PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATLICA DEL ECUADOR SEDE IBARRA

ESCUELA DE CIENCIAS AGRCOLAS Y AMBIENTALES QUIMICA ORGANICA

CARACTERISTICAS Y APLICACIONES Alcoholes, teres, Epxidos,Aldehidos, Cetonas, cidos Carboxlicos, steres, Aminas y Amidas. Esteban Garrido Andrs Benavides Lenin Sevillano Erick chiza Fabricio Enrquez DOCENTE: FRANKILN MIRANDA REALPE

JULIO 2013

Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de tomos de hidrgeno. El trmino se hace tambin extensivo a diversos producto sustituidos que tienen carcter neutro y que contienen uno o ms grupos alcoholes Caractersticas Los alcoholes son compuestos orgnicos que poseen uno o ms grupos hidroxilo (-OH) en su molcula. Su frmula simplificada es (R-OH) donde (R-) es un radical alquilo. En teora, estos compuestos se pueden considerar .derivados de los hidrocarburos. Debido a la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno por grupos hidroxilo. Por ejemplo, sustituyendo uno de los tomos de hidrgeno del etano por el grupo OH, resulta el etanol. CH3-CH3CH3-CH2OH Etano Etanol o alcohol etlico

En la prctica, los alcoholes resultan de la primera oxidacin de los hidrocarburos: O 2C3H8 + Propano C3H7OH propanol

Teniendo en cuenta el nmero de grupos -OH unidos a la cadena carbonada, los alcoholes pueden ser: monoles, dioles, trioles; en general, se les llama polioles si tienen varios grupos OH

CH3-OH CH2- CH2 I IOH

monol diol OH

CH3 CHCHCH2 I OH I OH I OH

triol

Segn el tipo de tomo de carbono al que se une el grupo -OH, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios. Aplicaciones Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos y en la flotacin de minerales. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosmticos, lociones dentales, tintas de impresin, lentes de contacto y lquidos de frenos. Tambin sirve como antisptico, aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos, producto qumico intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rpido, en la desnaturalizacin de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antisptico y sustitutivo del alcohol etlico en cosmticos (p. ej. lociones para la piel, tnicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en productos farmacuticos aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones lquidos, limpiacristales, aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos y producto qumico intermedio. La n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricacin de productos qumicos y farmacuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, pelculas fotogrficas y perfumes. El sec-butanol se utiliza tambin como disolvente y producto qumico intermedio, y se encuentra en lquidos hidrulicos

de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotacin para minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes

Los teres En qumica orgnica un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + XSuelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas. Caractersticas Compuestos orgnicos, estn formados por C, H y O, son de baja densidad y voltiles. La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o ter etlico, normalmente denominado ter. Clasificacin de los teres segn el tipo de radical. Se les puede considerar el

resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales, los teres pueden ser: Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos). Aromticos, ArOAr (los dos radicales arlicos). Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico). Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y, asimtricos, si son distintos.

Aplicaciones: Como solventes de otros compuestos orgnicos. Son mltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La ms utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestsico general. Medio extractar para concentrar cido actico y otros cidos. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel. Epxidos En qumica orgnica un epxido es un radical formado por un tomo de oxgeno unido a dos tomos de carbono, que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace covalente. Los epxidos son lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno. Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono e indicando los carbonos que estn unidos al oxgeno con nmeros separados por comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo. Los epxidos, teres cclicos de tres eslabones, se pueden obtener por reaccin de alquenos con peroxicidos (RCO3H). El peroxicido reacciona con el alqueno mediante una reaccin electroflica concertada en la que los enlaces se forman y se rompen al mismo tiempo. La reaccin entre la olefina y el peroxicido tiene lugar mediante un nico paso mecanstico y los productos del proceso son el epxido y el cido carboxlico. Caractersticas Los epxidos son altamente reactivos debido a la gran tensin entre sus enlaces. Por esto mismo, sus puntos de ebullicin son mayores que el de los teres pero

menores que el de los alcoholes. Adems, son lquidos incoloros, con un ligero carcter bsico y polar. El epxido ms importante es el xido de etileno que se obtiene por la oxidacin cataltica del etileno. Aplicaciones Sustancia qumica que polimerizada se usa como plstico para estructuras, revestimientos y adhesivos. Segn su campo de aplicacin pueden ser clasificadas en tres grandes grupos: Se utilizan para: abrasivos, materiales de friccin, textil, fundicin, filtros, lacas y adhesivos. Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicacin en: lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas. Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias elctrica, automovilstica y electrodomstica.

Los Aldehdos Los aldehdos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrgenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxgeno por medio de dos enlaces covalentes. Nomenclatura: la terminacin ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son ms conocidos por sus nombres comunes. Metanal: formaldehido Etanal: acetaldehdo El aldehdo aromtico se llama benzaldehdo. Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un tomo de carbono y un tomo de oxgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno. Cuando se escriben las frmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo aldehdo. Para evitar esta confusin, en los aldehdos se escribe en ltimo lugar el tomo de oxgeno: R-CHO, mientras que en los alcoholes se escribe en ltimo lugar el hidrgeno: R-COH. Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con

facilidad en cidos, por oxidacin, o en alcoholes, por reduccin y se disuelven con facilidad en agua. Caractersticas Los aldehdos pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Los aldehdos son ms polares y hierven a mayor temperatura que los teres y los alcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes Los aldehdos ms simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares

Aplicaciones Son utilizados para la conservacin de animales muertos (formaldehido), son utilizados en la industria de los perfumes; porque contienen olores agradables. 1. 2. 3. 4. 5. 6. Fabricacin de plsticos, resinas y productos acrlicos. Industria fotogrfica; explosiva y colorante. Como antisptico y preservador. Como herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanizacin. Irritativos respiratorios, drmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad). 7. Industria de alimentacin y perfumera. 8. Industria textil y farmacutica. 9. Produccin de piensos. Las Cetonas Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehdos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminacin ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre comn de acetona. Estado natural: la acetona se halla en muy pequeas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de anan y la octanona en el queso Roquefort.

Caractersticas Las primeras diez son lquidas y a partir del carbono 11 son slidas. Son solubles en ter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporcin pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites. Aplicaciones La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricacin de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes. Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la ms comn y usada es la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas. Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes: .- Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de los automviles de gama alta) .-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA) .-Aditivos para plsticos (Thiner) .-Fabricacin de catalizadores .-Fabricacin de saborizantes y fragancias .-Sntesis de medicamentos .-Sntesis de vitaminas .-Aplicacin en cosmticos Adhesivos en base de poliuretano Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no tambin datos importantes como los siguientes: 1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,

esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintticos, rubor, lapicero o algunas ceras. 2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza. 3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA. 4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes. 5.- Algunos MEDICAMENTOS TPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS. cidos Carboxlicos Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas. Caractersticas El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo. Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras. Aplicaciones Se utilizan los cidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos

derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera. steres En la qumica , los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado . Un oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn , (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo . En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico . Por ejemplo, si el cido es el cido actico , el ster es denominado como acetato . Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico . Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico ". Caractersticas ster en qumica orgnica, compuesto formado (junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin. Aplicaciones Los steres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:

Disolventes

Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico y butlico.

Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodn dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrgeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de ste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (steres del cido sulfrico) son excelentes agentes de alcoholizacin de molculas orgnicas que contienen tomos de hidrgeno lbiles, como por ejemplo, el midn y la celulosa.

Aromas artificiales Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes sintticos.

Aditivos Alimentarios Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Productos Farmacuticos

Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres. Aminas Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Caractersticas Las aminas son los derivados orgnicos del amoniaco, NH3, en la misma forma que los alcoholes y los teres son los derivados orgnicos del agua, H2O. Al igual que el amoniaco, las aminas contienen un tomo de nitrgeno con un par libre de electrones motivo por el cual las aminas son tanto bsicas como nucleoflicas. La mayor parte de la qumica de las aminas depende de la presencia de este par libre de electrones. Las aminas estn distribuidas ampliamente en las plantas y en los animales. Por ejemplo, la trimetilamina se encuentra en los tejidos animales y es especialmente responsable del olor caracterstico de los pescados; la nicotina se encuentra en el tabaco y la cocana es un estimulante que se encuentra en el arbusto de la coca sudamericana Aplicaciones Se utilizan para acelerar la cada del pelo. Procesar el cuero (dimetilamina) Como antioxidantes, inhibidores de la corrosin y en la fabricacin de jabones solubles en aceite, tambien en la fabricacin de resinas Intercambiadoras de iones y en general en la fabricacin de: desinfectantes, insecticidas, herbicidas, y procesadores de pelculas fotogrficas. Amidas Las amidas son un tipo de compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos o aminas. Por ejemplo, la amida aliftica simple acetamida (CH3-CO-NH2) est relacionada con el cido actico en el sentido de que el grupo BOH del cido actico se sustituye por un grupo -NH2. Recprocamente, se puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco por

sustitucin de un hidrgeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no slo de los cidos carboxlicos alifticos o arom- ticos, sino tambin de otros tipos de cidos, como los que contienen azufre o fsforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de reaccin en comparacin con los cidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrlisis. Las amidas simples de los cidos carboxlicos alifticos (con excepcin de la formamida) se encuentran en estado slido a temperatura ambiente, mientras que las amidas sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos pueden ser lquidas, con puntos de ebullicin relativamente altos. Las amidas de los cidos carboxlicos aromticos o sulfnicos son, generalmente, slidas. Existe una gran variedad de mtodos para la sntesis de las amidas Caractersticas Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Aplicaciones Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes. - La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricacin de cuero sinttico, poliuretano y fibras acrlicas, como medio de reaccin y disolvente en la extraccin de productos farmacuticos, en disolucin de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo crudo. - La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y en sntesis especficas de qumica fina y farmacia. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas.

Citas Biogrficas 1. Bello, S. (2004). Ideas previas y cambio conceptual. Educacin Qumica 15(3), 210-217.

2. Garca, F. y Garritz, A. (2006). Desarrollo de una unidad didctica: El estudio del enlace qumico en el bachillerato. Enseanza de las Ciencias 24(1), 111-124. 3. Phillips,J. (2004) Qumica Aplicaciones y Conceptos, Mc. Graw Hill, Mxico. 4. Flores, T. et al.(2001) Qumica general, Esfinge, Mxico.