QUIMICA III

1.1.

ESTRUCTURA DE LOS CUERPOS ORGANICOS

Los compuestos orgnicos tambin son llamados qumica orgnica.. Ciertamente este es un trmino bastante generalizado que pretende explicar laqumica de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y xidos de carbono. Muchas veces se crey que los compuestos llamados orgnicos se producan solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie haba sintetizado algn compuesto orgnico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el qumico alemn Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teora vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgnicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio. Definicin de Compuestos Orgnicos: Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros.

Origen de los compuestos orgnicos se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la accin de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosntesis: el gas carbnico y el oxgeno tomados de la atmsfera y el agua, el amonaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azcares, alcoholes, cidos, esteres, grasas, aminocidos, protenas, etc., que luego por reacciones de combinacin, hidrlisis y polimerizacin entre otras, dan lugar a estructuras ms complicadas y variadas. Caractersticas de los Compuestos Orgnicos:

Son Combustibles Poco Densos Electro conductores Poco Hidrosolubles Pueden ser de origen natural u origen sinttico Tienen carbono Casi siempre tienen hidrogeno

Componen la materia viva Su enlace ms fuerte en covalente Presentan isomera Presentan concatenacin

Propiedades de los compuestos orgnicos En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgnicos en que tienen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el compuesto inico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusin de unos 800 C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7 C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de los compuestos covalentes de los inicos. Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por debajo de los 300 C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica localizada) como el octano o el tetra cloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar. 1.1.1. HIBRIDACION DEL CARBONO La hibridacin del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energa (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energa. Los orbitales hbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formacin de los enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia, compuesta por nitrgeno liquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento qumico ya sea una alcano o comburente. La hibridacin del tomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por el qumico Chester Pinker.

CARACTERISTICAS El carbono tiene un numero atmico 6 y n de masa 12; en su ncleo tiene 6 prot. y 6 neutro. Y est rodeado por 6 elec., distribuidos:

2 en el nivel 1s 2 en el nivel 2s 2 en el nivel 2p

ESTADO BASAL Y ESTADO EXCITADO Su configuracin electrnica en su estado natural es:

1s 2s 2p (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono:

1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado). HIBRIDACION SP (enlace simple C-C)

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin 109.5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as: A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de carcter S y 75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de transformacin se llama hibridacin. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono puede enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetra valencia del tomo de carbono. Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos C-C- se los conoce como enlaces sigma. HIBRIDACION SP (enlace doble C=C) Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como: 1s (2sp) (2sp) (2sp) 2p Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp. A estos dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi(), y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace. 1.1.2. TIPOS DE CADENA La qumica orgnica de los compuestos del carbono. Los compuestos orgnicos ms sencillos son los hidrocarburos que estn formados solamente de carbono e hidrgeno. En los hidrocarburos llamados saturados o alcanos, cada tomo de carbono presenta uniones sencillas con otros cuatro tomos, que pueden ser de carbono o hidrgeno, y cada tomo de hidrgeno est unido solamente a uno de carbono. Cuando en un hidrocarburo existe un doble o triple enlace entre los tomos de carbono, se habla de hidrocarburos insaturados. Los que tienen enlaces dobles se llaman alquenos y los que tienen enlaces triples, alquinos. Los compuestos: los hidrocarburos saturados de cadena abierta. Los compuestos estn formados por molculas que contienen hidrgeno y carbono, de all el trmino "hidrocarburos", se les conoce como "saturados" por que los enlaces carbono-carbono son sencillos y son de cadena abierta por que los cadenas de tomos de carbono no se cierran en un ciclo. Estos hidrocarburos reciben el nombre de alcanos o parafinas. En todos ellos el carbono se presenta tetravelente. El primer miembro de la serie es el metano, con frmula condensada CH4. Le siguen el etano y el propano C2 H6 y C3 H8. El hidrocarburo con cuatro tomos de carbono se llama butano C4 H10, en este caso dos molculas con diferente estructura: el butano normal o n-butano y el butano ramificado o isobutano. Para nombrar los dems miembros de la serie se emplean prefijos latinos, seguidos del sufijo -ano: pentano, hexano, heptano, octano, etctera. A una serie de compuestos que difieren en una unidad (-CH2-, en este caso). se le conoce como serie homloga.

Cada miembro de esta familia contiene un carbono y dos hidrgenos ms que el anterior. Debido a ello, puede escribirse una frmula general para los alcanos. Hidrocarburos, en los cuales uno o ms hidrgenos se sustituyen por un grupo de tomos que recibe el nombre del grupo funcional. En la siguiente tabla se pueden ver los nombres (en la primera columna) y las frmulas en la segunda de muy diversos grupos funcionales orgnicos. Todos ellos tienen al menos un enlace sencillo con el que se unen al resto de una molcula orgnica. En la tercera columna tienes la frmula del compuesto ms simple que puede formarse con este grupo funcional y en la cuarta su nombre qumico. Por el momento, slo conviene, las dos primeras columnas.

GRUPO FUNCIONAL Amina Amidna Alcohol Aldehdo cido carboxlico ster

FRMULA -NH2 -CON H2 -OH -CHO -COOH -COOR

EJEMPLO CH3-NH2 CH3CONH2 CH3-OH H-CHO HCOOCH3 CH3-OCH3 CH-COCH3 CH3-COCH3 CH3-Br CH3CNN CH3-SH Metil amina Acetamida Metanol Metanal cido metanoico Metanoato de metilo ter metlico Propanona Bromometano Acetonitrilo metanotiol

ter Cetona Halogenuro Nitrilos Tioles

-ROR -C=O -X -C N -SH

1.1.3. ISOMERIA La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlicoo etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Isomera constitucional o estructural Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomera. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera: Isomera de cadena o esqueleto. - Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

 Isomera de posicin. - Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol. Isomera de grupo funcional. - Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica. Isomera de cadena u ordenacin Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-butano):

Butano n-butano

Metilpropano iso-butano terc-butano

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono. Isomera de posicin La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin. Por ejemplo, la fmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2butanol. CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o tomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los tomos de hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo. Obsrvese que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje. Isomera de compensacin o por compensacin A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en los cuales una funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2 Por ejemplo tres metmeros de frmula molecular C402H8 son: HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3

Metanoato de propilo Etanoato de etilo

Propanoato de metilo

Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehdos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin. Isomera de funcin Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado. Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a la Propanona (funcin cetona). CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3.

Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona) Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas. 1.2. NOMENCLATURE QUIMICA ORGANICA

Es un mtodo sistemtico para nombrar compuestos, como recomienda la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). Las reglas se conocen comnmente como "El libro Rojo".1Idealmente, cualquier compuesto inorgnico debera tener un nombre del cual se pueda extraer una frmula qumica sin ambigedad. Tambin existe una nomenclatura IUPAC para la Qumica orgnica. Los compuestos orgnicos son los que contienen carbono, comnmente enlazados con hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y algunos halgenos. El resto de los compuestos se clasifican como compuestos inorgnicos. Estos se nombran segn las reglas establecidas por la IUPAC. Los compuestos inorgnicos se clasifican segn la funcin qumica que contengan y por el nmero de elementos qumicos que los forman, con reglas de nomenclatura particulares para cada grupo. Una funcin qumica es la tendencia de una sustancia a reaccionar de manera semejante en presencia de otra. Por ejemplo, los compuestos cidos tienen propiedades caractersticas de la funcin cido, debido a que todos ellos tienen el ion hidrgeno H+1; y las bases tienen propiedades caractersticas de este grupo debido al ion OH-1 presente en estas molculas. Las principales funciones qumicas son: xidos, bases, cidos y sales. 1.2.1. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el nmero de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales

como: Alcanos: terminacin "ano" (Slo enlaces simples) Alquenos: terminacin "eno" ( Por lo menos un enlace doble) Alquinos: terminacin "ino " ( Por lo menos un enlace triple) Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al nmero de tomos de carbono1:

1.2.2. Nomenclatura de funciones qumicas Una funcin qumica es un conjunto de compuestos que tienen propiedades muy parecidas en virtud a que sus molculas contienen uno o ms tomos iguales. Tomando en consideracin que segn Brandwein (1988), existen ms de 50,000 compuestos qumicos inorgnicos en los que no interviene el carbono, se ha buscado un sistema para agruparlos de acuerdo con sus propiedades qumicas, para darles nombre y reconocerlos. Siendo estas las mas representativas funciones qumicas: funcin xido, funcin anhdrido, funcin hidrxido, funcin cido y funcin sal.

FUNCION XIDO Cuando se hace reaccionar un metal con el oxgeno, se obtiene un xido: metal + oxigeno xido metlico Na + sodio + oxigeno xido de sodio Nomenclatura Para formar el nombre del xido se escribe la palabra "xido" seguido de la preposicin "de" y despus el nombre del metal. Si el metal presenta ms de dos valencias, se escribe entre parntesis con nmero romano la valencia del metal con la que est actuando Ejemplo:

Casi todos los elementos forman combinaciones estables conoxgeno y muchos en varios estados de oxidacin. Debido a esta gran variedad las propiedades son muy diversas y las caractersticas del enlace varan desde el tpico slido inico hasta los enlaces covalentes. Por ejemplo son xidos el xido ntrico, NO, o el dixido de nitrgeno, NO2. Los xidos son muy comunes y variados en lacorteza terrestre. Tambin son llamados anhdridos porque son compuestos que han perdido una molcula de agua dentro de sus molculas. Por ejemplo el anhdrido carbnico:

CO2 H2CO3.

FUNCION ANHDRIDO Cuando se combinan un no metal con el oxigeno se obtiene un anhdrido:

Nomenclatura Para nombrar los anhdridos se escribe la palabra anhdrido, despus el nombre del no metal con el prefijo o la terminacin que le corresponda segn la siguiente tabla de valencias.

Ejemplo: El cloro que est en el grupo VIIA presenta una valencia negativa (1) y 4 positivas (+1, + 3, + 5, + 7) que son las que puede utilizar para combinarse con el oxgeno que habitualmente tiene valencia (-2):

FUNCION HIDRXIDO Esto se obtiene cuando se combina un xido con agua. xido + agua hidrxido Se llama radical al grupo de 2 o ms tomos que funcionan con una sola valencia. Nomenclatura

Para nombrarlos, se escribe la palabra "hidrxido" la preposicin "de" y el nombre del metal. Si el metal tiene varias valencias, se escribe entre parntesis con nmero romano la valencia con que actu dicho metal.

Ejemplo: el plomo tiene dos valencias por lo que se tiene: En forma simplificada se pueden formar los hidrxidos combinando directamente el metal con el radical (OH)-1

se cruzan las valencias y queda:

Propiedades de las bases a) Tienen sabor a leja (jabn). b) Reaccionan con los cidos produciendo sal y agua con desprendimiento de energa y a la reaccin se denomina Neutralizacin. c) Causan escozor al contacto con la piel - la sosa custica que se usa en la cocina NaOH o la cal d) Son untuosos y resbalosos al tacto.

FUNCION CIDO sta se obtiene cuando se combina un anhdrido con agua. anhdrido + agua cido (oxicido) Para escribir la frmula de un cido se escribe primero el nmero total de hidrgenos, el total de elementos no metlicos y por ltimo el total de oxgenos. Si todos los subndices del compuesto tienen mitad o tercera parte se les saca y se anota la frmula simplificada

Nomenclatura Para darles nombre se escribe la palabra "cido", despus el nombre del elemento no metlico con los prefijos y sufijos que correspondan a su valencia (ver tabla). En el ejemplo el nombre del HClO, cido hipocloroso pues el cloro acta con

valencia + 1. Existe tambin otro grupo de cidos, que no contienen oxgeno en su molcula, que se denominan hidrcidos y que se obtienen cuando se combinan elementos no metlicos con hidrgeno que habitualmente presenta valencia de (+1), por lo tanto la valencia por los no metales en este caso ser negativa. Ejemplo: El mismo cloro tambin forma un hidrcido que es:

H+1 Cl-1 se cruzan las valencias y queda

Propiedades de los cidos a) Tienen sabor agrio. b) Reaccionan con las bases a hidrxidos produciendo sal y agua (Neutralizacin). c) Tienen olor picante intenso. d) Al contacto con la piel causan ardor. e) Son muy corrosivos, es decir, degradan los metales formando sales y liberando oxgeno. FUNCION SAL La reaccin qumica por medio de la cual obtenemos las sales se denomina Neutralizacin y como ya lo hemos mencionado es la reaccin entre cido y base o hidrxido: cido + hidrxido sal + HCl + NaOH NaCl + H2O cido clorhdrico + hidxico de sodio cloruro de sodio + agua Existen los oxisales (oxicido + base) y las sales haloideas, stas ltimas se obtienen cuando hidrcido es el que se neutraliza con una base. Ejemplos:

Nomenclatura

Para dar nombre a los oxisales se deben considerar las indicaciones de la tabla que se presenta en la siguiente tabla: Esta tabla est relacionada con la que se encuentra en la funcin anhdrido. Por lo tanto si el cido como en este caso no lleva prefijo y su terminacin es "ico", se cambia por la terminacin "ato" y el nombre de la oxisal del primer ejemplo es sulfato de magnesio En el caso de las sales haloideas se escribe el nombre del no metal con la terminacin "uro" despus de la preposicin "de" y al final el nombre del metal, llamndose en el caso del segundo ejemplo cloruro de sodio (NaCl). 1.3. Reacciones en Quimica Orgnica

En los procesos orgnicos es poco frecuente el que unos reactivos dados conduzcan a unos productos definidos por una reaccin nica. Lo normal es que la reaccin que esperamos vaya acompaada de otros procesos secundarios, de modo que no slo se obtienen los productos que esperamos sino tambin los que aparecen como consecuencia de los procesos secundarios. Como es natural en esta situacin, los productos de la reaccin dependen en gran medida de las condiciones experimentales. Las peculiaridades comentadas dan lugar a que el rendimiento real quede en general muy por debajo del previsto en funcin de la ecuacin estequiomtrica. Este inconveniente puede soslayarse, al menos parcialmente, con el uso de catalizadores adecuados que, favoreciendo el proceso que nos interesa, no favorezca a los procesos secundarios, con lo que estos ltimos pueden llegar a ser imperceptibles. Las relaciones de transformacin entre dos compuestos orgnicos dados no se limitan a un slo proceso, si no que hay diversos caminos posibles (en una o en varias etapas) para producir la transformacin de uno en otro. El que la mayora de los compuestos orgnicos tengan todos sus enlaces covalentes, determina el que las reacciones entre compuestos orgnicos sean lentas en general (en ausencia de catalizadores). Los tipos ms frecuentes de reacciones orgnicas que vamos a encontrar son los siguientes:

a) Reacciones de sustitucin Son reacciones en las que un tomo o grupo atmico se separa de la molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo atmico, que procede del reactivo atacante. Pueden representarse por la ecuacin general: RX + Y RY + X

Las reacciones de sustitucin pueden ser homolticas o heterolticas. Las primeras suelen ocurrir cuando tienen que romperse enlaces poco polares (como C C o CH), y las segundas cuando se rompen enlaces muy polares (CO , C X , siendo X un halgeno, etc.) b) Reacciones de adicin Son tpicas de los compuestos con enlaces dobles y triples. Una molcula se adiciona a los tomos del enlace mltiple, reduciendo la multiplicidad del mismo (si era doble pasa a ser simple, si era triple pasa a ser doble o simple). As por ejemplo: RCH=CHR' + XX RCHXCHXR'

Reaccin de adicin al doble enlace

RC CR' + XX

RCX=CXR'

Reaccin de adicin al triple enlace c) Reacciones de eliminacin Son las reacciones en las que se separan dos tomos o grupos de tomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos tomos o grupos atmicos. En la mayora de los casos una molcula se transforma con prdida intramolecular de una molcula ms pequea y formacin de un enlace mltiple, por ejemplo: eliminacin CH3CHOHCH3 adicin pero existen otras reacciones de eliminacin donde esto no sucede. Como se observa en el ejemplo, las reacciones de eliminacin son opuestas a las reacciones de adicin, existiendo un equilibrio, que se desplaza en uno u otro sentido segn las condiciones de la reaccin. CH3CH=CH2 + H2O

d) Reacciones de condensacin Consisten en la unin de dos molculas con prdida intermolecular de una molcula ms pequea, por ejemplo: ROH + HOR' e) Reacciones de transposicin Estas reacciones, llamadas tambin de reordenacin, consisten en el cambio, desde una a otra posicin dentro de una molcula, de uno o varios tomos o grupos atmicos. Las reacciones de transposicin son importantes porque, en ciertas ocasiones, los dems tipos de reacciones orgnicas van acompaadas de procesos de reordenacin molecular. Una transposicin muy frecuente es la llamada tautomera, que consiste en la emigracin de un protn de un lugar a otro de la molcula, dando lugar a dos ismeros, llamados tautmeros, que se encuentran en equilibrio. El caso ms importante es el de la tautomera cetoenlica donde se encuentran en equilibrio una cetona (o aldehdo) y un enol.. f) Otras reacciones Existen, de otra parte, reacciones que sin ser tpicamente orgnicas son muy comunes en el estudio de los compuestos orgnicos, como por ejemplo las reacciones de combustin, cido base, de oxidacin reduccin, de sntesis, etc. 1.3.1. Reactividad en Quimica Organica (H2SO4) ROR' + H2O

El carbono, C, elemento fundamental en los compuestos orgnicos, pertenece al grupo IV A y tiene cuatro electrones de valencia, los que, segn la representacin de puntos de Lewis, se configuran de la siguiente manera:

El hidrgeno, de nmero atmico 1, tiene un electrn de valencia, y su representacin segn la teora de Lewis ser:

Otro elemento que comnmente forma parte de los compuestos orgnicos es el oxgeno, elemento perteneciente al grupo de los anfgenos o calcgenos que tiene seis electrones de valencia. Su representacin segn la teora de Lewis ser:

En el caso de los hidrocarburos saturados, como los alcanos, para que los tomos estn lo ms separados posible deben tener una estructura tetradrica, donde los ngulos de enlace sean todos iguales a 109,5. La figura muestra la estructura de la molcula de metano, CH4.

La electronegatividad del carbono es 2,5, mientras que la del hidrgeno es 2,1, por lo que los cuatro enlaces son covalentes y poco polares, donde la polaridad del enlace apunta hacia el carbono. En el caso del metano, en tanto, por ser una molcula simtrica, la suma de los vectores correspondientes a los cuatro enlaces se anular y darn como resultado una molcula apolar. Los alcanos reaccionan por sustitucin, dado que en la reaccin es necesario que se sustituya un tomo de hidrgeno por otro elemento. En los alquenos, como por ejemplo el eteno o etileno, compuesto insaturado. Existe un doble enlace entre carbono y carbono, por lo que ahora la molcula es plana y los ngulos de enlace son de 120. La molcula de eteno es apolar. El doble enlace es un enlace sigma y uno pi, y dado que el enlace pi es menos energtico que el sigma, este compuesto reacciona por adicin; es decir, se rompe el doble enlace, lo que permite la adicin de otros elementos.

En los alquinos, como por ejemplo el acetileno o etino, compuesto insaturado. El ngulo de enlace es de 180, la molcula es plana y apolar. La existencia del triple enlace hace que esta sustancia reaccione por adicin, es decir, se produce el rompimiento de un enlace pi para permitir la adicin.

Tipos de reacciones en compuestos orgnicos Las reacciones orgnicas ms importantes son: - Reacciones de sustitucin o desplazamiento, (en la que un tomo o grupo de tomos es remplazado por otro). CH3OH + HBr CH3 - Br + H2O

- Reacciones de eliminacin, en las que la molcula pierde dos tomos o grupos de tomos que estn en carbonos vecinos, formndose un enlace-. CH3 - CH2 OH

CH2 = CH2

+ H2O

- Reacciones de adicin. En ellas, una molcula se agrega a un enlace mltiple. Como consecuencia, desaparece el enlace- y se forman dos enlaces- . CH2 = CH2 + HI CH2I CH3

Ruptura y formacin de enlaces covalentes.

Las reacciones qumicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formacin de otros nuevos. Existe un instante en el transcurso de la reaccin en el que se rompe el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto. La sustancia en este estado se denomina intermediario de la reaccin. Generalmente son muy inestables, de existencia muy breve. Estn presentes en la reaccin durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar. La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos: Homoltica: Cada tomo se separa conservando un electrn. Las especies resultantes tienen un electrn desapareado, carecen de carga y se denominan"radical libre" o simplemente"radical".

Heteroltica: uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos electrones. Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Tipos de reactivos En una reaccin, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de producir la trasformacin qumica del sustrato. Los reactivos se caracterizan por ser molculas muy activas y, segn el tipo de atraccin, por diferencia de carga que tienen con el sustrato, se clasifican en:

Reactivos nucleoflicos: Se definen como especies que poseen una alta densidad electrnica, dada por una carga negativa (Nu-) o por un par de electrones no enlazantes (Nu) y por consiguiente son bases de Lewis. Reactivos electroflicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo tanto, son cidos de Lewis. Factores que afectan la reactividad de compuestos orgnicos Efectoestrico. Los diferentes compuestos orgnicos que hemos visto hasta ahora, pueden parecerte estructuras tridimensionales planas, pero esto no es as, cada tomo dentro de una molcula ocupa una determinada cantidad de espacio y por lo tanto, pueden producirse giros en ciertas partes de las molculas. La capacidad de rotacin que tiene una molcula depende del volumen que ocupen los tomos que la componen.

El efecto ejercido por el volumen de los tomos se denomina efecto estrico y en general a mayor efecto estrico (mayor volumen), menor es la probabilidad de reactividad y ms estable es la molcula. Efectoelectrnico. Estos son otros efectos que influyen en la reactividad qumica de los compuestos orgnicos, son el inductivo, la resonancia y la hiperconjugacin. El efecto inductivo, es la polarizacin de un enlace por influencia de un tomo o grupo de tomos polares. El efecto inductivo, se representa mediante un vector que va desde el tomo que entrega su densidad electrnica () hacia el que la acepta.

 El efecto resonancia: El efecto resonancia es una teora que postula que en las reacciones en que participa una especie qumica que tiene enlaces dobles, los orbitales que poseen estos enlaces ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el nmero de enlaces dobles alternados, mayor ser la estabilidad de la especie qumica por resonancia. El efecto hiperconjugacin: Es una teora que postula que, a mayor cantidad de enlaces simples C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a un enlace doble, tambin contribuyen a estabilizarla por la interaccin de sus orbitales moleculares. Ejemplo CH3 A) CH3-- C CH = CH2 CH3 B) CH3- CH = CH CH3 Al comparar ambos compuestos, contamos el nmero de interacciones de hiperconjugacin (enlace C-H adyacentes a los dobles enlaces) en cada uno de los alquenos. Observa que para mayor claridad el enlace doble esta ennegrecido. El alqueno A, no tiene enlaces C-H adyacentes al doble enlace. El alqueno B, posee 6 enlaces C-H adyacentes al doble enlace, es decir, 6 efectos de hiperconjugacin. Entonces el compuesto ms estable es B. Esta informacin es importante puesto que mientras ms estable es una molcula, mayor ser su rendimiento y ms rpida su obtencin. Polaridad de algunas molculas de diferentes funciones orgnicas Alcoholes Se consideran como derivados del agua, donde uno de los tomos de hidrgeno es sustituido por un radical alqulico. El enlace O-H es covalente polar y el ngulo aproximado del enlace R-O-H es de 105.

En este caso, est representada la estructura del metanol o alcohol metlico. El oxgeno es el elemento ms electronegativo, por lo que existe sobre l una densidad de carga negativa. El tomo de carbono es electroflico, dado que sobre l existe una densidad de carga positiva; en cambio, el oxgeno es un tomo nuclefilo, debido a su densidad de carga negativa. teres Molcula de frmula general R O R, donde R es un radical; los radicales pueden ser iguales o diferentes. Son molculas angulares y se les considera derivados del agua, donde se reemplazan los dos tomos de hidrgeno por radicales.

Los enlaces C O son covalentes polares, mientras la molcula es polar y posee una densidad de carga negativa por sobre el oxgeno. Aldehdos El grupo carbonilo, CO, est altamente polarizado y carece de impedimento estrico, por lo que resulta ser muy reactivo. Existe densidad de carga negativa sobre el oxgeno y positiva sobre el carbono, as que es una molcula polar.

Molcula de etanal El ngulo O-C-C es de 120. La molcula, en tanto, es polar y presenta una densidad de carga negativa por sobre el oxgeno, y densidad de carga positiva por sobre el carbono.

cidoscarboxlicos Hay cuatro enlaces covalentes polares: el CO simple y el doble enlace C=O, adems del enlace OH.

El oxgeno es nucleoflico, ya que posee dos pares electrnicos no compartidos, adems de la polaridad de los enlaces con los tomos que est enlazado.

1.3.2. Reacciones de Adicin Son reacciones donde a un compuesto se le aade otro para as modificar su estructura. Ej:C2H4+H2--->C2H6 C2H4 + Cl2 ---> C2H4Cl2 1.3.3. Reacciones de Sustitucion Son reacciones donde reaccionan dos compuestos para formar dos compuestos diferentes, generalmente un catin sustituye a un anin.

Ej: C2H6 + Cl2 ---> C2H5Cl + HCl 1.3.4. Reacciones de Eliminacion

Son reacciones donde a un compuesto por medio de un factor externo (calor, presin, etc) se le elimina un parte de su estructura para formar as dos compuestos diferentes. Ej: C2H6 ---> C2H4 + H2 1.4. Compuestos orgnicos de importancia biolgica

1.4.1. Estructura Quimica de:

-Carbohidratos * Carbohidratos o Glcidos Los glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos son molculas orgnicas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional aldehdo. Son la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo de energa. Otras biomolculas energticas son las grasas y, en menor medida, las protenas. El trmino "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas molculas no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua, sino que constan de tomos de carbono unidos a otros grupos funcionales. Los glcidos son compuestos formados en su mayor parte por tomos de carbono e hidrgeno y en una menor cantidad de oxgeno. Los glcidos tienen enlaces qumicos difciles de romper llamados covalentes, mismos que poseen gran cantidad de energa, que es liberada al romperse estos enlaces. Una parte de esta energa es aprovechada por el organismo consumidor, y otra parte es almacenada en el organismo. -Lipidos * Lpidos Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno, que tienen como caracterstica principal el ser hidrofbicas o insolubles en agua y s en solventes orgnicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (triglicridos), la estructural y la reguladora. Los Lpidos tambin funcionan para el desarrollo de la Materia gris, el metabolismo y el crecimiento. -Proteinas y Enzimas bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (triglicridos), la estructural y la reguladora. Los Lpidos tambin funcionan para el desarrollo de la Materia gris, el metabolismo y el crecimiento. * Protenas Las protenas son biomolculas formadas por cadenas lineales de aminocidos. Las protenas desempean un papel fundamental para la vida y son las biomolculas ms verstiles y ms diversas. Son imprescindibles para el crecimiento del organismo. Realizan una enorme cantidad de funciones diferentes, entre las que destacan: * Inmunolgica (anticuerpos), * Enzimtica (sacarasa y pepsina),

* Contrctil (actina y miosina). * Homeosttica: colaboran en el mantenimiento del pH, * Transduccin de seales (rodopsina) * Protectora o defensiva (trombina y fibringeno) Todas las protenas tienen carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno y casi todas poseen tambin azufre. Las protenas tambin pueden trabajar juntas para cumplir una funcin particular, a menudo asocindose para formar complejos proteicos estables. * Enzimas Las enzimas son molculas de naturaleza proteica que catalizan reacciones qumicas, siempre que sean termodinmicamente posibles: Una enzima hace que una reaccin qumica que es energticamente posible pero que transcurre a una velocidad muy baja, sea cinticamente favorable, es decir, transcurra a mayor velocidad que sin la presencia de la enzima. En estas reacciones, las enzimas actan sobre unas molculas denominadas sustratos, las cuales se convierten en molculas diferentes denominadas productos. Casi todos los procesos en las clulas necesitan enzimas para que ocurran a unas tasas significativas. A las reacciones mediadas por enzimas se las denomina reacciones enzimticas. Como todos los catalizadores, las enzimas funcionan disminuyendo la energa de activacin() de una reaccin, de forma que se acelera sustancialmente la tasa de reaccin. Las enzimas no alteran el balance energtico de las reacciones en que intervienen, ni modifican, por lo tanto, el equilibrio de la reaccin, pero consiguen acelerar el proceso incluso millones de veces. La actividad de las enzimas puede ser afectada por otras molculas. Los inhibidores enzimticos son molculas que disminuyen o impiden la actividad de las enzimas, mientras que los activadores son molculas que incrementan dicha actividad. Asimismo, gran cantidad de enzimas requieren de cofactores para su actividad. Muchas drogas o frmacos son molculas inhibidoras. Igualmente, la actividad es afectada por la temperatura, el pH, la concentracin de la propia enzima y del sustrato, y otros factores fsico-qumicos. Algunas enzimas son usadas comercialmente, por ejemplo, en la sntesis de antibiticos y productos domsticos de limpieza. Adems, son ampliamente utilizadas en diversos procesos industriales, como son la fabricacin de alimentos, destincin de jeans o produccin de biocombustibles. -Vitaminas Vitaminas Las vitaminasson compuestos heterogneos imprescindibles para la vida, que al ingerirlos de forma equilibrada y en dosis esenciales promueven el correcto funcionamiento fisiolgico. La mayora de las vitaminas esenciales no pueden ser sintetizadas (elaboradas) por el organismo, por lo que ste no puede obtenerlas ms que a travs de la ingesta equilibrada de vitaminas contenidas en los alimentos naturales. Las vitaminas son nutrientes que junto a otros elementos nutricionales actan como catalizadoras de todos los procesos fisiolgicos (directa

e indirectamente). Las vitaminas son precursoras de coenzimas, (aunque no son propiamente enzimas) grupos prostticos de las enzimas. Esto significa, que la molcula de la vitamina, con un pequeo cambio en su estructura, pasa a ser la molcula activa, sea sta coenzima o no. Los requisitos mnimos diarios de las vitaminas no son muy altos, se necesitan tan solo dosis de miligramos o microgramos contenidas en grandes cantidades (proporcionalmente hablando) de alimentos naturales. Tanto la deficiencia como el exceso de los niveles vitamnicos corporales pueden producir enfermedades que van desde leves a graves e incluso muy graves como la pelagra o la demencia entre otras, e incluso la muerte. Algunas pueden servir como ayuda a las enzimas que actan como cofactor, como es el caso de las vitaminas hidrosolubles Est demostrado que las vitaminas del grupo "B" (complejo B) son imprescindibles para el correcto funcionamiento del cerebro y el metabolismo corporal. Este grupo es hidrosoluble (solubles en agua) debido a esto son eliminadas principalmente por la orina, lo cual hace que sea necesaria la ingesta diaria y constante de todas las vitaminas del complejo "B" (contenidas en los alimentos naturales).Las vitaminas se pueden clasificar segn su solubilidad: si lo son en agua hidrosolubles o si lo son en lpidos liposolubles. En los seres humanos hay 13 vitaminas, 9 hidrosolubles (8 del complejo B y la vitamina C) y 4 liposolubles (A, D, E y K) -Hormonas Las hormonas son sustancias secretadas por clulas especializadas, localizadas englndulas de secrecin interna o glndulas endocrinas (carentes de conductos), o tambin por clulas epiteliales e intersticiales cuyo fin es la de afectar la funcin de otras clulas. Tambin hay hormonas que actan sobre la misma clula que las sintetiza (autocrinas). Hay algunas hormonas animales y hormonas vegetales como las auxinas, cido abscsico, citoquinina, giberelina y el etileno. Son transportadas por va sangunea o por el espacio intersticial, solas (biodisponibles) o asociadas a ciertas protenas (que extienden su vida media al protegerlas de la degradacin) y hacen su efecto en determinados rganos o tejidos diana (o blanco) a distancia de donde se sintetizaron, sobre la misma clula que la sintetiza (accin autcrina) o sobre clulas contiguas (accin parcrina) interviniendo en la comunicacin celular. -Acidos Nucleicos Los cidos nucleicos son grandes polmeros formados por la repeticin de monmerosdenominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar tamaos gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Los cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son

los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. El descubrimiento de los cidos nucleicos se debe a Friedrich Miescher, quien en el ao1869 aisl de los ncleos de las clulas una sustancia cida a la que llam nuclena,1nombre que posteriormente se cambi a cido nucleico. Posteriormente, en 1953, James Watson y Francis Crick descubrieron la estructura del ADN, empleando la tcnica dedifraccin de rayos X.

UNIDAD II: TECNOLOGIA QUIMICA 2.1. Tecnologia Quimica 2.1.1. Procesos Quimicos tecnolgicos, procesos qumicos industriales de importancia regional

QUIMICA III CETIS #50

LIDIA GUADALUPE DE LA PUERTA GARDUO PERIODO: AGOSTO 2010

CARGA DE TRABAJO