INSTITUTO ANTONIO VARAS Sociedad Educacional S.

A PRIMERA GUA DE QUMICA Cuarto Medio La Qumica Orgnica es una disciplina especfica de la Qumica que se dedica al estudio cientfico de la estructura, propiedades, composicin, reacciones y preparacin de compuestos qumicos que consisten principalmente en carbono e hidrgeno, pueden incluir otros elementos como nitrgeno, oxgeno, halgenos as como fsforo, silicio o azufre. Las molculas con muchos tomos de carbono son muy variadas y debido a sus propiedades especficas se las utiliza en un amplio espectro de aplicaciones. Constituyen partes esenciales o complementarias de muchos productos (pinturas, plsticos, alimentos, explosivos, drogas, petroqumicos) y participan en prcticamente todos los procesos de los seres vivos. Los compuestos orgnicos presentan, por lo general, enlaces covalentes que permiten la formacin de estructuras nicas como anillos o largas cadenas de carbono denominadas macromolculas. Qu son los polmeros? La materia est formada por molculas que pueden ser de tamao normal o molculas gigantes (macromolculas). Estas molculas, llamadas gigantes se producen por la unin de cientos de miles de molculas pequeas denominadas monmeros. Los monmeros son molculas de pequea masa molecular que unidos a otros monmeros, a veces cientos o miles, por medio de enlaces qumicos, generalmente covalentes, forman macromolculas llamadas polmeros. Algunas parecen fideos, otras tienen ramificaciones, algunas ms se asemejan a las escaleras de mano y otras son como redes tridimensionales.

Los polmeros se dividen en dos grandes grupos: POLMEROS

Naturales Polmeros Naturales

Sintticos

Son sustancias producidas por organismos vivos que se emplean sin modificacin. Ejemplos de estos polmeros son: protenas como las empleadas por las araas para tejer su tela, polisacridos, caucho natural. Otros polmeros naturales de destacada importancia son las protenas, cuyo monmero son los aminocidos. Todo lo que nos rodea son polmeros, los tejidos de nuestro cuerpo, la informacin gentica se transmite mediante un polmero llamado ADN, cuyas unidades estructurales son los cidos nuclecos, el algodn, formado por fibras de celulosas. La celulosa se encuentra en la madera y en los tallos de muchas plantas, y se emplean para hacer telas y papel. Polmeros Sintticos Son macromolculas creados por el hombre y se dividen en dos categoras segn su comportamiento al ser calentados: termoplsticos y termorrgidos. Los primeros al calentarse se ablandan o funden, y son solubles en disolventes adecuados. Estn formados por molculas de cadenas largas, a menudo sin ramificaciones. Los termorrgidos, en cambio, se descomponen al ser calentados y no pueden fundirse ni solubilizarse. Tienen estructuras elaboradas tridimensionales. En general, los polmeros tienen una excelente resistencia mecnica debido a que las grandes cadenas polimricas se atraen. Las fuerzas de atraccin intermoleculares dependen de la composicin qumica del polmero y pueden ser de varias clases. Sntesis de Polmeros El proceso mediante el cual se unen los monmeros se denomina polimerizacin, que puede llevarse a cabo por adicin o por condensacin. Polmeros de Adicin Se forman por la unin sucesiva de monmeros, que tienen uno o ms enlaces dobles o triples en su molcula. Estos polmeros pueden obtenerse por polimerizacin catinica, aninica o radical libre. El proceso se produce en tres etapas: Iniciacin, prolongacin y terminacin. 1.- Iniciacin: Se adiciona un cido (HA) al propileno. El protn H+ (reactivo iniciador) ataca los electrones del enlace doble y termina unindose a uno de los tomos de carbono. En esta reaccin se genera un ion carbonio (especie deficiente en electrones).

2.- Propagacin. Como existe una muy baja concentracin de HA, con respecto al alqueno, es improbable que el ion carbonio se encuentre con el A- y sea neutralizado. En vez de esta reaccin, el ion carbonio ataca al doble enlace (alta densidad electrnica) de otra molcula de propileno, formando un nuevo ion carbonio y as sucesivamente se va alargando la cadena.

3.- Terminacin. La cadena deja de crecer y ahora es posible la reaccin entre el ion carbonio y el anin.

Caractersticas de la polimerizacin por adicin. Transcurre segn dos mecanismos: radical o inico La formacin de una cadena de polmero dura pocos segundos. El hecho de que la formacin de una cadena sea tan rpida significa que, como la conversin total del monmero en polmero puede durar varias horas, durante ese tiempo, en la mezcla reaccionante slo existen monmeros y polmeros totalmente formados y no se encuentran cadenas a medio formar. Las macromolculas formadas no tienen todas el mismo tamao, hay cadenas largas y otras cortas, por lo tanto la masa molar es una masa promedio. Se pueden preparar polmeros empleando dos monmeros diferentes. En este caso, el proceso recibe el nombre decopolimerizacin. Algunos polmeros de adicin ms importantes son: Polietileno, Cloruro de Polivinilo, Tefln, Polipropileno, Poliestireno, Poliacrilonitrilo.

Polmeros de Condensacin En su obtencin se emplean dos monmeros que reaccionan unindose entre s, eliminando en la mayora de los casos una molcula sencilla, que suele ser agua. Las fibras textiles llamadas nylon y polister son polmeros que se sintetizan por condensacin. En esta reaccin, dos monmeros reaccionan para formar un dmero, que a su vez, puede seguir reaccionando con otras molculas por ambos extremos, alargando as indefinidamente la cadena del polmero. Por ejemplo, en la formacin del polmero llamado polietilentereftalato (PET) reacciona el cido tereftlico (cido 1,4-bencenodicarboxlico) con el etilenglicol (1,2etanodiol), en presencia de un catalizador o bien por efecto de la presin o del calor. El grupo OH- de uno de los grupos carboxilo del cido reacciona con el H+ de uno de los grupos hidroxilo del etilenglicol para formar un ster simple y agua (como subproducto). Cada unidad del ster simple contiene an un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo, que pueden reaccionar con otras molculas y generar otras uniones steres y, en consecuencia, molculas ms grandes, que pueden seguir reaccionando y as sucesivamente

A continuacin se presenta la ecuacin de la formacin del polietilentereftalato (PET), en medio cido.

Caractersticas de polimerizacin por condensacin Los monmeros deben ser puros, para que se produzcan otras reacciones que consuman los grupos funcionales. Las cantidades de monmeros deben ser estequiomtricas. Se obtienen polmeros de elevada masa molar. Durante la reaccin se obtienen productos secundarios como el agua, alcohol, amonaco, entre otros. En la mezcla de reaccin, sobre todo el principio, existirn los dos monmeros y polmeros de pequea masa molar. A medida que avance la reaccin, los monmeros desaparecern y la masa molar aumentar en forma constante, para obtener un polmero de elevada masa molar, hay que completar la reaccin el cien por ciento