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Diple lectrique de molcules

Charge lmentaire e = 1, 6.1019 C ; 1 D = 3, 3356.1030 C. m . La molcule dozone O3 a la forme dun triangle isocle ; les deux cots gaux ont pour longueur a = 1,28.1010 m et font un angle = 116, 8 . Dans la molcule O2, la distance entre les noyaux doxygne est 1, 21.1010 m , tandis que dans la molcule H2O2 elle est de 1, 48.1010 m . 1) Trouver la formule de Lewis de la molcule O3. 2) Commenter la gomtrie de cette molcule. 3) Son moment dipolaire est p = 0, 49 D . Quelle rpartition des charges sur les atomes correspond un tel moment ? Dans une molcule comme le nitrobenzne C 6H 5 NO2 , le groupement nitro NO2 est substitu un des hydrognes du benzne. 1) Le groupement nitro ne comporte pas de liaison entre les oxygnes ou entre le carbone et un oxygne. Donner la structure lectronique du groupement nitro. 2) Prvoir sa forme gomtrique laide de la thorie VSEPR. 3) Le moment dipolaire lectrique du benzne est nul. Expliquer cette NO2 NO2 NO2 proprit par la structure de la molcule. 4) Quelle est la consquence de cette nullit sur les proprits du NO2 benzne en tant que solvant ? 5) Le moment dipolaire lectrique du nitrobenzne est 4, 03 D . Indiquer le sens de ce vecteur. NO2 6) Les trois isomres du dinitrobenzne ont pour moments NO2 p1 = 6,1 D , p2 = 4, 03 D et p3 = 0 . Identifiez-les parmi les trois Ortho (O) Para (P) Mta (M) isomres reprsents ci contre :

I22.

II21. Dinitrobenznes.

p I. 3) p = 2ea cos ( / 2 ) = = 0, 076 . 2ea cos ( / 2 ) II. 2) trois liaisons coplanaires faisant des des angles voisins de 120 ; 3) centre de symtrie ; 4) dissout les composs organiques, mais pas les composs ioniques ; 5) voir figure ; 6) p1 correspond lortho, p2 au mta et p3 au para.

Rponses
O + N O
G p

O + N O

DS : diple de molcules, page 1

Corrig
I.
1) Il y a msomrie entre les deux formes ci-contre : O+ O+ 2) Les liaisons oxygne-oxygne sont semblables et sont O O O O intermdiaires entre des liaisons simples et des liaisons doubles, do des distances gales et intermdiaires entre la distance dans une simple liaison (H2O2) et une double liaison (O2). Comme une double liaison se comporte comme une simple liaison dans la thorie VSEPR, cette thorie prvoit un angle entre les liaisons de 120, qui est langle quand il y a autour de loxygne central trois doublets lectroniques. Langle rel est 116,8 ; lcart est d ce que les doublets en question ne sont pas quivalents, le doublet non liant tant plus volumineux. 3) Loxygne central porte une charge +2 , les deux autres portent chacun la charge . p 0, 49 3, 3356.1030 p = 2ea cos ( / 2 ) = = = 0, 076 . 116, 8 2ea cos ( / 2 ) 2 1, 6.1019 1, 28.1010 cos 2

II.
1) Voir ci contre. 2) Les trois liaisons autour de lazote sont coplanaires et font des angles O voisins de 120 (structure AX3). + Comme une double liaison est plus volumineuse quune simple liaison, on N sattend ce que langle CNO soit un peu infrieur 120 et que langle O ONO soit un peu suprieur ; toutefois, cet effet est contrebalanc par le fait que loxygne tant plus lectrongatif que le carbone, son attraction sur les G lectrons rend un peu moins volumineux les lectrons de liaison NO. p Les distances azote oxygne sont gales (msomrie). En fait, comme les doubles liaisons du noyau benzniques sont conjugues de la double liaison azote-oxygne, le groupement nitro est dans le plan de la molcule de benzne. 3) Le moment dipolaire lectrique du benzne est nul parce que cette molcule a un centre de symtrie. 4) Le benzne est un solvant apolaire ; il dissout les composs organiques, mais pas les composs ioniques. 5) Le vecteur moment dipolaire est orient des charges ngatives vers les charges positives, donc du barycentre des oxygnes vers lazote. 6) (P) a un centre de symtrie, donc un moment nul ; p1 est le moment de (O), car les moments dipolaires des deux groupements nitro donnent une rsultante plus grande, parce quils font un angle plus faible. O + N O

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