SNTESE DE CORANTES: ALARANJADO DE METILA E ALARANJADO II

______________________________________________________________________ OBJETIVO Sintetizar os corantes alaranjado de metila e alaranjado II atravs de reaes de acoplamento de sais de arenodiaznio. ______________________________________________________________________

1 INTRODUO As arilaminas primrias reagem com o cido nitroso, HNO 2 para formar os sais de arenodiaznio estveis. A reao de diazotizao compatvel com a presena de uma variedade de substituintes no anel aromtico.

Os sais de arenodiaznio sofrem reao de acoplamento com os anis aromticos ativados como fenis e arilaminas dando origem a um produto colorido de muito brilho, denominado composto azo. As reaes de acoplamento dos sais de diaznio so tipicamente de substituio aromtica em que o on diaznio positivamente carregado o eletrfilo que reage com o anel rico em eltrons de um fenol ou de uma arilamina. A reao geralmente ocorre na posio para, embora a reao na posio orto possa ocorrer se a posio para for bloqueada. Os produtos de acoplamento azo so largamente empregados como corantes, por causa da conjugao estendida do sistema aromtico , que faz que esses compostos absorvam luz na regio visvel do espectro eletromagntico. O p(dimetilamino)azobenzeno, por xemplo, um composto amarelo brilhante uilizado antigamente como corante em magarina. Os corantes azo so os maiores e mais importantes grupos de corantes sintticos. Eles so usados em roupas, alimentos e como pigmentos de pinturas. So tambm empregados nas tintas para impresso colorida.

Os corantes azo possuem a estrutura bsica Ar-N=N-Ar 1, onde Ar e Ar1 designam grupos aromticos quaisquer. A unidade contendo a ligao -N=N- chamada de grupo azo, um forte grupo cromforo que confere cor brilhante a estes compostos. Na formao da ligao azo, muitas combinaes de ArNH2 e Ar1NH2 (ou Ar1OH) podem ser utilizadas. Estas possveis combinaes fornecem uma variedade de cores, como amarelos, laranjas, vermelhos, marrons e azuis.

2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 2.1 Equipamentos, vidrarias e reagentes Equipamentos: manta aquecedora. Vidrarias: balo de fundo redondo, proveta, pipeta, funil de separao, condensador de serpentina. Reagentes: cido actico glacial, lcool isoamlico, cido sulfrico concentrado, gua destilada, bicarbonato de sdio saturado. 2.2 Procedimento Adicionamos em um balo de fundo redondo 17 mL de cido actico glacial, 15 mL de lcool isoamlico e 1 mL de cido sulfrico concentrado; Agitamos o balo levemente e adicionamos as pedras de porcelana; Colocamos o balo em uma manta aquecedora e deixamos em refluxo por uma hora, como mostra a figura 1; Terminado o refluxo, deixamos a mistura esfriar e fizemos a separao utilizando um funil de separao. A separao foi realizada com uma poro de 50 mL de gua destilada e em seguida duas pores de 20 mL de bicarbonato de sdio saturado. 3 RESULTADOS E DISCUSSES 3.1 Determinao do reagente limitante

 Determinao do n de mols do c. Actico e lcool Isoamlico: n = m / MM n = 17,85g / 60,05 g.mol n = 0, 297 mol de c. Actico n = m / MM n = 12,195 g / 88,15 g.mol n = 0, 138 mol de lcool Isoamlico

Como os coeficientes estequiomtricos dos dois compostos 1, no precisa dividir pelos seus respectivos coeficientes. O reagente limitante aquele que estiver em menor quantidade, nesse caso, o lcool isoamlico (0,138 mol). OBS.: As massas do cido actico (17,85 g) e do lcool isoamlico (12,195 g) foram determinadas a partir da frmula d = m/v, onde a densidade, obtida na literatura, foi de 1,05 g.cm-3 (cido actico) e 0,813 g.cm-3 (lcool isoamlico). 3.2 Clculo do rendimento do Acetato de Isoamila O rendimento da reao determinado a partir do reagente limitante, atravs de uma regra de trs simples. n de mols do reagente limitante (lcool Isoamlico) ----------- 100% n de mols do produto (Acetato de isoamila) -------------- x Logo, 0,138 mol --------- 100% 0,12 mol --------- x x = 87,16 % A massa do Acetato de Isoamila foi obtida, tambm, pela frmula da densidade e o volume utilizado foi o volume coletado aps a extrao realizada no funil de separao com as pores de gua e de bicarbonato de sdio saturado. O volume do acetato de isoamila recuperado foi 18 mL e sua densidade 0,87 g.cm-3. 3.3 Observaes Na reao de sntese do acetato de isoamila foi utilizado excesso de cido actico, com base no princpio de Le Chatelier que diz que: "quando um sistema em equilbrio submetido a uma fora, ele tender a se reajustar, reagindo de maneira a minimizar o efeito desta fora", ou seja, medida que adicionado excesso de cido actico (reagente) o sistema reage com a formao de acetato de isoamila (produto) para que o sistema volte ao equilbrio.

A escolha do cido actico como reagente em excesso foi feita por ser o reagente

mais barato e abundante no laboratrio (em relao ao lcool isoamlico). 3.4 Mecanismo da reao de sntese do Acetato de isoamila O cido actico recebe um prton do catalisador (H2SO4); O lcool isoamlico ataca o grupo carbonila protonado e forma o intermedirio tetradrico; Um tomo de oxignio perde um prton e o outro ganha um prton; A perda de uma molcula de gua forma um ster protonado; A transferncia de um prton para a base conjugada do catalisador (HSO4-) leva ao ster e a recuperao do catalisador.

4 CONCLUSO Vimos que possvel realizar a sntese do acetato de isoamila a partir do cido actico e do lcool isoamlico e, que a adio de excesso de cido actico para garantir a formao de uma quantidade aprecivel do acetato de isoamila foi bem sucedida, tendo em vista que o rendimento obtido (87,16%) pode ser considerado um bom rendimento, mas tendo que ser levado em conta que o produto final da reao no foi purificado. 5 BIBLIOGRAFIA [1] -

[2]http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_m etil_orange.htm [3] - Solomons, T.W. Graham; Qumica Orgnica, 6 ed.. Vol. 2, Rio de Janeiro: 1996, LTC.

PS-LABORATRIO
1) No mecanismo da reao primeiro ocorre a protonao do cido carboxlico pelo catalisador, em seguida o lcool ataca o grupo carbonila protonado do cido carboxlico e forma um intermedirio tetradrico. No intermedirio tetradrico h a transferncia de um prton de um oxignio para outro, aps a transferncia ocorre a liberao de uma molcula de gua formando um ster protonado. O ster protonado transfere o prton para a base conjugado do catalisador cido e ocorre a formao do ster e a recuperao do catalisador. O cido sulfrico nesta reao tem a funo de catalisador e recuperado no final da reao. 2) Atravs de uma filtrao com um funil de separao, utilizando gua e bicarbonato de sdio saturado como solventes remove-se o excesso de gua e com uma destilao pode-se remover o H2SO4 e o lcool isoamlico. 3) Para garantir um bom rendimento da reao. 4)

5) O acetato de isoamila pode ser sintetizado pela reao de um cloreto de acila com um lcool. 6)

 Acetato de benzila

Acetato de n-octila

7) a) Propionato de isobutila

b) Butanoato de etila

c) Fenilacetato de metila

8) O reagente limitante neste experimento foi o lcool isoamlico. Os clculos esto demonstrados no item 3, subitem 3.1, pgina 3 do relatrio em questo. 9) O rendimento da reao foi 87,16%, tambm demonstrado na pgina 3, subitem 3.2. O rendimento da reao pode ser considerado bom, mas temos que levar em conta que o acetato de isoamila no foi purificado. 10) Metanoato e heptanoato de etila Uva Etanoato de benzila Jasmim Butanoato de metila Pinha Butanoato de etila Morango Butanoato de butila Damasco Formato de isobutila Framboesa Etanoato de benzila Gardnia Heptanoato de etila Vinho Acetato de etila Menta 11)

Se

os radicais Rs forem hidrocarbonetos saturados a estrutura uma gordura, se forem insaturados a estrutura um leo.

12) Porque medida que o lcool passa de primrio para secundrio e para tercirio aumenta o impedimento estrico em relao hidroxila e, quanto mais ramificada a cadeia carbnica e mais perto estiverem as hidroxilas dessas ramificaes (tercirio) e dos hidrognios (secundrio), o processo ser mais lento e com baixo rendimento.