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1. (Unifesp) Considere a seqncia de reaes, expressa pelas equaes qumicas a seguir, que levam formao de um polmero.

Com respeito a esse processo, a) escreva o nome oficial do composto de partida e a frmula estrutural do composto X. b) escreva a frmula estrutural do composto Y. Identifique a funo qumica formada na reao de sntese desse composto.

2. (Unesp) Os monmeros de frmulas estruturais mostradas so utilizados na obteno de importantes polmeros sintticos.

Escreva a unidade de repetio dos polmeros formados por reaes de condensao (isto , com eliminao de gua) entre: a) cido dicarboxlico e diol; b) cido dicarboxlico e diamina.

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3.. (Ufc) Muitos dos compostos orgnicos, apesar de bastante difundidos na natureza, devem ser transformados quimicamente de modo a originar produtos compatveis para o consumo. Por exemplo, as reaes qumicas indicadas abaixo permitem obter, a partir do glicerdeo A, produtos de uso comum, tais como, sabo e combustvel de origem vegetal.
O

H3C

(CH2)7

CH

CH

I.
H3C (CH2)7 CH CH

(CH2)7

CH2 + 3H 2O

(CH2)7

H+ (catalizador)

CH2

3B + C

H3C

(CH2)7

CH

CH

(CH2)7

CH2

II.

B + NaOH
H+

D + H2O

III. IV.

B + H3C-OH E + H2
Pd

E + H2O F

26 oC, 2 atm

Com relao as reaes indicadas, pede-se: identificar os produtos B, D, E e F atravs de suas frmulas estruturais. classificar as reaes I, III e IV, como reaes de: adio, substituio ou eliminao. caracterizar as reaes I, II, III e IV, como reaes de: esterificao, reduo, hidrlise ou cido-base. 4..(Ufc) Inmeros compostos orgnicos exercem suas atividades biolgicas em funo da estereoqumica (disposio relativa dos tomos de uma molcula no espao). A efedrina (estrutura I), um produto natural isolado de plantas do gnero Ephedra, tem o poder de dilatar as vias respiratrias (sendo usada no tratamento da asma) e de aumentar bastante a presso sangnea. Pseudoefedrina (estrutura II), um outro composto isolado das mesmas plantas, atua de modo contrrio, isto , diminuindo a presso sangnea.

HO H C C

NHCH3 CH3 H

HO C C

NHCH3 H CH3

I (efedrina) II (pseudoefedrina) Com relao s estruturas da efedrina e da pseudoefedrina: A) informe se os referidos compostos so enantimeros ou diastereoismeros entre si. Justifique. B) apresente as estruturas espaciais (tridimensionais) para outros dois possveis ismeros opticamente ativos de I e II. C) mostre as estruturas de dois estereoismeros possveis na reao de desidratao da efedrina. classifique cada um dos estereoismeros resultantes da reao de desidratao da efedrina (item C) como cis

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ou trans.

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5. (Ufc) Escreva as estruturas dos compostos orgnicos, representados por letras maisculas, na seqncia:
B
H2O Cat. H2SO4

H2SO4

CH3CH2CH2CH2 OH

K2Cr2O7 H2SO4 dil C

CH3MgBr ter

H2O HCl dil

Classifique as cinco reaes envolvidas na seqncia acima.

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Questes para Casa

1. (Ufu) Analise os compostos nitrogenados cujas frmulas estruturais simplificadas so mostradas abaixo e responda as questes.

a) D os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos compostos I e II. b) Escreva a equao qumica da reao entre o composto I e o cido clordrico (HC). c) Explique se o produto formado na reao do item B ser mais solvel em gua do que o reagente I.

2. (Fuvest) Para distinguir o 1-butanol do 2-butanol foram propostos dois procedimentos: I - Desidratao por aquecimento de cada um desses compostos com cido sulfrico concentrado e isolamento dos produtos formados. Adio de algumas gotas de soluo de bromo em tetracloreto de carbono (soluo vermelha) aos produtos isolados e verificao da ocorrncia ou no de descoramento. II - Oxidao parcial de cada um desses compostos com dicromato de potssio e isolamento dos produtos formados. Adio de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificao da ocorrncia ou no de reao (positiva para aldedo e negativa para cetona). Mostre a utilidade ou no de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois lcoois, indicando os produtos formados na desidratao e na oxidao.

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3. (Uerj) Um dos processos mais utilizados para obteno de lcoois consiste na reao de compostos de Grignard com substncias carboniladas, seguida de hidrlise. Observe a seqncia reacional a seguir, que exemplifica essa obteno, onde R representa um radical alquila.

a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua frmula estrutural plana. b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos qumicos da propanona e de seus ismeros, a fim de diferenci-los. Explique por que esse procedimento no considerado adequado e apresente a frmula estrutural plana de um ismero da propanona que possua somente carbonos secundrios. 4. (Ufes) A cetona C a seguir um constituinte do leo de lavanda, que lhe confere a sensao caracterstica de "frescor". Pode-se preparar esse composto em duas etapas, envolvendo um reagente de Grignard:

a) D as estruturas e os nomes dos compostos A e B, de acordo com a nomenclatura IUPAC. b) Classifique a transformao do composto B no composto C, como um dos tipos de reao: adio, eliminao, substituio, reduo ou oxidao. c) Que reagente voc usaria para efetuar a transformao de B em C?

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5. (Uff) Os efeitos nocivos do colesterol provm da sua indesejvel deposio nas paredes dos vasos sangneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocrdio e de parada cardaca. A frmula estrutural do colesterol :

Considere as trs reaes: (I) colesterol e Br; (II) colesterol e H na presena de Pt; (III) colesterol e CHCOOH catalisado por HSO. a) Informe, por meio de frmula estrutural, o produto orgnico formado em cada uma das reaes acima. b) Classifique a reao indicada por III. 6. (Ufg) Trs lcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes caractersticas: os dos frascos A e C so ismeros de cadeia; o do frasco B possui massa molar 14 g/mol menor que o do frasco C; quando submetidos ao dicromato de potssio em meio cido, o lcool do frasco A, que aquele de menor massa molar que no sofre reao de oxidao nessas condies, permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente, uma cetona e um cido carboxlico. Escreva as frmulas estruturais planas que representam os lcoois contidos nos frascos. Justifique sua resposta. 7. (Ufrrj) O cravo ('Syzygium aromaticum') uma planta usada como tempero h vrios sculos, tendo motivado inmeras viagens de navegadores europeus ao continente asitico. Desta planta extrai-se um leo essencial que tem como componente majoritrio o eugenol (mostrado a seguir).

a) Quando o eugenol reage com uma soluo de Br em CC (soluo de colorao castanho-avermelhada) ocorre imediata descolorao da soluo. D a estrutura do produto de adio formado nesta reao. b) D a estrutura do produto formado, quando o eugenol tratado com uma soluo aquosa de NaOH.

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8. (Ufu) Os aldedos so muito empregados em snteses orgnicas. A partir do aldedo de frmula molecular CHO, cuja molcula possui um centro assimtrico, determine: a) Sua frmula estrutural indicando o carbono assimtrico desse aldedo. b) Sua nomenclatura IUPAC. c) A frmula estrutural do cido carboxlico resultante da reao de oxidao desse aldedo.

9. (Unesp) cidos carboxlicos podem ser obtidos em laboratrio pela oxidao direta de grupos alqulicos com O do ar, utilizando-se um catalisador apropriado. a) Escreva a equao qumica, utilizando frmulas estruturais dos compostos orgnicos, para a reao de oxidao dos grupos alqulicos do p-dimetilbenzeno. b) Represente a frmula estrutural do produto formado pela reao do cido dicarboxlico obtido com excesso de etanol, indicando a funo orgnica do novo produto.

10. (Unesp) A queima da matria orgnica, como nas queimadas que antecedem a colheita da cana-de-acar, normalmente entendida, de maneira simplificada, como a combusto de acares, produzindo CO e HO. Entretanto, sabe-se que se formam outros compostos, uma vez que a cana-de-acar no constituda apenas de C, H e O. Por exemplo, o potssio (K, grupo 1 da classificao peridica) forma um composto com o oxignio (grupo 16 da classificao peridica), que permanece como resduo slido nas cinzas. a) Fornea a equao para a reao do composto de potssio presente no resduo slido (cinzas) com a gua e faa uma estimativa para o pH da soluo resultante. b) Fornea a equao qumica apropriada que justifica o uso de cinzas, misturadas gordura animal, para a obteno de sabo. Como gordura animal, considere a triestearina (CHO), cuja representao simplificada para a frmula estrutural

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