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sec-butilo
terc-butilo
CH3CH2CH2CH3CHCH3
CH3
pentilo
CH3CH2CH2CH2CH2
butilo isobutilo
CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2 CH3
isopentilo
CH3CHCH2CH2 CH3
Nomenclatura de Alcanos
1. Determinar la cadena ms larga existente en la molcula.
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3
3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
5 6 7 8
2. Numerar la cadena principal por el extremo que asigne los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales.
1 2 3 4 5
3. Se entiende por nmeros ms bajos los que contengan el nmero ms bajo en la primera diferencia que se establezca.
1 2 3 4 5 6 7
4. La existencia de radicales idnticos se indica mediante el prefijo multiplicador adecuado, anteponiendo los localizadores correspondientes. CH CH
3 3
CH2CH3
CH3
CH3CH2CH2C
CCH2CH3
2,4-dimetilhexano
3,3,6-trietil-7-metildecano
Se alfabetiza el nombre de los radicales sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores.
CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3
CH3 CH2CH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3 CH3 6-etil-3,4-dimetiloctano no 3-etil-5,6-dimetiloctano porque 4<5
Tampoco se tienen en cuenta los prefijos en cursiva secni terc- (por ejemplo sec-butilo y terc-butilo se alfabetizan como butilo), pero s se alfabetizan los prefijos iso y neo (isopropilo, isobutilo, neopentilo).
6. Si se obtiene el mismo nmero en ambas direcciones, el grupo prioritario recibe el nmero ms bajo
Cl CH3CH2CHCH3 Br 2-bromo-3-clorobutano no 3-bromo-2-clorobutano
7. En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud, se elige la que tenga el mayor nmero de cadenas laterales
3 4 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3
2 CHCH3 1 CH3
Nomenclatura de Cicloalcanos
1. No es necesario un nmero para un nico sustituyente en el anillo
CH2CH3
1
CH2CH2CH2CH2CH3
CH3
metilciclopentano
etilciclohexano
1-ciclobutilpentano
CH3CH2
2
1 3
H3C
CH2CH2CH3 1-metil-2-propilciclopentano
CH3
CH3
1-etil-3-metilciclopentano
1,3-dimetilciclohexano
CH3
1
2 1
CH3 CH3
H3 C
CH2CH3
Nomenclatura de Alquenos
1. Elegir la cadena ms larga que contenga el doble enlace
1-buteno
2-buteno
2-hexeno
La cadena ms larga contiene 8 carbonos pero la cadena ms larga que contiene el doble enlace tiene 6 carbonos, por lo que es 1-hexeno
2-propil-1-hexeno
3,6-dimetil-3-octeno
5-bromo-4-cloro-1-hepteno
3. En caso de igualdad numerar de modo que los sustituyentes tengan los localizadores ms bajos
3-etilciclopenteno
4,5-dimetilciclohexeno
4-etil-3-metilciclohexeno
4. Para el caso de dienos, tiene preferencia la numeracin de los dobles enlaces sobre la de los sustituyentes.
3 4 2
2-metil-1,3-ciclohexadieno no 1-metil-1,5-ciclohexadieno
Nomenclaturas Especiales
grupo vinilo
grupo alilo
Nomenclatura Alquinos
1. Los alquinos pueden nombrarse como acetilenos sustitudos.
4-metil-2-hexino secbutilmetilacetileno
grupo propargilo
grupo alilo
bromuro de propargilo
alcohol allico
2. En caso de igualdad numerar de modo que los sustituyentes tengan los localizadores ms bajos
Cl Br CH3CHCHC
1 2 3 4
CCH2CH2CH3
5 6 7 8
CH3 CH3CHC
6 5 4
CCH2CH2Br
3 2 1
Para numerar la cadena principal en molculas con enlaces dobles y triples se procura que recaigan los nmeros ms bajos en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples.
8 7 6 5 4 3 1 2
(E)-6-octen-1-ino
1-octen-7-ino
CH2
Tolueno
Estireno OH
HO
NO2
NH2
Fenol
Benzaldehido
cido Benzoico
Nitrobenceno
Anilina
CH3
o-xileno 1,2-dimetilbenceno
CH CH2
NO2
1
CH2CH2CH3
NO2
CH2CH3
1-Etil-4-propilbenceno o p-Etilpropilbenceno
2,4,6-trinitrotolueno TNT
4-Etilestireno o p-Etilestireno
CH2CH3 Br
2-Bromo-1-etil-4-isopropilbenceno
CH(CH3)2
La nomenclatura radicofuncional consiste en considerar que el compuesto est constitudo por un radical y el grupo funcional y el nombre se forma con dos palabras, la que indica la clase de funcin y el nombre del radical. En la nomenclatura por sustitucin el nombre de los compuestos se construye, generalmente, tomando como base el nombre del hidrocarburo correspondiente y, segn los casos anteponiendo un prefijo o aadiendo un sufijo para indicar el grupo funcional existente.
CH3Cl
Cuando en una molcula existen dos o ms grupos funcionales se indica mediante un sufijo el grupo funcional ms importante y mediante prefijos los restantes.
CH3CHCH2COOH OH
cido 3-hidroxibutanoico
La prioridad de los distintos grupos funcionales ha sido establecida de manera arbitraria por la IUPAC.
Clase
cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Amina Alqueno Alquino
Sufijo
cido -oico, -ico -ato de -ilo -amida -carboxamida -nitrilo o cianuro de - ..-ilo -al -ona -ol -amina -eno -ino -ano -ter Haluro de R
Prefijo
carboxialcoxicarbonilcarbamoil- (-CONH2) acilamino- (NHCOR) cianoformil- (-CHO) oxo- (=O) oxohidroxiaminoalquenil alquinil alquil alcoxihalo-
prioridad creciente
CH3CHBr CH3
2-bromopropano o bromuro de isopropilo
CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 Br
2-bromo-5-metilheptano
Br
I CH2CH3
CH3
1-etil-2-iodociclopentano
4-bromo-2-cloro-1-metilciclohexano
Cl
Nomenclatura de teres
Se pueden nombrar de dos maneras: (a) Nomenclatura radicofuncional: se nombran los dos radicales seguidos de ter como sufijo. (b) Nomenclatura por sustitucin: se usa el prefijo R-oxi (alquiloxi o ariloxi). Los radicales R-oxi se abrevian, en los casos ms sencillos y frecuentes, con el prefijo alcoxi(metoxi, etoxi, propoxi, fenoxi).
CH3
CH3O metoxi
CH3CHO
CH3CH2O etoxi
CH3 isopropoxi
CH3
CH3CH2OCH2CH3
dietil ter ter dietlico etoxietano
CH3OCH2CH3
etil metil ter metoxietano
CH3CHOCHCH2CH3 CH3
sec-butil isopropil ter 2-isopropoxibutano
Nomenclatura de Alcoholes
Para nombrar los alcoholes se usa el sufijo ol. Cuando es preciso nombrarlos con un prefijo se usa hidroxi. Tambin se puede la nomenclatura radicofuncional, con la palabra alcohol y el nombre del radical unido al hidroxilo.
3 2 1
CH2OH
OH
CH2
CHCH2OH
alcohol benclico
fenol
La funcin alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el nmero ms bajo posible.
5 4 3 2 1
CH3
5 4 3 2 1
3 3 2 1 4 2 1
CH2CH3
OH
2-etil-5-metilciclohexanol
Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del primer trmino de la serie, el fenol.
OH
O2N
OH HO
CO2H
fenol
m-Nitrofenol
cido p-hidroxibenzoico
Nomenclatura de Aminas
1. Las aminas se nombran con el nombre del radical unido a su grupo funcional (NH2) y el sufijo amina. 2. Cuando los radicales son distintos, las aminas secundarias o terciarias se nombran, respectivamente, como producto de N-sustitucin o N,N-disustitucin de una amina primaria (la del radical que se considere prioritario).
CH3CH2CH2CH2NH2 Butilamina
Anilina o Fenilamina
NH2
c. etanoico c. actico
c. propanoico c. propinico
c. butanoico c. butrico
c. hexanoico c. caproico
c. 2-propenoico c. acrlico
Como alternativa, para cidos carboxlicos alicclicos y aromticos, se puede usar el sufijo carboxlico, pero aplicndolo sobre el nombre del hidrocarburo correspondiente.
cido ciclohexanocarboxlico
O C H3C Cl
COCl
COBr
Cloruro de benzolo
Nomenclatura de steres
Los steres se nombran como las sales de los cidos, nombrando al radical unido al oxgeno en vez del catin.
ciclohexanocarboxilato de etilo
Como prefijo se utiliza R-oxicarbonilo para el radical ROCO- y, aciloxilo, para el RCOO-.
CH2CO2H
CO2H
CO2CH3 OCOCH3
cido p-acetoxifenilactico
cido 3-metoxicarbonilbenzoico
Nomenclatura de Amidas
Para nombrar las amidas se usa el nombre del cido correspondiente, cambiando la terminacin -oico o ico por amida y, -carboxlico por carboxamida, y se prescinde de la palabra cido:
sistemtico: comn:
etanamida acetamida
4-clorobutanamida -clorobutiramida
bencenocarboxamida benzamida
N-ciclohexilpropanamida
N-etil-N-metilpentanamida
El radical CO-NH2 se nombra como prefijo con el trmino carbamolo y el radical R-CO-NH- con el nombre de la amida correspondiente acabado en o.
COOH
cido 6-acetamido-3carbamoil-2-naftoico
CH3CONH CONH2
Nomenclatura de Nitrilos
Se pueden nombrar de varias maneras: (a) Con el nombre del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono y el sufijo nitrilo. (b) Como los cidos carboxlicos correspondientes, pero eliminando la palabra cido y sustituyendo el trmino carboxlico por carbonitrilo. (c) Cuando el cido correspondiente tiene nombre vulgar, se puede utilizar la raz de este nombre cambiando la terminacin oico o ico por onitrilo. (d) Con la palabra cianuro seguida del nombre del radical R. (e) Con el prefijo ciano cuando hay otras funciones de mayor prioridad.
CH3 CH3C N C
benzenocarbonitrilo benzonitrilo cianuro de fenilo
CH3CHCH2CH2C
propenonitrilo acrilonitrilo
Nomenclatura de Aldehdos
Los aldehdos se nombran con el sufijo al y con el prefijo formilo.
sistemtico: comn:
metanal formaldehdo
etanal acetaldehdo
2-bromopropanal -bromopropionaldehdo
3-clorobutanal -clorobutiraldehdo
3-metilbutanal isovaleraldehdo
hexanodial
trans-2-metilciclohexano carboxaldehdo
bencenocarboxaldehdo benzaldehdo
Nomenclatura de Cetonas
Las cetonas se nombran con el sufijo ona y con el prefijo oxo.
Ciclohexanona
butanodiona
2,4-pentanodiona acetilacetona
4-hexen-2-ona
4-oxopentanal
3-oxobutanoato de metilo
Nomenclatura de Nitroderivados
El grupo nitro se nombra siempre como prefijo, tanto si se trata de un compuesto aliftico como aromtico.
Nitrometano
2-nitrobutano
Nitrobenceno