doble enlace.
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Ejemplo relevante
Z

Rodopsina

N Opsina LUZ

Metarodopsina
E N Opsina

La rodopsina est presente en los fotoreceptores de la retina y el cambio del enlace de Z a E es parte del proceso qumico de reconocimiento de la luz y por lo tanto nos permite ver. ISOMERA PTICA Es la isomera ms especfica de todas, aqu las molculas son prcticamente iguales, misma cadena, mismos radicales, excepto que estn ordenados espacialmente de distinta manera, lo cual hace que las molculas desven la luz de distinta manera, por eso a esta isomera tambin se le conoce como ptica. Esta isomera se puede presentar slo en aquellas molculas con carbonos terciarios o cuaternarios y siempre que estos tengan 4 radicales distintos, si es as a ese carbono se le llama centro estereognico.

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El principio de esta isomera es que si el centro estereognico (carbono cuaternario) tiene 4 radicales distintos, basta con un solo cambio en la distribucin de estos radicales para que las dos molculas resultantes sean imgenes especulares quirales, o sea, no superponibles.

Los ismeros (molculas analizadas) en este caso se denominan ismeros pticos R y S y como son imgenes especulares (reflejos en un espejo) se denominan ENANTIMEROS.

H H 3C CH2 C

OH H3 C CH3 CH2

H C

OH

CH3

S - 2- Butanol

R - 2- Butanol

Adelante

Atrs

En el plano

Cantidad de Ismeros La cantidad de ismeros pticos de una molcula depende de cuantos centros estereognicos tiene, as,

Ismeros = 2

n = N de centros estereognicos

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Por ejemplo:

R-Carvona Aroma de la menta

S-Carvona Aroma del comino

La carvona es una cetona cclica con un centro estereognico, el R le da el caracterstico aroma a la menta mientras que el S le proporciona el aroma al comino.

DMON-QC12
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