QUMICA ORGNICA TEORIA

Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios: I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais; II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar da nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual. Profa. Jacqueline Peixoto Miranda

Nomenclatura IUPAC
PREFIXO
NMERO DE TOMOS DE CARBONO 1 2 PREFIXO

INFIXO
TIPO DE LIGAO ENTRE TOMOS DE CARBONO Apenas ligaes simples Existe ligao dupla Existe ligao tripla INFIXO

SUFIXO
Funo Hidrocarboneto Identificao Apresenta apenas C e H Sufixo o ol al ona ico

met et

an en in

lcool Aldedo Cetona cido carboxlico

3
4 5 6 7 8 9 10

prop
but pent hex hept oct non dec

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Hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados exclusivamente por tomos de Carbono e Hidrognio. Eles se subdividem em vrias subclasses, das quais as mais importantes so alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromticos.
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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

1. Ligaes Simples - ALCANOS Nome - Frmula Molecular Frmula Estrutural Condensada
Metano - CH4 CH4 Etano - C2H6 CH3 CH3 Propano - C3H8 CH3 CH2 CH3 Butano - C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 Pentano - C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexano - C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Heptano - C7H16 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Frmula Geral: CnH2n+2 Obs: molcula de heptano, por exemplo:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 pode tambm ser representada por : CH3 (CH2)5 CH3
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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

1.1 Alcanos cclicos CICLANOS ou CICLOALCANOS Nome - Frmula Molecular Frmula Estrutural O nome do alcano precedido pela palavra ciclo.
CicloPropano - C3H6
CH2 CH2 CH2

CicloButano - C4H8

CH2
CH2

CH2

Frmula Geral: CnH2n

CH2

CicloPentano - C5H10

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2
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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

2. Ligaes duplas - ALCENOS Nome - Frmula Molecular Frmula Estrutural Condensada
Eteno - C2H4 CH2 = CH2 Propeno - C3H6 CH2 = CH CH3 Buteno - C4H8 CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 Penteno - C5H10 CH2 = CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH2 CH3 Hexeno - C6H12 CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3

Frmula Geral: CnH2n

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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

2.1. Alcenos cclicos CICLENOS ou CICLOALCENOS Nome - Frmula Molecular Frmula Estrutural O nome do alceno precedido pela palavra ciclo.
CicloPropeno - C3H4
CH2 CH CH CH2 CH

H2C

CicloButeno - C4H6

HC

Frmula Geral: CnH2n-2

CicloPenteno - C5H8

CH2 CH2 CH2 CH CH

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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

2.2 Posio da Dupla Ligao - ALCENOS
Buteno - C4H8 - existem duas frmulas possveis: CH2 = CH CH2 CH3 /nome: 1 buteno CH3 CH2 CH = CH2 /nome: 1 buteno CH3 CH = CH CH3 /nome: 2 buteno Os nmeros na designao 1buteno e 2buteno indicam a posio da ligao dupla (entre dois tomos de carbono). O nome buteno significa que se trata de um composto com 4 tomos de carbono na cadeia principal. ainda importante realar que a frmula CH3 CH2 CH = CH2 representa tambm o 1buteno, uma vez que neste caso a numerao mais baixa significa que a contagem deve ter incio no carbono mais direita porque este encontra-se mais prximo da dupla ligao. Estes dois compostos (1 buteno e 2buteno) tm ambos a mesma frmula qumica, C4H8,mas apresentam conformao espacial diferente, chamada de ismeros, que veremos mais adiante.
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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

2.3 Mais de uma Ligao dupla - ALCENOS No seu nome, deve constar a indicao do nmero de duplas ligaes existentes, e quais as respectivas posies. Esta indicao aparece entre o prefixo relativo ao nmero de tomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo ENO, e usamse os termos di, tri, tetra, etc, consoante o nmero de ligaes duplas existentes. Exemplo: CH2 = CH CH = CH CH3 1,3pentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligaes situadas no tomo de carbono -> no tomo de carbono 1 e no tomo de carbono 3 Exemplo:

1,3 ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligaes situadas no tomo de carbono -> no tomo de carbono 1 e no tomo de carbono 3.
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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

2.4 AROMTICOS Caso especial que no seguem a nomenclatura pois possuem nomes prprios.

Benzeno

Tolueno
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Nomenclatura para Hidrocarbonetos

3. Ligaes triplas - ALCINOS Nome - Frmula Qumica Frmula Estrutural Condensada
Etino - C2H2 Propino - C3H4 Butino - C4H6 CH CH CH C CH3

CH C CH2 CH3
CH3 C C CH3 Pentino - C5H8

Frmula Geral: CnH2n-2

CH C CH2 CH2 CH3

CH3 C C CH2 CH3 Hexino - C6H10 CH C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3
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Referncias Bibliogrficas
J.B.RUSSEL. Qumica Geral. 2. ed. Vol.1, Ed. So Paulo:Makron Books, 1994. J.C.KOTZ. Qumica Geral e Reaes Qumicas. So Paulo:Thomson, 2005. BROWN, T.L et. al. Qumica a Cincia Central. So Paulo:Pearson, 2005. ATKINS, P.; JONES, L. Princpios de Qumica: Questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006. MAIA, D.J; BIANCHI, J.C.A. Qumica Geral, Fundamentos. 1. ed. So Paulo:Pearson, 2007.

GUARRITZ, A.; CHAMIZO, J.A. Qumica. 1. ed. So Paulo: Printece Hall, 2003.
MYERS, R.J; MAHAN, B.M. Qumica: Um curso Universitrio. 1. ed. So Paulo: Edgar Blucher, 2002.

BRADY, J.E; HUMISTON, G.E. Qumica Geral. 2. Ed. Rio de Janeiro: Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A, 2005.

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