CARBOIDRATOS

Prof: Otacilio Moreira

Funes: - fonte energtica. - polmeros insolveis funcionam como elementos estruturais e protetores. - lubrificantes de junes esquelticas. - participam do reconhecimento e adeso entre clulas. - polmeros covalentemente ligados a protenas ou lipdios agem como sinalizadores. Classificao: - monossacardeo formados por uma nica molcula de polihidroxi aldedo ou cetona. Ex. glicose. - oligossacardeos formados por pequenas cadeias de monossacardeos ou resduos unidas por ligaes glicosdicas. Ex. dissacardeos (sacarose). - polissacardeos polmeros com mais de 20 unidades de monossacardeos, podendo ter cadeias lineares (Ex. celulose) ou ramificadas (Ex. glicognio).

Os glicdeos na alimentao so importantes fontes de energia. O amido encontrado em alimentos derivados de vegetais, como as massas, constitudo de molculas de glicose ligadas. Estas cadeias so degradadas a molculas individuais de glicose para a utilizao eventual na gerao de ATP e de blocos contrutores para outras molculas.

MONOSSACARDEOS POSSUEM CENTROS ASSIMTRICOS

As oses so aldedos ou cetonas que possuem duas ou mais hidroxilas. Sua frmula geral (C H2O)n, por isso tambm so conhecidos como hidratos de carbono (carboidratos).

Projees de Fisher das trioses.

ESTRUTURAS DE ESTEREOISMEROS

ALDOSES

D-Aldoses contendo trs, quatro, cinco e seis carbonos. D-Aldoses contm um aldedo (mostrado em azul) e tm a configurao absoluta de D-gliceraldedo no centro assimtrico (mostrado em vermelho) mais distante do aldedo. Os nmeros indicam as designaes padronizadas para cada carbono.

CETOSES

D-Cetoses contendo dois, trs, quatro, cinco e seis carbonos. A cetona mostrada em azul. O centro assimtrico mais distante dela, o qual determina a designao D, mostrado em vermelho.

ALDEDOS E CETONAS REAGEM COM LCOOL

Formao de hemiacetal e hemicetal a partir da reao de glicdeos com lcool.

MONOSSACARDEOS POSSUEM ESTRUTURAS CCLICAS

Formao de Piranose. A forma de glicose em cadeia aberta cicliza-se quando a hidroxila em C-5 ataca o oxignio do aldedo em C-1, formando um hemiacetal intramolecular. Podem resultar duas formas anmeras designadas de e .

Formao de furanose. A cadeia aberta da frutose cicliza-se para um anel pentagonal quando a hidroxila em C-5 ataca a cetona em C-2, formando um hemicetal intramolecular. Dois anmeros so possveis, mas somente o mostrado.

Estruturas em anel da frutose. A frutose pode formar tanto a furanose pentagonal quanto a piranose hexagonal. Em cada caso so possveis as anmeros e .

ESTRUTURA CONFORMACIONAL DAS HEXOSES

A.

B.

A. Formas em cadeira e bote da -D-glicopiranose. A forma em cadeira mais estvel, devi ao menor impedimento estrico, quando as posies axiais so ocupadas por tomos de hidrognio. B. As duas possveis formas em cadeira, mostrando as posies axiais e equatoriais. C. Impedimento estrico.

MONOSSACARDEOS SO AGENTES REDUTORES

Mtodo clnico utilizado para dosar glicose sangunea

MONOSSACARDEOS SO AGENTES REDUTORES

Reao de oxidao da glicose pelo ionte cprico (Reagente de Fehling). Os aucares redutores, como a glicose, so aqueles que podem ser oxidados. Os aucares no redutores, como o metil glicopsdeo, so aqueles que no reagem porque no so prontamente interconvertidos forma que possui o aldedo livre.

Oses modificadas. Os glicdeos podem ser modificados por adio de outros substituintes de hidroxilas (mostrados em vermelho). Tais glicdeos so freqentemente expressos em superfcies celulares.

DISSACARDEOS

Formao do dissacardeos (diosdeo) maltose. Sacarose, maltose e lactose so dissacardeos comumente encontrados nos alimentos que consumimos.

POLISSACARDEOS

Formao de poliosdeos (polissacardeos) ramificados e noramificados. Homopolissacardeos: amido e glicognio reserva energtica celulose e quitina elementos estruturais Heteropolissacardeos: promovem suporte extracelular para os organismos Ex. peptideoglicano componente da parede celular de bactrias

ESTRUTURA DOS POLISSACARDEOS

A.

B.

A. Ponto de ramificao no glicognio. Duas cadeias de glicose unidas por ligaes -1, 4-glicosdicas esto unidas por uma ligao -1, 6-glicosdica, criando um ponto de ramificao. Tal ligao -1, 6-glicosdica formase a aproximadamente cada 10 glicoses, tornando o glicognio uma molcula altamente ramificada. B. Ligaes glicosdicas determinam a estrutura do poliosdeo. As ligaes -1, 4 favorecem cadeias lineares, que so timas para propsitos estruturais. As ligaes -1, 4 formam estruturas retorcidas que so mais apropriadas para armazernamento.

a. Grnulos de amido. b. grnulos de glicognio. c. detalhe de parede celular de bactria. d. glicosaminoglicanos.

d.

c.

FUNES DOS POLISSACARDEOS