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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA-UESB DEPARTAMENTO DE QUMICAS E EXATAS DQE DOCENTE: GLRIA DEL CARMEN M.

SALAZAR

PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA


Vanessa de Jesus Ferreira

Jequi-Ba Maro/2012

OBJETIVO
Neste experimento teve-se como objetivo a preparao do cloreto de terc-butila atravs do lcool terc-butlico anidro e de cido clordrico concentrado, fazendo uso de um destilador de fracionamento para purific-lo.

INTRODUO
Halogenoalcanos, tambm conhecidos como haloalcanos ou haletos de alquila so compostos orgnicos em que um ou mais dos tomos de hidrognio do alcano so substitudos por tomos de flor, cloro, bromo ou iodo. O mtodo mais usual de preparao dos haletos de alquila a utilizao de lcoois anidros reagindo com cido Cloridrco, Fluordrico ou Iodidrico em uma reao de substituio. Uma representao bsica para a formao de haletos de alquila a partir de um lcool qualquer seria: ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, I) Halogeonalcanos so classificados de acordo com a posio do tomo de halognio em sua cadeia carbnica. O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) um composto orgnico lquido e incolor temperatura ambiente, sendo moderadamente solvel em gua. As aplicaes desse composto se do na preparao de agroqumicos e de outros compostos orgnicos, como alcois. Pode ser sintetizado a partir de uma reao de substituio nucleoflica de 1 ordem, SN1, com o lcool tercirio t-Butanol, visto que lcoois tercirios podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adio de cido clordrico concentrado. A reao SN1 de sntese do Cloreto de t-Butila se d em trs passos. A primeira etapa, a rpida (e reversvel), consiste na protonao do lcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de gua onde formado o relativamente estvel carboction tercirio. Na etapa final o carboction rapidamente atacado pelo on Cl- para formar o aleto de alquila. Uma representao para o mecanismo seria:

A caracterizao de um haleto de alquila se aproveita do fato do tomo de halognio pode ser facilmente retirado do composto. Os dois testes usuais, e que permitem classificar o haleto estruturalmente so o teste com Iodeto de Sdio (que se d via uma reao de substituio SN2) e o teste com Nitrato de Prata (que se d via uma reao de substituio SN1).

METODOLOGIA EXPERIMENTAL
Para preparar o cloreto de t-butila foi necessrio misturar em um funil de separao 15 mL de lcool t-butilico e 35 mL de cido clordrico concentrado. A mistura foi agitada e o funil foi aberto varias vezes para que o gs formado durante a reao fosse liberado, por fim, a mistura foi deixada em repouso para a separao das fases. A fase orgnica foi lavada varias vezes com gua destilada, as fases foram separadas e descartadas a fase aquosa. A fase aquosa restante foi lavada com soluo de bicarbonato de sdio a 5%. E em seguida lavada novamente com gua. Conseqentemente, de posse da fase orgnica, secou-se o produto com cloreto de clcio anidro, e posteriormente o cloreto foi destilado.

RESULTADOS E DISCUSSO
Os halognios orgnicos so componentes que se encontra com maior freqncia como intermedirios para snteses, e o mtodo mais geral de preparao de halogenatos de alquila a partir de alcois. O mtodo mais simples de se converter alcois em haletos de alquila envolve o tratamento de lcool com HCl, HBr ou HI. A reao funciona melhor com alcois tercirios, pois os primrios e secundrios reage com velocidade menor e com uma temperatura mais elevada. A velocidade dessa reao depende somente da concentrao do lcool e no da concentrao do halogenato de hidrognio. Logo, esta uma reao em um processo de primeira ordem SN1. A etapa limitante da velocidade da reao SN1 a dissociao unimolecular espontnea do substrato para formar o carboction, espera-se que a reao seja favorecida sempre que for formado um carboction estvel. Medidas termodinmicas mostraram que, na verdade, essas estabilidades se elevam com o aumento da substituio. Isso se deve aos os efeitos indutivos e a hiperconjugao. O cloreto de t-butila foi preparado a partir do seguinte reao:

OH H3C C CH3 CH3 5

HCI

CH3 CH3 + CH3 3

CI H3C C CH3 CH3 4

Figura 1- Reao SN1

Primeiro o lcool tercirio protonado, formando um bom grupo abandonador. Em seguida a gua deixa o t-butanol protonado, formando-se um carboction tercirio relativamente estvel. Finalmente o on cloreto (c) ataca o carboction, dando origem ao cloreto de t-butila. A reao de primeira ordem e depende apenas da concentrao do lcool. A adio, nesse caso, de um cido de Lewis para favorecer a ionizao inicial dispensada, uma vez que o carboction formado relativamente estvel. O cloreto poderia ser caracterizado com nitrato de prata, pois bem conveniente, uma vez que o cloreto o nico haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluda

na lavagem da fase orgnica, portanto todo o cloreto presente oriundo do t-butila, e forma um precipitado branco com a prata. Ao ser atacado pelo cido o lcool libera uma molcula de gua, reagindo assim com o nucleofilo, o Cl-, aps a formao do cloreto foi necessrio lav-lo varias vezes para que o solvente (gua), e outros resduos fossem liberados, assim como a liberao dos gases formados foi retirado abrindo e fechando o funil de separao. Restando assim somente fase orgnica, ao final ele foi secado com cloreto de clcio anidro para certificar que o produto no continha mais gua

CONCLUSO
O lcoolt-butilico pode sofrer reaes do tipo E1 ou SN1, dependendo das condies. Em ambas as reaes, a formao do carboction determinante na velocidade da reao. Se o nion ataca o carbocation na prxima etapa, como no caso da reao com cido clordrico uma reao de substituio nucleofilica ocorre. A reao de primeira ordem e depende apenas da concentrao do lcool. A identificao do cloreto de t-butila foi feita a partir de uma reao de precipitao, na qual o on cloreto reage com o on prata dando origem a um sal insolvel, o cloreto de prata (AgCl). Assim o teste executado foi positivo.

REFERNCIAS
[1] NELSON, DAVID L., e Michael M. Cox. Lehninger Principles of Biochemistry. 4th ed. W. H. Freeman and Company, 2005. 19. [2] BIRCHER, J BENHAMOU JP, et al. Oxford Textbook of Hepatology clnicos, Oxford Medical Publications, 1999.