SNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

REAGENTES lcool t-butlico cido Clordrico (37%)

PM 74g/mol 36g/mol

MOLS 0,2mols 0,2x4(em excesso)= 0,8mols

GRAMAS 14,8g 28,8g

DENSIDADE 0,78g/mL 1,18g/mL

VOLUME 19mL 65,9mL

Tabela 1: Reagentes da sntese do cloreto de t-butila Fonte: Os autores, (2012)

O mtodo mais comum de preparao de haletos de alquila a partir de alcois atravs de uma reao de substituio unimolecular. Utilizou-se no experimento aproximadamente 19mL de lcool t-butila com cido clordrico 4 vezes em excesso aproximadamente 65,9 mL, produzindo o cloreto de t-butila (haleto de alquila). Aps a adio dos reagentes agitou-se levemente durante um tempo em um funil de separao com a tampa aberta para a liberao do gs e posteriormente com a tampa fechada. Em seguida o funil foi deixado suspenso at a ntida separao das duas fases (fase orgnica, fase aquosa). A fase inferior (aquosa) foi ento coletada e descartada. Adicionou-se uma quantidade de gua para lavagem da fase orgnica, agitou-se e novamente foi deixado em suspenso para separao de fases ainda existentes e logo a fase inferior foi coletada e descartada. O produto orgnico restante foi ento coletado e feito uma destilao simples para caracterizao e confirmao do produto obtido. Outra caracterizao conveniente e tambm realizada foi a adio de nitrato de prata, uma vez que, o cloreto o nico haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluda na lavagem da fase orgnica, portanto todo o cloreto presente oriundo do t-butila, sendo assim, formou-se um precipitado branco com a prata. O rendimento final obtido foi de 13,72g o que leva a 68,26%, bem abaixo do disposto pelo orientador que foi de 80%. O baixo rendimento obtido pode estar intimamente ligado na ocorrncia de dois produtos simultneos, devido concorrncia e ocorrncia no rara dos mecanismos SN1 e E1, sendo que para o benefcio do produto esperado a adio de cido sulfrico adicional seria vivel, sendo que o mesmo acelera e garante a formao dos haletos de alquila. Outras perdas podem ter sido geradas no processo de agitao do funil e sada de gs, pois a mesma pode arrastar pequenas quantidades de lquido para fora do sistema, alm

disso, pode-se ter tido perdas na purificao do produto obtido atravs da destilao simples. SNTESE DO ACETATO DE ISOAMILA

REAGENTES lcool Isoamlico cido Actico

PM 88g/mol 60g/mol

MOLS 0,15mols 0,15x4(em excesso)= 0,6mols -

GRAMAS 13,5g 36g

DENSIDADE 0,8247g/mL 1,049g/mL

VOLUME 17mL 35,9mL

cido Sulfrico

4 gotas

Tabela 2: Reagentes da sntese do acetato de isoamila. Fonte: Os autores, (2012)

Neste experimento procurou-se sintetizar 20g do acetato de isoamila, um ster muito utilizado nos processos de aromatizao. Os steres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um cido carboxlico na presena de um lcool e de um catalisador cido. O acetato de isoamila foi sintetizado atravs de uma reao de estereficao, entre lcool isoamlico e cido actico. Utilizou-se o cido sulfrico como catalisador. Para isso foram usados 15,8 mL de lcool isoamlico, 37,8 mL de cido actico e aproximadamente 4 gotas de cido sulfrico, agitou-se lentamente. Como a reao de esterificao reversvel, foi utilizado cido actico em excesso para aumentar o rendimento da reao. Mantiveram-se os reagentes em refluxo o mximo de tempo possvel e observou-se uma mudana de colorao de incolor para um castanhoescuro. Aps o refluxo o balo foi resfriado em banho de gua fria com gelo picado. Visando a separao e o isolamento do ster recomendvel o tratamento dessa reao, na qual consiste primeiramente na separao das fases em um funil de separao e a lavagem do produto obtido 3 vezes em gua destilada e 2 vezes no bicarbonato de sdio aquoso. Aps realizou-se a secagem com cloreto de sdio anidro para a retirada de gua restante no produto obtido. Obteve-se um rendimento de 56,2% bem abaixo disposto pelo orientador. possvel verificar na literatura que a sntese do acetato de isoamila em alto rendimento acima

de 85%. O rendimento abaixo encontrado pode estar diretamente relacionado com a reversibilidade da reao de estereficao, na qual o volume utilizado de cido actico no tenha sido suficiente. Para aumentar o rendimento do acetato aplica-se o princpio de Le Chatelier, usando cido actico em excesso.

SNTESE DA ACETANILINA

REAGENTES Anilina Anidrido Actico cido Sulfrico

PM 93g/mol 102g/mol

MOLS 0,037mol 0,037mol

GRAMAS 3,45g 3,77g

DENSIDADE 1,0022g/mL 1,080g/mL

VOLUME 4,5mL 4,7mL

5 gotas

Carvo Ativado

0,8g

Tabela 3: Reagentes da sntese da acetanilida.

Fonte: Os autores, (2012)

A acetanilida uma amida secundria que pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico. A sntese foi realizada para a obteno de 5g de acetanilida. Para a reao utilizou-se 30% em excesso de cada reagente para obter um bom rendimento, sendo assim, adicionou-se 4,5 mL de anilina, 4,7 mL de anidrido actico e aproximadamente 5 gotas de cido sulfrico como catalisador. Com o precipitado formado, diluiu-se e aqueceu-se at a dissoluo completa do slido e material oleoso com aproximadamente 50 mL de gua deionizada juntamente com 0,8g de carvo ativado para remover as impurezas e levou-se a temperatura de ebulio por alguns minutos. Aps a soluo ficou em repouso por aproximadamente 15 minutos e foi feita uma inverso trmica em banho-maria com

gelos picados para acelerar a cristalizao por aproximadamente 20 minutos. Em seguida, realizou-se uma filtrao a vcuo para retirar toda a gua existente. Secou-se na estufa a 50C. Nesse processo obteve-se 4,78g de acetanilida, ou seja, 95,6% de rendimento, bem prximo do proposto pelo orientador.

REFERNCIAS Acetanilida. Disponvel em: http://pt.scribd.com/doc/51758680/relatorio-sinteseacetanilida. Acesso em: 23 de novembro de 2012. Acetato de Isoamila. Disponvel http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTicAG/obtencao-acetato-isoamila. em: 23 de novembro de 2012. Acetato de Isoamila. Disponvel http://www.ebah.com.br/content/ABAAAA0qkAB/sintese-acetato-isoamila. em: 23 de novembro de 2012. em: Acesso em: Acesso

Cloreto de T-Butila. Disponvel em: http://pt.scribd.com/doc/14537186/Preparacao-doCloreto-de-tbutila. Acesso em: 23 de novembro de 2012. Cloreto de T-Butila. Disponvel em: http://pt.scribd.com/doc/47348441/Sintese-doCloreto-de-terc-butila-Quimica-UTFPR-2010. Acesso em: 23 de novembro de 2012. Morrison, R.T., Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 11 edio, Editora Fundao Calouste Gulbenkian, 1994. Qumica Orgnica Experimental. Disponvel em: http://www.qmc.ufsc.br/organica/docs/qmc5230_2_apostila2006_2.pdf. Acesso em: 23 de novembro de 2012.