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Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ)

Sntese de novos derivados cumarnicos atravs da reao multicomponente de Biginelli


Felipe Vitrio (IC) , Cedric Stephan Graebin (PQ) e Arthur Eugen Kummerle (PQ).
1 Laboratrio de Diversidade Molecular e Qumica Medicinal (LadMol-QM), Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, ICE-Departamento de Qumica, BR 465 Km 07, 23890-000 - Seropdica, RJ, Brasil. *Email: vitorioch@gmail.com Palavras Chave: Cumarina, Reao Multicomponente, Biginelli
1 * 1 1

Introduo
As 1,2-benzopironas (conhecidas como cumarinas), constitudas de um anel benzeno e pirona fundidos, faz parte de um importante grupo de compostos fenlicos de baixo peso molecular e tm sido amplamente utilizados para a preveno e tratamento de muitas doenas. Cumarinas compreendem um grupo de compostos naturais encontrados numa variedade de fontes vegetais e alvo de diversas rotas sintticas. As cumarinas possuem propriedades anti-inflamatria, antioxidante, anticncer, antiviral, anticoagulantes, 1 etc, possuem um potencial farmacutico excelente . Entre os vrios mtodos disponveis para a sntese de cumarinas, a reao multicomponente destacase por seu protocolo one-pot de fcil execuo, onde um aldedo aromtico, um composto dicarbonlico e uria so combinados para obteno 2 de um nico produto com um bom rendimento . O objetivo deste trabalho a sntese de derivados cumarnicos a partir da reao de Biginelli adaptada ao betacetoster (1) utilizado como cumarina de partida, tendo em vista compostos com atividade biolgica.

multicomponente utilizando outros quatro aldedos aromticos, como mostrados na figura 1. Tabela 1. Testes realizados para definir melhor condio reacional. Solvente (1mL) Etanol HAc Etanol Etanol Etanol T (C) 75 100 75 75 75 cido e Quantidade HAc, 1 gota HCl, 1 gota HCl, 1:4 HCl, 1:2 Rendimento *NC 71% 65% 61% 79%

*NC = No Considerado.

Todos os produtos sintetizados tiveram suas estruturas confirmadas a partir de tcnicas 1 13 espectroscpicas usuais (RMN de H e C). A sntese de outros derivados, assim como a avaliao de suas atividades biolgicas encontra-se em andamento.

Resultados e Discusso
Inicialmente foi estudado qual seria a melhor condio reacional para esta sntese. Usou-se o betacetoster (1) derivado da 7-hidroxi-cumarina, uria (2), benzaldedo (3a) e um cido de bronstead como catalisador, j que estes so relatados, na 3 literatura, como importantes para a reao . Testouse a reao com uma gota (25L) de cido actico e tambm o mesmo como solvente reacional, no gerando bons rendimentos e dificuldades no seu isolamento. Em seguida foi utilizado HCl (25L) em etanol, que gerou bons rendimentos. No entanto, precisou-se ajustar sua concentrao final na reao, utilizando-se diluies 1:2 e 1:4 em etanol, a partir do HCl 37%. A proporo 1:2 se mostrou a ideal com rendimento de 79% (Tabela 1). Com as condies reacionais ajustadas foi feita a mesma sntese para obteno de mais produtos da reao
36a Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica

Figura 1. Sntese multicomponente realizada.

Concluses
Foi possvel, a partir do mtodo adaptado, criar-se uma pequena quimioteca de cumarinas a partir de um mtodo sinttico rpido, fcil e eficiente. ____________________
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Kostova, I.; Bhatia, S.; Grigorov, P.; Balkansky, S.; Parmar, V. S.; Prasad, A. K. e Saso, L. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 3929-3951. 2 Marques, F. B. e Graebin, C. S. 35RASBQ. 2012. 3 Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360-413.