UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE QUIMICA INGENIERIA QUIMICA E INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica (07.2) Departamento acadmico de Qumica Orgnica
Semestre Acadmico: 2013-I

PRACTICA N06 HIDROCARBUROS ALIFATICOS

PROFESORA: Elva Cueva Talledo HORARIO: VIERNES 2 6 pm Fecha de realizacin: 24 de Mayo de 2013 Fecha de entrega: 31 de Mayo de 2013

INTEGRANTES:
1. GARCIA CONTRERAS, Jess File 2. GABRIEL VERA, Gina Luz 3. RODRIGUEZ LEUREYRO, Augusto Alejandro 12070035 12070147 12070161

2013

Resumen
En la prctica mencionada, se trabajara con los hidrocarburos alifticos, tales como los alcanos, alquenos y alquinos. La primera experiencia consistir en identificar al alcano por medio de la reaccin de halogenacin; para esto, nuestro reactivo ser el ter de petrleo como representante de los alcanos, dos tubos y bromo fueron suficientes para descubrir al alcano, puesto que la reaccin solo se da con luz, al tubo colorado (gracias al bromo, ya que el ter es incoloro) se volvi incolora, esto demuestra la reaccin que no ocurre en el tubo en la oscuridad. Anlogamente hacemos para descubrir al alqueno. En este caso, el aceite de palma actuara como tal, descubriremos al alqueno gracias al tubo en presencia de luz, ya que vuelve a su color inicial del aceite, pero demora ms tiempo. Veremos la oxidacin de alquenos por la prueba de Baeyer. En el caso del alquino, lo prepararemos al gas acetileno con la ayuda del aparato mostrado, teniendo como reactivos al carburo de calcio y agua destilada. Se recoger el gas y se har burbujear en tubos que tienen previamente acetiluro de plata, permanganato de potasio y bromo. Se notara cambio de colores en todas estas.

Introduccin
Los compuestos formados por carbono e hidrgenos, son los llamados hidrocarburos. Los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos incluyen tres grupos importantes: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son grupos que contiene enlaces sencillos, los alquenos contiene al menos un enlace doble carbono carbono, y los alquinos contiene al menos un enlace triple carbono carbono. Otro nombre para los hidrocarburos aromticos es arenos. Los arenos tienen propiedades que son muy diferentes de los alcanos, alquenos y alquinos. El hidrocarburo aromtico ms importante es el benceno, el benceno presenta reacciones, las cuales proceden lentamente y requieren con frecuencia calor y catlisis. Esto es contrario a lo que ocurre con los alquenos ordinarios que reaccionan rpidamente y con muchos reactivos. Hablando en forma general, los compuestos como los alcanos, cuyas molculas solo contiene enlaces sencillos, se denominan compuestos saturados, ya que estos compuestos contienen el nmero mximo de tomos de hidrgeno que puede poseer el compuesto de carbono. Los compuestos con enlaces mltiples, como los alqueno, alquinos e hidrocarburos aromticos, se llaman compuestos insaturados, debido a que tiene un nmero de tomos de hidrgeno inferior al mximo, y son capaces de reaccionar con hidrgeno bajo condiciones apropiadas.

Parte terica
Hidrocarburos Alifticos Son aquellos compuestos orgnicos que estn constituidos por carbono e hidrgeno, pero no presentan aromaticidad. A) Hidrocarburos alifticos saturados En esta seccin se encuentra la familia de molculas ms simple, los alcanos. Frecuentemente los alcanos son denominados hidrocarburos saturados, hidrocarburos por la mera presencia de carbono e hidrgeno; saturados porque slo tienen enlaces sencillos C-C y C-H y por ende, contienen el mximo nmero posible de hidrgenos por carbono; presentan una frmula general CnH2n+2, donde n es un nmero entero; ocasionalmente a los alcanos tambin se les conoce como compuestos alifticos, un nombre derivado de la palabra griega aleiphas, que significa grasa. Piense acerca de las maneras en que el carbono y el hidrgeno pueden combinarse para formar alcanos; slo es posible una estructura con un carbono y cuatro hidrgenos: el metano (CH4). De manera anloga, slo existe una combinacin de dos carbonos con seis hidrgenos (etano, CH3CH3) y nicamente una combinacin de tres carbonos con ocho hidrgenos (propano, CH3CH2CH3); sin embargo, es posible ms de una estructura si se combinan nmeros ms grandes de carbonos e hidrgenos, por ejemplo, hay dos sustancias con la frmula C4H10: los cuatro carbonos pueden estar todos en una fila (butano) o pueden ramificarse (isobutano); de manera similar, hay tres molculas de C5H12 y as sucesivamente para los alcanos ms grandes. Aqu las molculas tienen la misma frmula, pero estructuras distintas, lo que se conoce como ismeros. Propiedades fsicas: Los primeros cuatro alcanos normales son gases a temperatura ambiente, del n-pentano al n-heptadecano (C17H36) son lquidos y los homlogos superiores son slidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullicin de los alcanos normales aumentan de manera gradual al aumentar el nmero de tomos de carbono, en tanto que los puntos de fusin no aumentan en forma tan regular Ahora veamos algunas propiedades qumicas: A temperatura ambiente, los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes. Esta poca reactividad dio origen al nombre de hidrocarburos parafnicos (del latn parum affinis , que significa : poca afinidad ). Las bases fuertes, los cidos fuertes, los agentes oxidantes poderosos tales como el permanganato de potasio, o los agentes reductores fuertes, como los hidruros, no atacan a los alcanos. Los alcanos son saturados, ya que tienen en su molcula slo enlaces sencillos entre dos tomos. Los alcanos no sufren, por consiguiente, reacciones de adicin, como la hidrogenacin cataltica, que es caracterstica de los compuestos con enlaces mltiples. Oxidacin: Los alcanos arden con desprendimiento de grandes cantidades de calor.

Halogenacin: En presencia de luz, de perxidos orgnicos o calentados a temperaturas de 300 o ms, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a alcanos halogenados y desprendiendo halogenuros de hidrgeno.

B) Hidrocarburos alifticos insaturados Aqu encontraremos a compuestos con enlaces mltiples, tales como alquenos y alquinos. 1. Alquenos (Olefinas) Tienen la frmula general CnH2n; a diferencia de los alcanos que son poco reactivos, los alquenos son sumamente reactivos qumicamente. En este caso, el doble par de electrones entre los dos tomos de carbono se llama doble enlace carbono-carbono. A temperatura ambiente los alquenos no ramificados de dos a cuatro tomos de carbono son gases, los que contienen de 5 a 18 tomos de carbono son lquidos, los que contienen 18 o ms tomos de carbono son slidos. Los alquenos son insolubles en agua, que es un disolvente polar, pero se disuelven en disolventes no polares tales como los teres, otros hidrocarburos y tetracloruro de carbono. Los alquenos son ms ligeros que el agua y su punto de ebullicin aumenta con el tamao de la molcula. 2. Alquinos Los alquinos constituyen otra serie homloga de hidrocarburos que se caracteriza por tener un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos contienen dos tomos de hidrgeno menos que los alquenos con el mismo nmero de tomos de carbono y tienen como frmula general CnH2n-2. El primer trmino de la serie y el ms importante es el acetileno (C2H2).

Detalles experimentales y discusin de resultados

A) Identificacin de un hidrocarburo aliftico saturado Para realizar la siguiente experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro donde colocar los tubos de ensayo, pero debido a que la experiencia fue trabajada durante el da, se opt por usa una bolsa negra de plstico para los tubos mencionados. Reaccin de Halogenacin En dos tubos de ensayo se adicion aproximadamente 1ml de alcano, en este caso se utiliz el ter de petrleo como nuestro alcano y a ambos tubos se agreg una solucin de Br2/CCl4, al agregar el agua de bromo con el tetracloruro debe controlarse por gotas hasta que empiece a reaccionar con el alcano; rpidamente cubrimos uno de los tubos con la bolsa negra y dejamos unos 10 minutos aproximadamente para ver qu es lo que ocurre entre el alcano y el agua de bromo sin presencia de luz; finalizados los 10 minutos, destapamos el tubo con la bolsa negra, y pudimos observar que el tubo descubierto se convirti en una solucin incolora, mientras que el tubo cubierto conserv su coloracin, esto es interpretado de la siguiente manera: En una reaccin de halogenacin, los alcanos reaccionan nicamente por presencia de la luz (Reaccin fotoqumica). B) Identificacin de un hidrocarburo aliftico insaturado Reaccin de Halogenacin En dos tubos de ensayo adicionamos lo siguiente: 1ml de alqueno, es este caso se utiliz aceite vegetal como nuestro alqueno; y luego a ambos tubos se agrega Br2/CCl4. Rpidamente cubrimos uno de los dos tubos, tal cual el procedimiento anterior con el alcano, esperamos 10 minutos y luego se descubri la mezcla de aceite con el Br2, pudindose observar decoloracin en ambos tubos, lo cual nos quiere decir que un alqueno puede reaccionar con o sin presencia de luz, puedo agregar a la descripcin de esta parte, que la reaccin con el alqueno fue mucho ms rpida que la del alcano, esto debido a la presencia del enlace doble, el cual desapareci al adicionarse el bromo. Prueba de Baeyer En un tubo de prueba se adicion 1ml aproximadamente de muestra (en este caso volvimos a utilizar el aceite), luego se adicion gota a gota una solucin de KMnO4 al 0.1% (para lo realizado fueron suficientes dos gotas de permanganato) y una gota de carbonato de sodio al 5%. Agitamos la mezcla vigorosamente para mejor apreciacin de lo ocurrido. Pudimos observar una decoloracin de la solucin, esto quiere decir que el alqueno se ha oxidado y en el permanganato ocurri lo siguiente: Mn7+ Mn4+

C) Reacciones del acetileno Preparacin del acetileno Para este procedimiento, se armar un sistema: El sistema presenta un matraz que llevar un tapn monohoradado, en cuyo orificio se introduce el embudo de separacin; en el interior del matraz se colocarn unos trozos de Carburo o acetiluro de Calcio (CaC2), no en polvo. Luego en el embudo se colocar una cantidad de agua destilada, abrimos la llave del embudo, dejando gotear el agua lentamente y finalmente, recogeremos el acetileno a medida desplace el agua; la salida de vapores es conectada a una manguera que da con un vaso lleno de H2O. Reaccin:

Reacciones de reconocimiento del triple enlace En esta primera prueba, debi utilizarse cloruro cuproso amoniacal (CuCl/NH3), pero debido a que no hubo este reactivo, procedimos a preparar nitrato de plata amoniacal (AgNO3/NH3) o tambin denominado reactivo de Tollens; en un tubo mezclamos una solucin de AgNO3 con una solucin de NaOH y esto provoc la formacin de un precipitado (Color plomo oscuro) y luego se adiciona NH4OH, al final se obtiene el Acetiluro de plata. Reaccin:

En esta segunda prueba, a un tubo con KMnO4 al 1% se le hace burbujear acetileno durante un tiempo, podremos observar que el color caracterstico del permanganato cambia marrn, luego a guinda y se va oscureciendo poco a poco. Reaccin :

En esta ltima prueba, en un tubo de ensayo con Br2/CCl4 se har burbujear acetileno, la solucin oscura de agua de bromo se ir decolorando poco a poco. Reaccin:

Discusin de resultados
a) El acetileno as preparado no es puro ya que contiene pequeas cantidades de fosfina (fosfuro de hidrgeno), sulfuro de hidrgeno, arsina (arseniuro de hidrgeno), amonaco, etc.; las impurezas presentes dependen de la pureza del carburo de calcio empleado. Ordinariamente es suficiente una purificacin con agua para reducir la cantidad de todas esas impurezas, excepto de la fosfina, por debajo del lmite necesario para una aplicacin segura del acetileno con fines tcnicos. b) En estado seco, los acetiluros de plata o de cobre son explosivos formando metal y carbono. Sin embargo son estables en medio acuoso y slo se regeneran en medio cido.

Conclusiones
a) Pudimos afirmar lo que muchas veces se estudi tericamente, que los alcanos son menos reactivos que los alquenos y los alquinos, esto debido a que los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos), presentan enlaces mltiples en su estructura. b) Los alcanos reaccionan meramente en presencia de la luz y los alquenos reaccionan sin importar la presencia de la luz o con la presencia de esta. c) Hay casos en que a veces no es necesario no aadir en carbonato de sodio, pues el permanganato de potasio ya reacciona sin necesidad de tener medio bsico.

Recomendaciones:

Por ser todos los reactivos (la gran mayora) de los reactivos contaminantes y nocivos para nuestra salud; todas las reacciones se deben realizaran en la campana extractora. Los tubos de ensayo que se pondrn en la oscuridad se deben realizar con rapidez y cautela para que no tengan contacto la luz. Tanto como el permanganato de potasio y el tetracloruro de carbono que usamos para el reconocimiento del triple enlace eran soluciones concentradas por lo cual se recomienda bajar la concentracin para tener buenos resultados en nuestras reacciones.

El vaso precipitado con agua destilada que usamos para enjuagar la boca del tubo que transportaba el gas acetileno, en lugar del agua tambin se hubiera utilizado acetona ya que este compuesto disuelve el acetileno ms que el agua. Para toda la prctica se tiene que utilizar los tubos de ensayo secos debido a que utilizamos como reactivos compuestos orgnicos saturados e insaturados, y no altere el agua en nuestras reacciones. El bromo en tetracloruro de carbono que usamos paras las reacciones de halogenacin, en lugar del bromo tambin hubiera sido el cloro. No se puede hacer con el iodo porque es menos reactivo con el alcano. No utilizar el flor en las reacciones de halogenacin porque son muy reactivos.

Apndice:

1) Cmo identificas mediante un ensayo qumico un alcano de un alqueno? Hay diferentes mtodos para reconocerlos, entre ellos tenemos los siguientes: a) Aadimos permanganato de potasio en dos tubos de ensayos. Luego dos gotas de alcano a una y dos gotas de alqueno al otro tubo y agitamos. Se observa en el segundo tubo donde est el alqueno, el color desaparece ya que estos se oxidan. b) Aadimos agua de bromo en los tubos de ensayo, y luego el alcano y el alqueno en cada tubo respectivamente. Y se observa la decoloracin del color en donde est el alqueno por la misma causa anterior. c) Repitiendo la misma reaccin anterior pero utilizando un gotero se aade cido sulfrico concentrado. En esta vez se observa que los alquenos reaccionan con cido y el color se oscurece y los alcanos no reaccionan. d) Tambin se puede hacer la prueba de baeyer y se observar que en los alcanos no hay reaccin alguna. 2) Cules son las propiedades redox del acetileno? El acetileno reacciona fcilmente con el oxgeno y otros oxidantes debido a su triple enlace. Reacciones de combustin: Combustin Completa 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O Combustin Incompleta 2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O Combustin reducida 2C2H2 + O2 4C + 2H2O Cules son los residuos eliminados en esta prctica? En las reacciones de la halogenacin con el bromo se elimina en forma de gas el cido bromhdrico. En la obtencin del acetileno cuando reacciona el carburo de calcio con el agua, al finalizar la reaccin queda como residuo el hidrxido de calcio que se encuentra en la base del matraz

3)

Fotos de la parte experimental: A. Identificacin del alcano:

B. Identificacin del alqueno

Prueba de baeyer

C. Preparacin del acetileno y sus reacciones

Reacciones del acetileno:

Fichas de seguridad de los siguientes compuestos:

1. ter de petrleo CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES QUMICAS Y FSICAS Estado fsico: Lquido Apariencia: Incoloro Olor: leve olor a hidrocarburos PH: No disponible Temperatura de ebullicin: 35 60C Temperatura de fusin: -40C Densidad a 20C: 0.65 kg/lt Presin de vapor a 20C: 400 mmHg (aprox.) Densidad de vapor: 3.0 (aprox.) Solubilidad: Insoluble en agua. Soluble en la mayora de los solventes. ESTABILIDAD E IDENTIFICACIN DE RIESGOS (TOXICOLOGA) ALTAMENTE INFLAMABLE. Se puede incendiar fcilmente por calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden viajar a una fuente de encendido y regresar en llamas. La mayora de los vapores son mas pesados que el aire, estos se dispersaran a lo largo del suelo y se juntaran en las reas bajas o confinadas (alcantarillas, stanos, tanques). Peligro de explosin de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. Las fugas resultantes cayendo a las alcantarillas pueden crear incendio o peligro de explosin. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Muchos de los lquidos son mas ligeros que el agua. La inhalacin o el contacto con el material puede irritar o quemar la piel y los ojos. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y/o txicos. Los vapores pueden causar mareos o sofocacin. Las fugas resultantes del control del incendio o la dilucin con agua, pueden causar contaminacin. MANIPULEO Y ALMACENAMIENTO Zona de almacenaje de reactivos con riesgo de inflamacin. Almacenamiento en bodegas y/o cabinas diseadas para contener reactivos inflamables. Lugar fresco, con buena ventilacin y alejado de la luz solar.

MEDIDAS DE SEGURIDAD INDUSTRIAL Todos estos productos tienen un punto de encendido muy bajo: el uso de roco de agua cuando se combate el fuego, puede ser ineficaz. En caso de incendios pequeos: Usar polvos qumicos secos, CO2 , roco de agua o espuma regular. Si existe derrame o fuga: Eliminar todas las fuentes de ignicin (no fumar, no usar bengalas, chispas o llamas en el rea de peligro). Todo el equipo que se use durante el manejo del producto, deber estar conectado elctricamente a tierra. No tocar ni caminar sobre el material derramado. Absorber con tierra seca, arena u otro material absorbente no combustible y transferirlo a contenedores. PROTECCIN PERSONAL Usar el equipo de aire autnomo de presin positiva (SCBA). El traje para bomberos profesionales proporcionara solamente proteccin limitada Permanecer en direccin al viento. Ventilar los espacios cerrados antes de entrar. PRIMEROS AUXILIOS Mover a la vctima donde se respire aire fresco. Aplicar respiracin artificial si la vctima no respira. Suministrar oxigeno si respira con dificultad. Quitar y aislar la ropa y el calzado contaminados. En caso de contacto con la sustancia, enjuagar inmediatamente la piel o los ojos con agua corriente por lo menos durante 20 minutos. Lave la piel con agua y jabn. Mantener a la vctima en reposo y con temperatura corporal normal. TABLA Y DISPOSICIN FINAL La sustancia puede ser transportada caliente. 2. Carburo de calcio CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES QUMICAS Y FSICAS Grumos negros, de olor caracterstico. Punto de fusin: 2300C Densidad relativa (agua = 1): 2.22 Solubilidad en agua: reacciona

ESTABILIDAD E IDENTIFICACIN DE RIESGOS (TOXICOLOGA) Se producen gases inflamables al contacto con el agua. Puede encender al contacto con el agua o la humedad. Algunos reaccionan vigorosamente o explosivamente al contacto con el agua. Puede incendiarse por calor, chispas o llamas. Puede volver a encenderse despus de que el incendio se ha extinguido. Algunos son transportados en lquidos altamente inflamables. La fuga resultante del control puede crear incendio o peligro de explosin. La inhalacin o el contacto con los vapores o la sustancia pueden causar dao severo o la muerte. Puede producir soluciones corrosivas al contacto con el agua. El fuego producir gases irritantes, corrosivos y/o txicos. Las fugas resultantes del control del incendio pueden causar contaminacin. MANIPULEO Y ALMACENAMIENTO Separado de sustancias combustibles y reductoras, oxidantes fuertes, cidos, agua o soluciones acuosas. Mantener en lugar seco; mantener en una habitacin bien ventilada. MEDIDAS DE SEGURIDAD INDUSTRIAL No usar agua o espuma. En caso de incendios pequeos: Utilizar polvos qumicos secos, carbonato de sodio, cal o arena. En caso de incendios grandes: Usar arena seca, polvo qumico seco, cal, carbonato de sodio o retirarse del area y dejar que arda. Mueva los contenedores del rea de fuego si lo puede hacer sin ningn riesgo. Si existe derrame o fuga: Eliminar todas las fuentes de ignicin (no fumar, no usar bengalas, chispas o llamas en el rea de peligro) No tocar ni caminar sobre el material derramado. No derramar agua sobre la sustancia esparcida o dentro de los contenedores. Derrames pequeos: Cubrir con tierra seca , arena seca u otro material nocombustible seguido con una pelcula de plstico para disminuir la expansin o el contacto con la lluvia. PROTECCIN PERSONAL Usar el equipo de aire autnomo de presin positiva (SCBA). El traje para bomberos profesionales proporcionara solamente proteccin limitada. Permanecer en direccin del viento Ventilar el rea antes de entrar.

PRIMEROS AUXILIOS Mover a la vctima donde se respire aire fresco. Aplicar la respiracin artificial si la vctima no respira. Suministrar oxigeno si respira con dificultad. Quitar y aislar la ropa y el calzado contaminados. En caso de contacto con la sustancia, limpiar el material de la piel de inmediato; enjuagar la piel o los ojos con agua corriente por lo menos durante 20 minutos. Mantener a la vctima en reposo y con temperatura corporal normal.

Anexos:
Aceite de palma: Se extrae directamente del fruto, de la parte carnosa del fruto de la palma y soportan bien a altas temperaturas Su principal componente: cido palmtico, es un cido carboxlico de origen natural en los cidos grasos insaturados.

Aceite de girasol: es un aceite de origen vegetal que se extrae del prensado de las semillas de la planta Helianthus annuus, girasol, chimalate, jquima, maravilla, mirasol, tlapololote, maz de Texas.

cidos grasos insaturados:

Bibliografa:
Internet http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=E2D4A629993D-44B8-809D-D87AA32568D8 http://www.100ciaquimica.net/exper/exp1bqui/e1bq51.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno http://es.scribd.com/doc/19943749/OBTENCION-DEL-ACETILENO http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r43452.PDF http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=& cad=rja&docid=YdO0spfsRCAHrM&tbnid=ZcusuQjGJc0xM:&ved=0CAQQjB0&url=http%3A%2F%2Fwww.textoscientificos.co m%2Fquimica%2Fhidrocarburos&ei=rFylUe2INfO4AOoooCYDw&bvm=bv.47008514,d.dmg&psig=AFQjCNG2iZwWT3UjeC7QiXF GI0CRVrfZhw&ust=1369878048316925 Libros: Fundamentos terico-prcticos de qumica orgnica pg. 93 Qumica orgnica fundamental: [una visin sinttica de la qumica orgnica] pg. 46